2-(4-bromophenyl)-2,3-dihydro-1H-perimidine | 64369-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-2,3-dihydro-1H-perimidine
• CAS: 64369-13-7
• 化学式: C₁₇H₁₃BrN₂
• mdl: MFCD01038678
• 分子量: 325.208
• InChiKey: YSRRRCGJBGQBDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-2,3-dihydro-1H-perimidine 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  POZHARSKIJ A. F.; STARSHIKOV N. M.; POZHARSKIJ F. T.; MANDRYKIN YU. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1977, HO 7, 980-985

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 1,8-二氨基萘 在 C₁₂H₁₆Br₂N₂OSZn 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以94%的产率得到2-(4-bromophenyl)-2,3-dihydro-1H-perimidine
  参考文献：
  名称：

  用于 C-C 和 C-N 键形成反应的高活性环状锌 (II) 硫酮催化剂

  摘要：

  据报道，第一个离散的单核锌 (II)硫酮催化 Knoevenagel 缩合反应和 2,3-二氢哌啶合成具有最佳催化活性。

  DOI：

  10.1002/asia.202200594

文献信息

• (Triazinediyl)bis sulfamic acid-functionalized silica-coated magnetite nanoparticles: Preparation, characterization and application as an efficient catalyst for synthesis of mono-, bis-, tris- and spiro-perimidines
  作者：Mohammad Ali Bodaghifard、Sajad Asadbegi、Zahra Bahrami

  DOI：10.1007/s13738-016-0985-9

  日期：2017.2

  (Triazinediyl)bis sulfamic acid-functionalized silica-coated magnetite nanoparticles have been prepared and applicated as an efficient catalyst for synthesis of mono-, bis-, tris- and spiro-perimidines. The desired products have been synthesized in high purity and good yields. The workup procedure of reaction is simple. The catalyst was easily separated from the reaction mixture with the assistance

  已经制备了（三嗪二基）双氨基磺酸官能化的二氧化硅涂覆的磁铁矿纳米颗粒，并将其用作合成单，双，三和螺过的嘧啶的有效催化剂。所需的产物已经以高纯度和高收率合成。反应的后处理步骤很简单。在外部磁场的帮助下，容易将催化剂从反应混合物中分离出来，并重复使用几次，而不会降低催化活性。通过透射电子显微镜，扫描电子显微镜，粉末X射线衍射，能量分散光谱仪，傅立叶变换红外光谱仪和振动样品磁强计来表征核/壳纳米颗粒。
• Application of $$\hbox {SiO}_{{2}}$$ SiO 2 nanoparticles as an efficient catalyst to develop syntheses of perimidines and tetraketones
  作者：Heshmatollah Alinezhad、Armin Ahmadi、Parvin Hajiabbasi

  DOI：10.1007/s12039-019-1607-8

  日期：2019.4

  SiO}_2}}\) nanoparticles (NPs) as an eco-friendly, efficient and reusable catalyst in the synthesis of 2,3-dihydro-1H-perimidines as well as tetraketones. For tetraketones syntheses, a simple tandem Knoevenagel condensation following Michael addition procedure is performed by the reaction between benzaldehydes and 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanediones under solvent-free condition using \(\hbox SiO}_2}}\)

  摘要在本文中，我们探讨了\（\ hbox SiO} _ 2}} \）纳米颗粒（NPs）在合成2,3-二氢-1中作为一种环保，高效且可重复使用的催化剂的催化活性。H -perimidines以及四酮。对于四酮合成，通过迈克尔加成反应，通过苯甲醛与5,5-二甲基-1,3-环己二酮在无溶剂条件下使用\（\ hbox SiO} _ 2} } \） NPs是一种有效的固体催化剂。此外，对于2,3-二氢-1 H-亚氨基吡啶的合成，使用\（\ hbox SiO} _ 2}} \）在无溶剂的条件下可以实现各种醛与1,8-二氨基萘的环缩合。NP在室温下作为催化剂。结果表明，两种合成方法均具有催化作用。在这项工作中，合成了4-（2,3-二氢-1 H-嘧啶-2-基）苄腈和2-（吡啶-4-基）-2,3-二氢-1 H-嘧啶作为新化合物。另外，对\（\ hbox SiO} _ 2}} \） N
• 1H-2,3-Dihydroperimidine Derivatives: A New Class of Potent Protein Tyrosine Phosphatase 1B Inhibitors
  作者：Wen-Long Wang、Dong-Lin Yang、Li-Xin Gao、Chun-Lan Tang、Wei-Ping Ma、Hui-Hua Ye、Si-Qi Zhang、Ya-Nan Zhao、Hao-Jie Xu、Zhao Hu、Xia Chen、Wen-Hua Fan、Hai-Jun Chen、Jing-Ya Li、Fa-Jun Nan、Jia Li、Bainian Feng

  DOI：10.3390/molecules19010102

  日期：——

  A series of 1H-2,3-dihydroperimidine derivatives was designed, synthesized, and evaluated as a new class of inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) with IC50 values in the micromolar range. Compounds 46 and 49 showed submicromolar inhibitory activity against PTP1B, and good selectivity (3.48-fold and 2.10-fold respectively) over T-cell protein tyrosine phosphatases (TCPTP). These results have provided novel lead compounds for the design of inhibitors of PTP1B as well as other PTPs.

  一系列1H-2,3-二氢吡咯对苯二胺衍生物被设计、合成并评估，作为一种新型的蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂，IC50值在微摩尔范围内。化合物46和49对PTP1B表现出亚微摩尔的抑制活性，并且对T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶（TCPTP）具有良好的选择性（分别为3.48倍和2.10倍）。这些结果为PTP1B及其他PTP抑制剂的设计提供了新颖的先导化合物。
• 一类2，3-二氢萘嵌间二氮杂苯类似物、其合成 方法、药物组合物及用途
  申请人：江南大学

  公开号：CN104418811B

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明属于医药技术领域，涉及一类如下通式I所示的2，3‑二氢萘嵌间二氮杂苯类似物及其制备方法，该类化合物具有抑制蛋白酪氨酸磷酸酶家族（PTPases）中不同亚型的生物活性，可以作为工具化合物研究蛋白酪氨酸磷酸酶家族（PTPases）各亚型在细胞信号转导过程中的生物学功能关联性，为预防和治疗癌症、代谢与免疫疾病、心血管病以及神经性疾病提供新的手段。
• Novel Recyclable Catalysts for Selective Synthesis of Substituted Perimidines and Aminopyrimidines
  作者：Bo Zhang、Jiahao Li、Haiyan Zhu、Xiao-Feng Xia、Dawei Wang

  DOI：10.1007/s10562-022-04153-6

  日期：——

  It was accepted ligands played key role for selective synthesis and catalysis. A novel pyridinyltriazine skeleton ligand, the corresponding catalysts SBA-15@TZP-Ir and SBA-15@TZP-Ru were synthesized and fully characterized by modern methods. The resulting catalysts showed high catalytic activity in selective synthesis of useful substituted perimidines and aminopyrimidines in high yields. Additionally

  公认配体在选择性合成和催化中起关键作用。采用现代方法合成并充分表征了新型吡啶基三嗪骨架配体，相应的催化剂SBA-15@TZP-Ir和SBA-15@TZP-Ru。所得催化剂在以高产率选择性合成有用的取代的嘧啶和氨基嘧啶时显示出高催化活性。此外，SBA-15@TZP-Ir 和 SBA-15@TZP-Ru 可以轻松回收五次用于转化，并进行了初步机制探索以更好地研究这些反应。 图形概要 合成、表征了介孔二氧化硅负载的铱和钌催化剂（SBA-15@TZP-Ir，SBA-15@TZP-Ru），并在合成有用的取代嘧啶和氨基嘧啶时表现出高催化活性，收率高。