3-(1-naphthoyl)acrylic acid | 113816-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(1-naphthoyl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-4-(naphthalen-1-yl)-4-oxobut-2-enoic acid；4-[1]naphthyl-4-oxo-trans-crotonic acid；4-[1]Naphthyl-4-oxo-trans-crotonsaeure；(E)-4-naphthalen-1-yl-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 113816-26-5
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃
• 分子量: 226.232
• InChiKey: PFTQWZDYAKHSDM-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-naphthoyl)acrylic acid 在 盐酸 作用下， 生成 2-chloro-4-[1]naphthyl-4-oxo-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Martin; Stoffyn, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1950, vol. 59, p. 83,87

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-4-naphthalen-1-yl-4-oxo-butyric acid 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(1-naphthoyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Martin; Stoffyn, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1950, vol. 59, p. 83,87

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted 4-oxo-crotonic acid derivatives as a new class of protein kinase B (PknB) inhibitors: synthesis and SAR study
  作者：Changliang Xu、Xiaoguang Bai、Jian Xu、Jinfeng Ren、Yun Xing、Ziqiang Li、Juxian Wang、Jingjing Shi、Liyan Yu、Yucheng Wang

  DOI：10.1039/c6ra24953a

  日期：——

  Protein kinase B (PknB) is an essential serine/threonine protein kinase required for Mycobacterium tuberculosis (M. tb) cell division and cell-wall biosynthesis. A high throughput screen using PknB identified a (E)-4-oxo-crotonic acid inhibitor, named YH-8, which was used as a scaffold for SAR investigations. A significant improvement in enzyme affinity was achieved. The results indicated that the

  蛋白激酶B（PknB）是结核分枝杆菌（M. tb）细胞分裂和细胞壁生物合成所必需的丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶。使用PknB进行的高通量筛选鉴定出一种名为YH-8的（E）-4-氧代巴豆酸抑制剂，该抑制剂被用作SAR研究的支架。实现了酶亲和力的显着改善。结果表明，α，β-不饱和酮骨架和“反式”构型对于对抗PknB的活性至关重要。而且具有芳基的化合物，特别是在苯环上具有吸电子取代基的化合物，其效能是YH-8的四倍。
• Design, synthesis, and bioevaluation of a novel class of (E)-4-oxo-crotonamide derivatives as potent antituberculosis agents
  作者：Jinfeng Ren、Jian Xu、Guoning Zhang、Changliang Xu、LiLi Zhao、XueFu You、Yucheng Wang、Yu Lu、Liyan Yu、Juxian Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.01.001

  日期：2019.2

  A series of novel (E)-4-oxo-2-crotonamide derivatives were designed and synthesized to find potent antituberculosis agents. All the target compounds were evaluated for their in vitro activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv(MTB). Results reveal that 4-phenyl moiety at part A and short methyl group at part C were found to be favorable. Most of the derivatives displayed promising activity against

  设计并合成了一系列新颖的（E）-4-氧代-2-巴豆酰胺衍生物，以寻找有效的抗结核药。评价所有目标化合物的抗结核分枝杆菌H37Rv（MTB）的体外活性。结果表明，发现A部分的4-苯基部分和C部分的短甲基是有利的。大多数衍生物显示出对MTB有希望的活性，MIC为0.125至4 µg / mL。尤其是，发现化合物IIIa16对MTB的MIC最佳活性为0.125μg/ mL，对耐药性临床MTB分离株的MIC最佳为0.05-0.48μg/ mL。
• Studies on hypolipidemic agents. IV. 3-(4-(Phenylthio)benzoyl)propionic acid derivatives.
  作者：Kazuya KAMEO、Yumiko ASAMI、Kunio OGAWA、Tohru MATSUNAGA、Shiuji SAITO、Kazuyuki TOMISAWA、Kaoru SOTA

  DOI：10.1248/cpb.37.1260

  日期：——

  2-Acetylthio-3-benzoylpropionic acid derivatives having two benzene rings or condensed-ring moieties were prepared, and tested for hypolipidemic activity in normal rats. Some of these compounds were active. 2-Acetylthio-3-[4-(phenylthio)benzoyl]propionic acid (10) and its derivatives seemed to have the most potent hypocholesterolemic activities. Compound 10 showed strong activity, especially in cholesterol-fed rats.

  合成了具有两个苯环或缩合环结构的2-乙酰硫代-3-苯甲酰丙酸衍生物，并在正常大鼠中测试了其降脂活性。其中一些化合物具有活性。2-乙酰硫代-3-[4-(苯硫基)苯甲酰]丙酸（10）及其衍生物似乎具有最强的降胆固醇活性。化合物10表现出强烈的活性，尤其是在胆固醇喂养的大鼠中。
• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES HAVING AN INHIBITORY ACTIVITY FOR FARNESYL TRANSFERASE AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZOLE A ACTIVITE INHIBITRICE DE FARNESYLE TRANSFERASE ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION
  申请人：LG CHEMICAL LTD.

  公开号：WO1999028315A1

  公开（公告）日：1999-06-10

  (EN) The present invention relates to a novel imidazole derivative represented by formula (1) which shows an inhibitory activity against farnesyl transferase or pharmaceutically acceptable salts or isomers thereof, in which A, n1 and Y are defined in the specification; to a process for preparation of the compound of formula (1); to intermediates which are used in the preparation of the compound of formula (1); and to a pharmaceutical composition comprising the compound of formula (1) as an active ingredient.(FR) La présente invention concerne un nouveau dérivé d'imidazole représenté par la formule (1) présentant une activité inhibitrice contre la farnésyle transférase, ou ses sels ou isomères acceptables sur le plan pharmaceutique, formule dans laquelle A, n1 et Y sont définis dans le description de l'invention; un procédé de préparation du composé de la formule (1); des intermédiaires utilisés dans la préparation du composé de la formule (1); et une composition pharmaceutique comprenant le composé de la formule (1) en tant que principe actif.

  (中) 本发明涉及一种新的咪唑衍生物，其表示为式（1），该衍生物对法尼酰转移酶具有抑制活性，或其药学上可接受的盐或异构体，其中A、n1和Y在规范中定义；制备式（1）化合物的方法；用于制备式（1）化合物的中间体；以及包含式（1）化合物作为活性成分的药物组合物。
• Imidazole derivatives having an inhibitory activity for farnesyl transferase and process for preparation thereof
  申请人：LG Chemical Ltd.

  公开号：US20020137769A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  The present invention relates to novel imidazole derivatives which show an inhibitory activity against farnesyl transferase, pharmaceutically acceptable salts or isomers thereof and pharmaceutical compositions comprising such imidazole derivatives. More particularly, the present invention relates to intermediate compounds which are used in the preparation of the imidazole derivatives of the invention. Related processes also are disclosed.

  本发明涉及新型咪唑衍生物，其对法尼酰转移酶具有抑制活性，其药学上可接受的盐或异构体以及包含此类咪唑衍生物的制药组合物。更具体地说，本发明涉及用于制备本发明咪唑衍生物的中间化合物。相关的制备过程也被揭示。