N-(4-chlorophenyl)-2-(4-oxoquinazolin-3[4H]-yl)acetamide | 108086-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-2-(4-oxoquinazolin-3[4H]-yl)acetamide
• 英文别名: 3(4H)-Quinazolineacetamide, N-(4-chlorophenyl)-4-oxo-；N-(4-chlorophenyl)-2-(4-oxoquinazolin-3-yl)acetamide
• CAS: 108086-47-1
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 313.743
• InChiKey: IMEILJCOTBAOGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-3-yl)-4'-chloropropiophenone 在 硫酸 、 sodium azide 作用下， 反应 1.17h， 以89%的产率得到N-(4-chlorophenyl)-2-(4-oxoquinazolin-3[4H]-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  肟，甲基肟和含酰胺的喹唑啉酮的合成和抗增殖评估

  摘要：

  合成了某些肟，甲基肟和含酰胺的喹唑啉酮衍生物，并在体外评估了它们对一系列人类癌细胞系（包括鼻咽癌（NPC-TW01），肺癌（NCI-H226）和白血病（Jurkat））的抗增殖活性）。喹唑啉酮2对所测试的所有三种细胞系均无活性，而喹唑啉酮4对Jurkat和H226癌细胞均具有弱活性，IC 50值分别为6.55和12.27μM，表明肟衍生物4比其酮前体2更有利。。我们的结果还表明，喹唑啉酮8g及其对应的联苯8f对所有测试的三种癌细胞系显示出比阳性对照甲氨蝶呤更有效的抗增殖活性。在这些喹唑啉酮衍生物中，8g对NPC-TW01的活性最高，IC 50值为4.78μM 。对NPC-TW01细胞周期分布的进一步研究表明，化合物8g以时间和浓度依赖的方式诱导细胞在G1 / G0期停滞。此外，在用8g处理72小时的NPC-TW01细胞中，发现了一个特征性的二倍体DNA含量峰（sub-G1）从1％增加到4％

  DOI：

  10.1002/jccs.201700463

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of (Quinazoline 4-yloxy)acetamide and (4-oxoquinazoline-3(4H)-yl)acetamide derivatives as inhibitors of Mycobacterium tuberculosis bd oxidase
  作者：Amit Kumar、Neetu Kumari、Sandeep Bhattacherjee、Umamageswaran Venugopal、Shahid Parwez、Mohammad Imran Siddiqi、Manju Y. Krishnan、Gautam Panda

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114639

  日期：2022.11

  affinity cytochrome bd oxidase. Inhibiting the bc1 complex alone has been found bacteriostatic and not bactericidal. On the other hand, inhibition of both these oxidases turns lethal to the pathogen. In the present study, we used a bc1 complex mutant of M. tuberculosis to screen (Quinazoline 4-yloxy)acetamide and (4-oxoquinazoline-3(4H)-yl)acetamide derivatives against the alternate oxidase, i.e., cytochrome

  治疗耐药结核病迫切需要具有新作用机制的新型化学支架。结核分枝杆菌的氧化磷酸化途径由多个临床验证的药物靶点组成。该途径可以通过两种末端氧化酶中的任何一种发挥作用——质子泵细胞色素bc 1 -aa 3超复合物，或能量效率较低但亲和力高的细胞色素bd氧化酶。已发现单独抑制bc 1复合物是抑菌的而不是杀菌的。另一方面，对这两种氧化酶的抑制对病原体都是致命的。在本研究中，我们使用了bc 1结核分枝杆菌的复杂突变体筛选 (Quinazoline 4-yloxy) 乙酰胺和 (4-oxoquinazoline-3(4 H )-yl) 乙酰胺衍生物对抗交替氧化酶，即细胞色素bd氧化酶。发现两种分子 S-021-0601 和 S-021-0607 抑制突变体的 MIC 分别为 8 和 16 μM，而对野生型结核分枝杆菌的 MIC 分别为 128 和 256 μM 。在野生型中，其中一种化合物与bc 1抑制剂
• Molecular modelling, synthesis and <i>in vitro</i> evaluation of quinazolinone hybrid analogues as potential pancreatic lipase inhibitors
  作者：Ginson George、Nisha Yadav、Prashant S. Auti、Atish Tulshiram Paul

  DOI：10.1080/07391102.2022.2144456

  日期：——

  their PL inhibitory potential. The physicochemical properties and toxicity parameters suggested that these parameters are in an acceptable range for the screened analogues. Amongst the synthesised analogues, QH-25 exerted potential PL inhibition (IC50 = 16.99 ± 0.54 µM). Further, enzyme inhibition studies suggested a reversible competitive inhibition. Molecular docking of these analogues was in line

  摘要 肥胖是一种多因素代谢紊乱，在世界范围内以惊人的速度增长。在肥胖管理探索的众多目标中，抑制胰脂肪酶（PL）被认为是有前途的方法之一。奥利司他是唯一被批准用于长期治疗肥胖症的 PL 抑制药物。然而，据报道其具有肝毒性和肾毒性。因此，通过 PL 抑制发挥作用的新型候选药物被认为是当前的需要。基于这一目标，一系列喹唑啉酮杂合类似物已被合成、表征并评估其 PL 抑制潜力。理化性质和毒性参数表明这些参数对于筛选的类似物来说处于可接受的范围内。在合成的类似物中，QH-25 具有潜在的 PL 抑制作用 (IC 50 = 16.99 ± 0.54 µM)。此外，酶抑制研究表明存在可逆的竞争性抑制。这些类似物的分子对接与体外结果一致，其中获得的MolDock评分与其抑制活性显着相关（Pearson's r = 0.6629）。为了进一步证实QH-25-PL复合物在动态环境中的稳定性，进行了分子动力学研究（100
• Saksena, R. K.; Yasmeen, Rana, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 438 - 440
  作者：Saksena, R. K.、Yasmeen, Rana

  DOI：——

  日期：——
• SAKSENA R. K.; YASMEEN RANA, INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 4, 438-440
  作者：SAKSENA R. K.、 YASMEEN RANA

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antiproliferative evaluation of oxime, methyloxime, and amide-containing quinazolinones
  作者：Ken-Ming Chang、Li-Chai Chen、Cherng-Chyi Tzeng、Yao-Hua Lu、I-Li Chen、Shin-Hun Juang、Tai-Chi Wang

  DOI：10.1002/jccs.201700463

  日期：2018.9

  Certain oxime, methyloxime, and amide‐containing quinazolinone derivatives were synthesized and evaluated in vitro for their antiproliferative activities against a panel of human cancer cell lines including nasopharyngeal carcinoma (NPC‐TW01), lung carcinoma (NCI‐H226), and leukemia (Jurkat). Quinazolinone 2 was inactive against all three cell lines tested, while quinazolinone 4 was weakly active against

  合成了某些肟，甲基肟和含酰胺的喹唑啉酮衍生物，并在体外评估了它们对一系列人类癌细胞系（包括鼻咽癌（NPC-TW01），肺癌（NCI-H226）和白血病（Jurkat））的抗增殖活性）。喹唑啉酮2对所测试的所有三种细胞系均无活性，而喹唑啉酮4对Jurkat和H226癌细胞均具有弱活性，IC 50值分别为6.55和12.27μM，表明肟衍生物4比其酮前体2更有利。。我们的结果还表明，喹唑啉酮8g及其对应的联苯8f对所有测试的三种癌细胞系显示出比阳性对照甲氨蝶呤更有效的抗增殖活性。在这些喹唑啉酮衍生物中，8g对NPC-TW01的活性最高，IC 50值为4.78μM 。对NPC-TW01细胞周期分布的进一步研究表明，化合物8g以时间和浓度依赖的方式诱导细胞在G1 / G0期停滞。此外，在用8g处理72小时的NPC-TW01细胞中，发现了一个特征性的二倍体DNA含量峰（sub-G1）从1％增加到4％