ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 144368-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-ethylsulfanyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(trityloxymethyl)oxane
• CAS: 144368-77-4
• 化学式: C₄₈H₄₈O₅S
• 分子量: 736.972
• InChiKey: YNBIUQNSUNTHFM-LKAPIVENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  手性酸性氨基酸作为分子内糖基化的系链

  摘要：

  摘要 以肽作为系链的分子内糖基化对于寡糖的合成具有吸引力，因为存在于系链中的氨基酸之间的缀合是容易的。然而，很少有关于氨基酸侧链长度和氨基酸手性对糖基化过程的影响的研究发表。在这项研究中，我们发现氨基酸的链长可以调节糖基化过程的区域选择性，这是基于我们观察到当系链是具有彼此连接的天冬氨酸残基的那些时，优选 1,2 连接的产物，而对于基于谷氨酸的系链，1,3-连接的产品是优选的。然而，发现氨基酸手性对糖基化反应的产率和立体选择性没有影响。

  DOI：

  10.1080/07328303.2021.2015364
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzylated cycloisomaltotetraose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84145-v

文献信息

• Trityl ethers in oligosaccharide synthesis: A novel strategy for the convergent assembly of oligosaccharides
  作者：Geert-Jan Boons、Simeon Bowers、Diane M. Coe

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00732-6

  日期：1997.5

  strategy in which a tritylated thioglycoside can act as a glycosyl donor and acceptor. In combination with previously reported chemoselective glycosylations, this feature enables highly convergent assembly of oligosaccharides

  我们已经开发了一种新颖的糖基化策略，其中三苯甲基化的硫代糖苷可以充当糖基供体和受体。与以前报道的化学选择性糖基化结合使用时，此功能可实现寡糖的高度收敛装配
• Application of the Superarmed Glycosyl Donor to Chemoselective Oligosaccharide Synthesis
  作者：Laurel K. Mydock、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/ol800648d

  日期：2008.6.5

  discovered a novel method for "superarming" glycosyl donors. Herein, this concept has been exemplified in one-pot oligosaccharide syntheses, whereby the superarmed glycosyl donor was chemoselectively activated over traditional "armed" and disarmed glycosyl acceptors. Direct side-by-side comparison of the reactivities of the classic armed and superarmed glycosyl donors further validates the credibility of

  最近，我们发现了一种“超级武装”糖基供体的新方法。在本文中，这一概念已在单锅寡糖合成中得到例证，其中超武装的糖基供体比传统的“武装”和去武装的糖基受体被化学选择性地激活。经典武装和超级武装糖基供体的反应性的直接并排比较进一步验证了新概念的可信度。
• A Novel Strategy for Oligosaccharide Synthesis via Temporarily Deactivated <i>S</i>-Thiazolyl Glycosides as Glycosyl Acceptors
  作者：Papapida Pornsuriyasak、Umesh B. Gangadharmath、Nigam P. Rath、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/ol048043y

  日期：2004.11.1

  activation of the S-thiazolyl (STaz) moiety of a glycosyl donor over the temporarily deactivated glycosyl acceptor, bearing the same anomeric group, has been developed. This deactivation is achieved by engaging of the STaz moiety of the glycosyl acceptor into a stable palladium(II) complex. Therefore, obtained disaccharides are then released from the complex by simple ligand exchange. [reaction: see text]

  已经开发出一种新的糖基化策略，其允许在具有相同异头基团的暂时失活的糖基受体上化学选择性活化糖基供体的S-噻唑基（STaz）部分。通过使糖基受体的STaz部分结合到稳定的钯（II）络合物中来实现这种失活。因此，然后通过简单的配体交换从复合物中释放获得的二糖。[反应：看文字]
• Steric efffect of a bulky 6-subsituent in the I+-promoted glycosylation with pent-4-enyl and thioethyl glycosides
  作者：Stephan Houdier、Philippe J.A. Vottero

  DOI：10.1016/0008-6215(92)80066-a

  日期：1992.8
• Houdier, Stephan; Vottero, Philippe J. A., Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 3, p. 365 - 367
  作者：Houdier, Stephan、Vottero, Philippe J. A.

  DOI：——

  日期：——