Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Trt(-6)]Glc(a1-6)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-4)]a-Glc1Me | 144368-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Trt(-6)]Glc(a1-6)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-4)]a-Glc1Me
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(trityloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxane
• CAS: 144368-86-5
• 化学式: C₇₄H₇₄O₁₁
• 分子量: 1139.39
• InChiKey: RGYYPIQGUIKMCC-MSMHQSJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.6
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以82%的产率得到Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Trt(-6)]Glc(a1-6)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-4)]a-Glc1Me
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成中的三苯甲基醚：寡糖会聚组装的新策略

  摘要：

  我们已经开发了一种新颖的糖基化策略，其中三苯甲基化的硫代糖苷可以充当糖基供体和受体。与以前报道的化学选择性糖基化结合使用时，此功能可实现寡糖的高度收敛装配

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00732-6

文献信息

• An extremely mild and stereocontrolled construction of 1,2-cis-α-glycosidic linkages via benzyl-protected glycopyranosyl diethyl phosphites
  作者：Hiroko Tanaka、Hiroki Sakamoto、Ai Sano、Seiichi Nakamura、Makoto Nakajima、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1039/a902845e

  日期：——

  A highly stereocontrolled 1,2-cis-α-glycosidation reaction under conditions mild enough for acid-labile alcohols has been developed using benzyl-protected glycopyranosyl diethyl phosphites as glycosyl donors in the presence of 2,6-di-tert-butylpyridinium iodide and tetrabutylammonium iodide.

  在 2,6-二叔丁基吡啶鎓碘化物和四丁基铵碘化物存在下，以苄基保护的吡喃糖基二乙基膦酸盐为糖基供体，开发出了一种高度立体可控的 1,2-顺式-δ-糖苷化反应，其条件温和，足以适用于酸亲和醇。
• Steric efffect of a bulky 6-subsituent in the I+-promoted glycosylation with pent-4-enyl and thioethyl glycosides
  作者：Stephan Houdier、Philippe J.A. Vottero

  DOI：10.1016/0008-6215(92)80066-a

  日期：1992.8