{(1R)-1-cyclohexylmethyl-2-[4-(2-methoxyphenyl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-amine | 252894-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: {(1R)-1-cyclohexylmethyl-2-[4-(2-methoxyphenyl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-amine
• 英文别名: (2R)-1-cyclohexyl-3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propan-2-amine
• CAS: 252894-86-3
• 化学式: C₂₀H₃₃N₃O
• 分子量: 331.502
• InChiKey: SKBIMGGCVNVKBS-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  41.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(1R)-1-cyclohexylmethyl-2-[4-(2-methoxyphenyl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-amine 、 环己甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cyclohexanecarboxylic acid {(1R)-1-cyclohexylmethyl-2-[4-(2-methoxyphenyl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  Cycloalkyl-substituted aryl-piperazines, piperidines and tetrahydropyridines as serotonergic agents

  摘要：

  本发明涉及具有5-HT1A激动剂和拮抗剂活性的化合物，可用于治疗焦虑、抑郁、认知缺陷和前列腺癌，其化学式为：其中：X是从以下组中选择的基团：n是选自1至5的整数；R1是可选取代的芳基或单环或双环杂环芳基，但杂环芳基不是噻二唑；R2是氢或烷基；R3是氢、COR5、COOR5和CONR5R6；R4是氢、烷基、烯基、炔基、芳基、单环或双环杂环芳基、芳基烷基和单环或双环杂环芳基烷基，其中芳基或杂环芳基基团可选取代；R5和R6是氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、金刚烷基和去甲金刚烷基，或R5和R6共同形成一个5-7成员的杂氮环，可选包含O、S或NR4等额外杂原子；当R5或R6选择自环烷基或环烯基时，该环状基团可在1-位上可选地被一个C1-C3烷基取代；或其光学异构体；或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US06376494B1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-amino-3-cyclohexyl-1-[4-(2-methoxyphenyl)-piperazin-1-yl]-propan-1-one 、 盐酸 在 氮气 、 dimethyl sulfide borane 、 乙醚 、 sodium hydroxide 、 three 、 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 甲苯 、 水 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.17h， 以to yield the desired {(1R)-1-cyclohexylmethyl-2-[4-(2-methoxyphenyl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-amine (0.74 g, 93% yield) as a yellow oil, which的产率得到{(1R)-1-cyclohexylmethyl-2-[4-(2-methoxyphenyl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-amine
  参考文献：
  名称：

  Cycloalkyl-substituted aryl-piperazines, piperidines and tetrahydropyridines as serotonergic agents

  摘要：

  本发明涉及具有5-HT1A激动剂和拮抗剂活性的化合物，这些化合物可能对焦虑、抑郁、认知缺陷和前列腺癌的治疗有用，其化学式为：其中：X是从以下组中选择的基团：n为1至5的整数；R1为可选择的取代芳基或单环或双环杂芳基，但杂芳基不是噻二唑；R2为H或烷基；R3为H、COR5、COOR5和CONR5R6；R4为H、烷基、烯基、炔基、芳基、单环或双环杂芳基、芳基烷基和单环或双环杂芳基烷基，其中芳基或杂芳基基团可选择性地取代；R5和R6为H、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、金刚烷基和诺金刚烷基，或R5和R6一起形成5-7个成员的氮杂环，可选择地包含O、S或NR4等附加杂原子；当R5或R6选择自环烷基或环烯基时，该环状基团可选择性地在1位取代为C1-C3烷基；或其光学异构体；或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US06518272B2

文献信息

• Serotonergic agents with long-acting in vivo effects
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030191135A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  Compounds of the formula 1 have a long duration of action and are useful for the treatment of chronic diseases resulting from the dysfunction of the serotonergic 5-HT 1A system, such as schizophrenia and other psychotic disorders such as paranoia and mano-depressive illness.

  公式1的化合物具有长时间的作用，并且对于由5-HT1A系统功能障碍引起的慢性疾病的治疗非常有用，例如精神分裂症和其他精神障碍，如妄想症和情感性疾病。
• Serotonergic Agents with long-acting in vivo effects
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040127505A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  Compounds of the formula 1 have a long duration of action and are useful for the treatment of chronic diseases resulting from the dysfunction of the serotonergic 5-HT 1A system, such as schizophrenia and other psychotic disorders such as paranoia and mano-depressive illness.

  公式1的化合物具有长时间的作用，对于由血清素5-HT1A系统功能失调引起的慢性疾病的治疗很有用，例如精神分裂症和其他精神疾病，如妄想症和情感性疾病。
• CYCLOALKYL-SUBSTITUTED ARYL-PIPERAZINES, PIPERIDINES AND TETRAHYDROPYRIDINES AS SEROTONERGIC AGENTS
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP1087954A1

  公开（公告）日：2001-04-04
• US6376494B1
  申请人：——

  公开号：US6376494B1

  公开（公告）日：2002-04-23
• US6518272B2
  申请人：——

  公开号：US6518272B2

  公开（公告）日：2003-02-11