(E)-1-(tri-n-butylstannyl)-3-<(triethylsilyl)oxy>-1-octene | 66792-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1-(tri-n-butylstannyl)-3-<(triethylsilyl)oxy>-1-octene
• 英文别名: (E)-1-Tri-n-butylstannyl-3-triethylsilyloxy-1-octen；1-trans-tri-n-butylstannyl-3-triethylsilyloxy-1-octene；(E)-1-tri-n-butylstannyl-3-triethylsilyloxy-1-octene；triethyl-(1-pentyl-3t-tributylstannanyl-allyloxy)-silane；1t-tributylstannanyl-3-triethylsilanyloxy-oct-1-ene；triethyl(1-tributylstannyloct-1-en-3-yloxy)silane
• CAS: 66792-27-6
• 化学式: C₂₆H₅₆OSiSn
• 分子量: 531.526
• InChiKey: WZQKCLIQKSDWHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.5±47.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(tri-n-butylstannyl)-3-<(triethylsilyl)oxy>-1-octene 在 二氯甲烷 、 Mo[N(t-Bu)(p-PhF)]3 4-二甲氨基吡啶 、 二氯甲烷 、 氢氟酸 、 溶剂黄146 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (+/-)-(3R,11aR,14R,14aR)-14-hydroxy-3-pentyl-9,10-didehydro-6,7,8,11,11a,13,14,14a-octahydro-3H-cyclopenta[e]oxacyclotridecine-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  基于闭环炔烃复分解或炔烃交叉复分解的前列腺素和类似物的新颖和灵活的进入

  摘要：

  适当官能化的环戊酮衍生物 12、13、19 和 37 作为合成各种前列腺素、前列腺素-1,15-内酯及其非天然类似物的常见前体。它们都包含一个 2-丁炔基实体，该实体通过包含闭环炔烃复分解/Lindlar 还原或通过炔烃交叉复分解 (ACM)/Lindlar 还原的序列加工成目标的完整 α 侧链。这些新方法的特点是 (i) 通过三组分偶联反应可随时获得所需的环戊烯酮底物，(ii) 固有的灵活性，允许从这些通用平台开始制造一系列类似物，(iii)步骤数少，以及 (iv) 出色的总产率。

  DOI：

  10.1021/ja003119g
• 作为产物：
  描述：

  3-(Triethylsilyloxy)-1-octin 、 三正丁基氢锡 在 偶氮二异丁腈 作用下， 生成 (E)-1-(tri-n-butylstannyl)-3-<(triethylsilyl)oxy>-1-octene
  参考文献：
  名称：

  Novel vinyl-stannyl derivatives

  摘要：

  乙烯基锡衍生物及其转化为乙烯碘化物、乙烯溴化物和乙烯锂试剂的过程。这些乙烯基锡、乙烯碘化物、乙烯溴化物衍生物和乙烯锂试剂可用作合成前列腺素类似物的中间体。

  公开号：

  US04233231A1

文献信息

• Novel vinyl-stannyl derivatives
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04233231A1

  公开（公告）日：1980-11-11

  Vinylstannyl derivatives and the processes for their conversion to vinyliodides, vinylbromides and vinyllithium reagents. The vinylstannyl, vinyliodides, vinylbromide derivatives and vinyllithiums are useful as intermediates for the preparation of prostaglandin analogs.

  乙烯基锡衍生物及其转化为乙烯碘化物、乙烯溴化物和乙烯锂试剂的过程。这些乙烯基锡、乙烯碘化物、乙烯溴化物衍生物和乙烯锂试剂可用作合成前列腺素类似物的中间体。
• Organopalladium approaches to prostaglandins. 5. Synthesis of bicyclic and tricyclic prostanoic acids and thiophene-containing prostaglandin endoperoxide analogs via thienylpalladation of bicyclic alkenes
  作者：R. C. Larock、D. R. Leach、S. M. Bjorge

  DOI：10.1021/jo00376a032

  日期：1986.12
• Prostaglandins and congeners. 19. Vinylstannanes: useful organometallic reagents for the synthesis of prostaglandins and prostaglandin intermediates
  作者：Sow-Mei L. Chen、Robert E. Schaub、Charles V. Grudzinskas

  DOI：10.1021/jo00412a005

  日期：1978.9
• Novel and Flexible Entries into Prostaglandins and Analogues Based on Ring Closing Alkyne Metathesis or Alkyne Cross Metathesis
  作者：Alois Fürstner、Karol Grela、Christian Mathes、Christian W. Lehmann

  DOI：10.1021/ja003119g

  日期：2000.12.1

  allows one to make a series of analogues starting from these common platforms, (iii) a small number of steps, and (iv) an excellent overall yield. The key alkyne metathesis reactions are efficiently catalyzed either by the tungsten alkylidyne complex (t-BuO)3W⋮CCMe3 or, preferentially, by a catalyst formed in situ from Mo[N(t-Bu)(Ar)]3 and CH2Cl2, the reactivity of which can be...

  适当官能化的环戊酮衍生物 12、13、19 和 37 作为合成各种前列腺素、前列腺素-1,15-内酯及其非天然类似物的常见前体。它们都包含一个 2-丁炔基实体，该实体通过包含闭环炔烃复分解/Lindlar 还原或通过炔烃交叉复分解 (ACM)/Lindlar 还原的序列加工成目标的完整 α 侧链。这些新方法的特点是 (i) 通过三组分偶联反应可随时获得所需的环戊烯酮底物，(ii) 固有的灵活性，允许从这些通用平台开始制造一系列类似物，(iii)步骤数少，以及 (iv) 出色的总产率。
• Vinylstannyl derivatives
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04477388A1

  公开（公告）日：1984-10-16

  Vinylstannyl derivatives and the processes for their conversion to vinyliodides, vinylbromides and vinyllithium reagents. The vinylstannyl, vinyliodides, vinylbromide derivatives and vinyllithiums are useful as intermediates for the preparation of prostaglandin analogs.

  乙烯基锡衍生物及其转化为乙烯碘化物、乙烯溴化物和乙烯锂试剂的过程。乙烯基锡、乙烯碘化物、乙烯溴化物衍生物和乙烯锂试剂可用作合成前列腺素类似物的中间体。