4-[1-[(10-methoxymethyl-10H-pyrazino[2,3-b][1,4]benzothiazin-8-yl)carbonyl]piperidin-4-yl]-2-methylbutanoic acid | 741730-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-[1-[(10-methoxymethyl-10H-pyrazino[2,3-b][1,4]benzothiazin-8-yl)carbonyl]piperidin-4-yl]-2-methylbutanoic acid
• 英文别名: 4-[1-[10-(Methoxymethyl)pyrazino[2,3-b][1,4]benzothiazine-8-carbonyl]piperidin-4-yl]-2-methylbutanoic acid
• CAS: 741730-04-1
• 化学式: C₂₃H₂₈N₄O₄S
• 分子量: 456.566
• InChiKey: SYPVBCLYECUNPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[1-[(10-methoxymethyl-10H-pyrazino[2,3-b][1,4]benzothiazin-8-yl)carbonyl]piperidin-4-yl]-2-methylbutanoic acid 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到4-[1-[(10H-pyrazino[2,3-b][1,4]benzothiazin-8-yl)carbonyl]piperidin-4-yl]-2-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  10H-吡嗪并[2,3-b] [1,4]苯并噻嗪的哌啶羧酸衍生物作为口服活性黏附分子抑制剂。

  摘要：

  制备了10H-吡嗪并[2,3-b] [1,4]苯并噻嗪的新型哌啶羧酸衍生物，并评价了其对粘附分子如细胞间粘附分子-1（ICAM-1）上调的抑制活性。用含有羧酸的部分取代先前制备的衍生物的哌啶环上的甲磺酰基基团产生了许多有效的粘附分子抑制剂。其中，（反）[3-（10H-吡嗪并[2,3-b] [1,4]苯并噻嗪-8-基）甲基-3-氮杂双环[3.3.1]非-9-基]乙酸2q （ER-49890）在使用小鼠的白介素1（IL-1）诱导的爪炎症模型中显示出对中性粒细胞迁移的最强口服抑制活性，在大鼠角叉菜胶胸膜炎模型中显示了白细胞积累以及对胶原蛋白的治疗作用诱发的大鼠关节炎。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.675
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氧代乙基)哌啶-1-羧酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 86.5h， 生成 4-[1-[(10-methoxymethyl-10H-pyrazino[2,3-b][1,4]benzothiazin-8-yl)carbonyl]piperidin-4-yl]-2-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  10H-吡嗪并[2,3-b] [1,4]苯并噻嗪的哌啶羧酸衍生物作为口服活性黏附分子抑制剂。

  摘要：

  制备了10H-吡嗪并[2,3-b] [1,4]苯并噻嗪的新型哌啶羧酸衍生物，并评价了其对粘附分子如细胞间粘附分子-1（ICAM-1）上调的抑制活性。用含有羧酸的部分取代先前制备的衍生物的哌啶环上的甲磺酰基基团产生了许多有效的粘附分子抑制剂。其中，（反）[3-（10H-吡嗪并[2,3-b] [1,4]苯并噻嗪-8-基）甲基-3-氮杂双环[3.3.1]非-9-基]乙酸2q （ER-49890）在使用小鼠的白介素1（IL-1）诱导的爪炎症模型中显示出对中性粒细胞迁移的最强口服抑制活性，在大鼠角叉菜胶胸膜炎模型中显示了白细胞积累以及对胶原蛋白的治疗作用诱发的大鼠关节炎。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.675