N,N'-bis(benzyl)-1,8-diaminonaphthalene | 113515-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N'-bis(benzyl)-1,8-diaminonaphthalene
• 英文别名: N~1~,N~8~-Dibenzylnaphthalene-1,8-diamine；1-N,8-N-dibenzylnaphthalene-1,8-diamine
• CAS: 113515-64-3
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂
• 分子量: 338.452
• InChiKey: YFRDVQIDOZPPQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷-13C 、 N,N'-bis(benzyl)-1,8-diaminonaphthalene 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a protonated C2-symmetric N,N-chiral “proton sponge”

  摘要：

  The hydrogen iodide salt of 1,8-bis-(N-benzyl-N-methylamino)naphthalene was synthesised as an 89/11 ratio of diastereomers in good yield. The structure of the major (+)-(RNRN/SNSN) diastereomer was determined by single crystal X-ray diffraction. The minor diastereomer is shown to be the meso-(RNSN) form by performing H-1 NMR n.O.e studies on isotopically desymmetrized 1-(N-benzyl-N-[C-13]-methylamino)-8-(N'-benzyl-N'-methylamino) naphthalene (HI salt). The half-life of interconversion of meso and dl forms is less than 2 minutes in CD2Cl2, at ambient temperature. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00930-7
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dibenzylperimidone 在 sodium amide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到N,N'-bis(benzyl)-1,8-diaminonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Konstantinchenko, A. A.; Pozharskii, A. A,; Stepanova, V. N., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 7.2, p. 1195 - 1199

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Borrowing Hydrogen-Mediated N-Alkylation Reactions by a Well-Defined Homogeneous Nickel Catalyst
  作者：Amreen K. Bains、Abhishek Kundu、Sudha Yadav、Debashis Adhikari

  DOI：10.1021/acscatal.9b02977

  日期：2019.10.4

  bench-stable azo-phenolate ligand-coordinated nickel catalyst which can efficiently execute N-alkylation of a variety of anilines by alcohol. We demonstrate that the redox-active azo ligand can store hydrogen generated during alcohol oxidation and redelivers the same to an in-situ-generated imine bond to result in N-alkylation of amines. The reaction has wide scope, and a large array of alcohols can directly

  我们在这里报道了一种定义明确且稳定的偶氮酚盐配体配位的镍催化剂，该催化剂可以通过醇有效地进行多种苯胺的N-烷基化。我们证明，氧化还原活性偶氮配体可以存储在醇氧化过程中产生的氢，并将其重新转移到原位产生的亚胺键上，从而导致胺的N-烷基化。该反应的范围很广，并且大量的醇可以直接偶联到各种苯胺上。包括氘标记到基质上的机理研究建立了从醇中借用氢的方法，并指出了存在于配体主链上的氧化还原活性偶氮部分的关键作用。用自由基猝灭剂和更高的k H / k分离捕获形式的酮基中间体醇氧化步骤的D建议将氢原子转移（HAT）完全转移到还原的偶氮主链上，以铺平醇氧化，这与常规的金属-配体双功能机理相反。该实施例清楚地表明，廉价的贱金属催化剂可以在氧化还原活性配体主链的帮助下完成重要的偶联反应。
• A general and expedient amination of alcohols catalysed by a single-site (NN)Co(<scp>ii</scp>)-bidentate complex under solventless conditions
  作者：Rohit Kumar、Ankit Kumar Srivastava、Palaniyappan Nagarasu、Vedichi Madhu、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1039/d3cy00809f

  日期：——

  Here we designed and synthesized a NN–CoII bidentate complex and efficiently used it for general and expedient amination of alcohols under benign, solventless conditions. Both primary (including unactivated aliphatic) alcohols and sterically hindered secondary alcohols exhibited very good reactivity and provided diverse amines with good substrate scope (88 examples; up to 95% yields) and excellent

  在这里，我们设计并合成了 NN-Co II二齿配合物，并有效地将其用于在良性、无溶剂条件下对醇进行常规且方便的胺化。伯醇（包括未活化的脂肪族）和位阻仲醇均表现出非常好的反应活性，并提供多种胺，具有良好的底物范围（88个例子；产率高达95%）和优异的官能团耐受性（甲氧基、硫代甲氧基、苯氧基、三氟甲基、氨基） 、酒精和卤化物，包括溴和碘基团）。此外，还证明了二胺的连续双-N-烷基化。据观察，配体主链中的吡唑部分在胺化反应中起着至关重要的作用。非常有趣的是，成功地证明了本均相钴催化剂的可重复使用性。
• Synthesis of a protonated C2-symmetric N,N-chiral “proton sponge”
  作者：Jonathan P.H. Charmant、Guy C. Lloyd-Jones、Torren M. Peakman、Robert L. Woodward

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00930-7

  日期：1998.6

  The hydrogen iodide salt of 1,8-bis-(N-benzyl-N-methylamino)naphthalene was synthesised as an 89/11 ratio of diastereomers in good yield. The structure of the major (+)-(RNRN/SNSN) diastereomer was determined by single crystal X-ray diffraction. The minor diastereomer is shown to be the meso-(RNSN) form by performing H-1 NMR n.O.e studies on isotopically desymmetrized 1-(N-benzyl-N-[C-13]-methylamino)-8-(N'-benzyl-N'-methylamino) naphthalene (HI salt). The half-life of interconversion of meso and dl forms is less than 2 minutes in CD2Cl2, at ambient temperature. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Charmant, Jonathan P. H.; Lloyd-Jones, Guy C.; Peakman, Torren M., European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 10, p. 2501 - 2510
  作者：Charmant, Jonathan P. H.、Lloyd-Jones, Guy C.、Peakman, Torren M.、Woodward, Robert L.

  DOI：——

  日期：——
• Konstantinchenko, A. A.; Pozharskii, A. A,; Stepanova, V. N., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 7.2, p. 1195 - 1199
  作者：Konstantinchenko, A. A.、Pozharskii, A. A,、Stepanova, V. N.

  DOI：——

  日期：——