2,3-bis(phenylethynyl)-1,4-naphthoquinone | 98713-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-bis(phenylethynyl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2,3-di(phenylethynyl)-1,4-naphthoquinone；2,3-Bis(2-phenylethynyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 98713-12-3
• 化学式: C₂₆H₁₄O₂
• 分子量: 358.396
• InChiKey: WDBMXMCJQDMDOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >150 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  501.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(phenylethynyl)-1,4-naphthoquinone 在 肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2H-2-amino-1,3-dibenzylbenzo[f]isoindole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  An unusual heterocyclization of 2,3-diacetylenyl-1,4-naphthoquinones

  摘要：

  Cyclocondensation of 2,3-diacetylenyl-1,4-naphthoquinones with NH2NH2 affords 1,3-disubstituted 2H-N-aminobenzo[f]isoindole-4,9-diones. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00898-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-1,4-萘醌 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.67h， 以53%的产率得到2,3-bis(phenylethynyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Substitution of acetylenic groups for halogen in the quinonoid ring

  摘要：

  在含有邻卤位置无+M取代基的醌环中，溴或碘原子在铜炔化物（事先制备或原位制备）、DMSO和CHCl3混合物中，在Pd配合物催化剂的存在下，被乙炔基团取代。制备了一系列的单乙炔和双乙炔衍生物，包括1,4-萘醌和1,4-苯醌。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0023-7

文献信息

• Substitution of acetylenic groups for halogen in the quinonoid ring
  作者：V. S. Romanov、I. D. Ivanchikova、A. A. Moroz、M. S. Shvartsberg

  DOI：10.1007/s11172-006-0023-7

  日期：2005.7

  The bromine or iodine atom in the quinonoid ring devoid of +M substituent in the position neighboring to the halogen is replaced by acetylenic groups on treatment with CuI acetylides, prepared either beforehand or in situ, in a mixture of DMSO and CHCl3 in the presence of a Pd complex catalyst. A series of mono- and diacetylenic derivatives of 1,4-naphtho- and 1,4-benzoquinone were prepared.

  在含有邻卤位置无+M取代基的醌环中，溴或碘原子在铜炔化物（事先制备或原位制备）、DMSO和CHCl3混合物中，在Pd配合物催化剂的存在下，被乙炔基团取代。制备了一系列的单乙炔和双乙炔衍生物，包括1,4-萘醌和1,4-苯醌。
• Reactions of 2-phenylethynyl-1,4-naphthoquinone and its derivatives with amines
  作者：M. S. Shvartsberg、V. S. Romanov、O. I. Bel'chenko、P. V. Schastnev、A. A. Moroz

  DOI：10.1007/bf00948055

  日期：1985.4
• SHVARTSBERG, M. S.;ROMANOV, V. S.;BELCHENKO, O. I.;SCHASTNEV, P. V.;MOROZ+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1985, N 4, 842-851
  作者：SHVARTSBERG, M. S.、ROMANOV, V. S.、BELCHENKO, O. I.、SCHASTNEV, P. V.、MOROZ+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2,3-Diyne-1,4-naphthoquinone Derivatives and Evaluation of Cytotoxic Activity against Tumor Cell Lines
  作者：Mauro G. Silva、Celso A. Camara、Tania M. S. Silva、Anderson C. S. Feitosa、Assuero S. Meira、Cláudia Pessoa

  DOI：10.5935/0103-5053.20130180

  日期：——

  A series of 2,3-diyne-1,4-naphthoquinone derivatives was synthesized from 2,3-dibromo1,4-naphthoquinone and various functionalized terminal alkynes using palladium-catalyzed Sonogashira cross-coupling reaction. The diynes were evaluated as potential cytotoxic agents against three tumor cell lines: human ovarian adenocarcinoma (OVCAR-8), human metastatic prostate cancer (PC-3M) and human bronchoalveolar lung carcinoma (NCI-H358M), presenting, in general, satisfactory results for inhibition of cell growth.
• An unusual heterocyclization of 2,3-diacetylenyl-1,4-naphthoquinones
  作者：Mark S Shvartsberg、Irena D Ivanchikova、Nadezhda I Lebedeva

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00898-4

  日期：2000.7

  Cyclocondensation of 2,3-diacetylenyl-1,4-naphthoquinones with NH2NH2 affords 1,3-disubstituted 2H-N-aminobenzo[f]isoindole-4,9-diones. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.