2,3-di(1-carbomethoxyethen-1-yl)-1,4-naphthoquinone | 778624-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-di(1-carbomethoxyethen-1-yl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: Methyl 2-[3-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)-1,4-dioxonaphthalen-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 778624-52-5
• 化学式: C₁₈H₁₄O₆
• 分子量: 326.306
• InChiKey: KGFIVCYNBKIRJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di(1-carbomethoxyethen-1-yl)-1,4-naphthoquinone 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到dimethyl 1,4-anthraquinonedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  DABCO-Assisted Coupling of Some Activated Olefins and 2,3-Dihalo-1,4-naphthoquinones and Conversion to the Anthraquinone Derivatives

  摘要：

  描述了一种基于 DABCO 辅助烯醇离子逐步或一锅取代 2,3-二卤-1,4-萘醌中的卤素的单-和二-α-乙烯基萘醌的新合成方法。二-α-乙烯基萘醌经过热6α电环化很容易产生1,4-二取代蒽醌。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829147
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-1,4-萘醌 在 三乙烯二胺 作用下， 反应 9.0h， 生成 2,3-di(1-carbomethoxyethen-1-yl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  DABCO-Assisted Coupling of Some Activated Olefins and 2,3-Dihalo-1,4-naphthoquinones and Conversion to the Anthraquinone Derivatives

  摘要：

  描述了一种基于 DABCO 辅助烯醇离子逐步或一锅取代 2,3-二卤-1,4-萘醌中的卤素的单-和二-α-乙烯基萘醌的新合成方法。二-α-乙烯基萘醌经过热6α电环化很容易产生1,4-二取代蒽醌。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829147

文献信息

• DABCO-Assisted Coupling of Some Activated Olefins and 2,3-Dihalo-1,4-naphthoquinones and Conversion to the Anthraquinone Derivatives
  作者：Kee-Jung Lee、Chang Lee

  DOI：10.1055/s-2004-829147

  日期：——

  A new synthesis of mono- and di-α-vinylnaphthoquinones based on stepwise or one-pot substitution of the halogens in 2,3-dihalo-1,4-naphthoquinones by DABCO-assisted enolate ion is described. Di-α-vinylnaphthoquinones undergo thermal 6π electrocyclization to yield 1,4-disubstituted anthraquinones readily.

  描述了一种基于 DABCO 辅助烯醇离子逐步或一锅取代 2,3-二卤-1,4-萘醌中的卤素的单-和二-α-乙烯基萘醌的新合成方法。二-α-乙烯基萘醌经过热6α电环化很容易产生1,4-二取代蒽醌。