(3-phenylbenzofuran-2-yl)acetic acid methyl ester | 60312-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3-phenylbenzofuran-2-yl)acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(3-phenylbenzofuran-2-yl)acetate；Methyl 2-(3-phenyl-1-benzofuran-2-yl)acetate
• CAS: 60312-26-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: BCYQFUGFFMRZGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-3H-1-苯并呋喃-2-酮 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3-phenylbenzofuran-2-yl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-芳基苯并呋喃-2（3H）-酮的镍催化脱羰氧化为2-羟基二苯甲酮。

  摘要：

  我们已经开发了一种协议，可以在温和的条件下促进3-芳基苯并呋喃-2（3H）-的镍催化脱羰氧化为2-羟基二苯甲酮，这是有机合成中内酯脱羰氧化的有效方法。各种各样的底物可以进行C（O）–O / C（O）–C键裂解，以高产率产生目标产物。这些2-羟基二苯甲酮可通过酯化，环化和还原等反应转化为多种化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00858

文献信息

• A Novel Palladium-Catalyzed Dicarbonylation Process Leading to Coumarins
  作者：Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Giuseppe Salerno、Pierluigi Plastina

  DOI：10.1021/jo702243m

  日期：2008.1.1

  [GRAPHICS]A novel approach to coumarin derivatives has been developed starting from readily available 2-(1-hydroxyprop-2-ynyl)phenols, based on an unprecedented palladium-catalyzed dicarbonylation process. Reactions were carried out in the presence of catalytic amounts of PdI2 in conjunction with an excess of KI in MeOH as the solvent at room temperature and under 90 atm of CO to give 3-[(methoxycarbonyl)-methyl]coumarins in good to high isolated yields (62-87%).
• Nickel-Catalyzed Decarbonyloxidation of 3-Aryl Benzofuran-2(<i>3H</i>)-ones to 2-Hydroxybenzophenones
  作者：Zhou Tong、Zhi Tang、Chak-Tong Au、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00858

  日期：2020.7.2

  nickel-catalyzed decarbonyloxidation of 3-aryl benzofuran-2(3H)-ones to 2-hydroxybenzophenones under mild conditions, which is an efficient approach for the decarbonyloxidation of lactones in organic synthesis. A diverse range of substrates can undergo C(O)–O/C(O)–C bond cleavage to generate the target products in good yields. These 2-hydroxybenzophenones can be converted into a variety of compounds via reactions

  我们已经开发了一种协议，可以在温和的条件下促进3-芳基苯并呋喃-2（3H）-的镍催化脱羰氧化为2-羟基二苯甲酮，这是有机合成中内酯脱羰氧化的有效方法。各种各样的底物可以进行C（O）–O / C（O）–C键裂解，以高产率产生目标产物。这些2-羟基二苯甲酮可通过酯化，环化和还原等反应转化为多种化合物。