2,3-bis[5-bromo-2-methylthien-3-yl]naphthoquinone | 359850-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-bis[5-bromo-2-methylthien-3-yl]naphthoquinone
• 英文别名: 2,3-bis(5-bromo-2-methylthiophen-3-yl)naphthalene-1,4-dione；2,3-Bis(5-bromo-2-methylthiophen-3-yl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 359850-84-3
• 化学式: C₂₀H₁₂Br₂O₂S₂
• 分子量: 508.254
• InChiKey: ZHNAWUMMZKDGKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.747±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis[5-bromo-2-methylthien-3-yl]naphthoquinone 以 丙酮 为溶剂， 生成 (3aR,3bR)-2,5-Dibromo-3a,3b-dimethyl-3a,3b-dihydro-3,4-dithia-dicyclopenta[a,c]anthracene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  铃木基于醌的二芳基乙烯染料的铃木方法。

  摘要：

  二芳基乙烯光敏颜料显示出有望用于先进的有机电子和光子材料中的生物学应用。然而，这些化合物通常需要紫外线在至少一个方向上进行光开关，因此限制了它们的吸引力。在这里，我们介绍一种基于萘醌的二芳基乙烯，它在可见光的打开和关闭形式之间切换。醌二芳基乙烯的合成依赖于Suzuki方法，允许包含目前合成路线无法获得的官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02632
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-1,4-萘醌 在 potassium phosphate 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二苯醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2,3-bis[5-bromo-2-methylthien-3-yl]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  铃木基于醌的二芳基乙烯染料的铃木方法。

  摘要：

  二芳基乙烯光敏颜料显示出有望用于先进的有机电子和光子材料中的生物学应用。然而，这些化合物通常需要紫外线在至少一个方向上进行光开关，因此限制了它们的吸引力。在这里，我们介绍一种基于萘醌的二芳基乙烯，它在可见光的打开和关闭形式之间切换。醌二芳基乙烯的合成依赖于Suzuki方法，允许包含目前合成路线无法获得的官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02632

文献信息

• Computational and Crystallographic Examination of Naphthoquinone Based Diarylethene Photochromes
  作者：Dinesh G. Patel、Martial Boggio-Pasqua、Travis B. Mitchell、Ian M. Walton、William R. Quigley、Frank A. Novak

  DOI：10.3390/molecules25112630

  日期：——

  Photochromic compounds have a lengthy history of study and a profusion of applications that stand to gain from these studies. Among the classes of photochromic compounds, diarylethenes show desirable properties including high fatigue resistance and thermal stability, thus meeting some of the most important criteria necessary to enter the realm of practical applications. Recently, photochromic diarylethenes

  光致变色化合物有着悠久的研究历史和大量的应用，可以从这些研究中获益。在各类光致变色化合物中，二芳基乙烯显示出所需的特性，包括高抗疲劳性和热稳定性，因此满足进入实际应用领域所需的一些最重要的标准。最近，含有醌官能团的光致变色二芳基乙烯已经证明了有趣的光学和固态特性。当与芳基组分上合适的吸电子基团适当连接时，开环和闭环反应都可以在可见光下实现；这与大多数其他二芳基乙烯形成对比，后者需要紫外光进行闭环。不幸的是，从开放形式到封闭形式的定量转换是不可能的。在这项工作中，我们检查了通过 X 射线晶体学观察到的固态结构构象的相对能量，并基于密度泛函理论 (DFT) 计算评估了它们的热稳定性。时间相关 DFT (TD-DFT) 用于模拟这些醌二芳基乙烯的 UV-vis 吸收光谱。我们表明，开放和封闭形式之间的光谱重叠是完全光转换的主要障碍。
• A Contribution to the Design of Molecular Switches:  Novel Acid-Mediated Ring-Closing−Photochemical Ring-Opening of 2,3-Bis(heteroaryl)quinones (Heteroaryl = Thienyl, Furanyl, Pyrrolyl)
  作者：Xiaohu Deng、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ja0106220

  日期：2001.8.1
• A Suzuki Approach to Quinone-Based Diarylethene Photochromes
  作者：Dinesh G. Patel、Travis B. Mitchell、Shea D. Myers、Dorothy A. Carter、Frank A. Novak

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02632

  日期：2020.2.21

  Diarylethene photochromes show promise for use in advanced organic electronic and photonic materials with burgeoning considerations for biological applications; however, these compounds typically require UV light for photoswitching in at least one direction, thus limiting their appeal. We here introduce a naphthoquinone-based diarylethene that switches between open and closed forms with visible light

  二芳基乙烯光敏颜料显示出有望用于先进的有机电子和光子材料中的生物学应用。然而，这些化合物通常需要紫外线在至少一个方向上进行光开关，因此限制了它们的吸引力。在这里，我们介绍一种基于萘醌的二芳基乙烯，它在可见光的打开和关闭形式之间切换。醌二芳基乙烯的合成依赖于Suzuki方法，允许包含目前合成路线无法获得的官能团。