N-(4-methoxy-2-methylphenyl)-2-amino-1,4-naphthoquinone | 159497-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(4-methoxy-2-methylphenyl)-2-amino-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-(2-methyl-4-methoxyphenyl)amino-1,4-naphthoquinone；2-(4-Methoxy-2-methylanilino)naphthalene-1,4-dione；2-(4-methoxy-2-methylanilino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 159497-19-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: AGLNAVLHDHCLGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-124 °C
• 沸点：
  463.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxy-2-methylphenyl)-2-amino-1,4-naphthoquinone 在 溴化氰 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到N-(4-methoxy-2-methylphenyl)-3-amino-2-bromo-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  吲哚醌-3.钯促进的羟基取代的5-Cyano-5 H-苯并[ b ]咔唑-6，11-二酮的合成

  摘要：

  描述了以钯促进的氧化偶联为关键步骤的羟基取代的苯并[ b ]咔唑并醌氰胺的短合成。盐酸吡啶已被用于在N-氰基存在下对甲基醚进行化学选择性裂解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85701-x
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-甲氧基苯胺 、 1,4-萘醌 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以69%的产率得到N-(4-methoxy-2-methylphenyl)-2-amino-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  吲哚醌-3.钯促进的羟基取代的5-Cyano-5 H-苯并[ b ]咔唑-6，11-二酮的合成

  摘要：

  描述了以钯促进的氧化偶联为关键步骤的羟基取代的苯并[ b ]咔唑并醌氰胺的短合成。盐酸吡啶已被用于在N-氰基存在下对甲基醚进行化学选择性裂解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85701-x

文献信息

• Cu-Catalysed synthesis of benzo[<i>f</i>]indole-2,4,9(3<i>H</i>)-triones by the reaction of 2-amino-1,4-napthoquinones with α-bromocarboxylates
  作者：Fazhou Yang、Ziyan Liu、Hao Liu、Yu Shangguan、Hao Deng、Jiaxing Huang、Yumei Xiao、Hongchao Guo、Cheng Zhang

  DOI：10.1039/d0ob00291g

  日期：——

  Cu-Catalysed oxidant-free cascade ester amidation/radical cyclization of 2-amino-1,4-napthoquinones with α-bromocarboxylates to afford benzo[f]indole-2,4,9(3H)-triones.

  使用Cu催化剂，无氧氧化剂的情况下，将2-氨基-1,4-萘醌与α-溴羧酸酯进行级联酯胺化/自由基环化反应，得到苯并[f]吲哚-2,4,9(3H)-三酮。
• Manganese(III) Acetate Initiated Oxidative Free Radical Reactions between 2-Amino-1,4-naphthoquinones and <i>β</i>-Dicarbonyl Compounds
  作者：Ming-Chyuan Jiang、Che-Ping Chuang

  DOI：10.1021/jo991947q

  日期：2000.8.1
• Indoloquinones - 3. Palladium-promoted synthesis of hydroxy-substituted 5-Cyano-5H-benzo[b]carbazole-6, 11-diones
  作者：Hans-Joachim Knölker、Noeleen O'Sullivan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85701-x

  日期：1994.1

  synthesis of hydroxy-substituted benzo[b] carbazoloquinone cyanamides based on a palladium-promoted oxidative coupling as the key step is described. Pyridine hydrochloride has been used for chemoselective cleavage of a methyl ether in the presence of an N-cyano group.

  描述了以钯促进的氧化偶联为关键步骤的羟基取代的苯并[ b ]咔唑并醌氰胺的短合成。盐酸吡啶已被用于在N-氰基存在下对甲基醚进行化学选择性裂解。