Isopropyliden-meso-hydrobenzoin | 5876-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: Isopropyliden-meso-hydrobenzoin
• 英文别名: 2,2-dimethyl-4,5-diphenyl-1,3-dioxolane；2,2-Dimethyl-4,5-diphenyl-[1,3]dioxolan
• CAS: 5876-78-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: BCVTUPLNURAZHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氢化安息香 、 丙酮 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 反应 2.0h， 以98%的产率得到Isopropyliden-meso-hydrobenzoin
  参考文献：
  名称：

  以氯化铁 (III) 催化的环状缩醛对二醇和羰基化合物进行温和有效的保护

  摘要：

  摘要 开发了一种在六水合氯化铁 (III) 催化下保护二醇和羰基化合物的友好方法。这种方法包括将二醇和羰基化合物转化为环状缩醛，在温和的条件下发挥作用，对多种二醇都有效。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2010.12.001

文献信息

• Gold-Catalysed Activation of Epoxides: Application in the Synthesis of Bicyclic Ketals
  作者：Rengarajan Balamurugan、Raveendra Babu Kothapalli、Ganesh Kumar Thota

  DOI：10.1002/ejoc.201001214

  日期：2011.3

  Gold-catalysed generation of diol equivalents from epoxides and their intramolecular reaction with C≡C bonds to generate bicyclic ketals is presented. This reaction essentially involves the formation of an acetonide, which subsequently cyclises on the alkyne intramolecularly under gold catalysis conditions. This method could be extended to make optically pure bicyclic ketals. Deuterium incorporation

  介绍了金催化从环氧化物生成二醇等价物及其与 C≡C 键的分子内反应生成双环缩酮。该反应主要涉及丙酮化物的形成，其随后在金催化条件下分子内在炔烃上环化。这种方法可以扩展到制造光学纯的双环缩酮。进行氘掺入实验以确定反应机理。
• Ultrasound Assisted the Synthesis of 1,3-Dioxolane Derivatives from the Reaction of Epoxides or 1,2-Diols with Various Ketones Using Graphene Oxide Catalyst
  作者：Maryam Mirza-Aghayan、Marzieh Mohammadi、Zahra Ahmadi、Rabah Boukherroub

  DOI：10.1007/s10562-020-03196-x

  日期：2020.10

  sonochemical synthesis of 1,3-dioxolane derivatives using graphene oxide catalyst by applying two methods. In the first method, we described the synthesis of 1,3-dioxolane by ring-opening of epoxides in the presence of ketones catalyzed by graphene oxide (GO) under ultrasonic irradiation. In the second sonochemical procedure, we described the synthesis of 1,3-dioxolane derivatives by the reaction of 1,2-diols

  本研究的主要目标涉及使用氧化石墨烯催化剂通过两种方法合成 1,3-二氧戊环衍生物。在第一种方法中，我们描述了在由氧化石墨烯 (GO) 在超声波照射下催化的酮存在下，通过环氧化物的开环合成 1,3-二氧戊环。在第二个声化学过程中，我们描述了使用相同的 GO 催化剂通过 1,2-二醇与酮反应合成 1,3-二氧戊环衍生物。温和的反应条件、高产率、短反应时间、催化剂的可重复使用性和产物的容易分离使得所开发的方法非常有用。
• Fe(III) chloride catalyzed conversion of epoxides to acetonides
  作者：Sumit Saha、Samir Kumar Mandal、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.147

  日期：2008.10

  A mild and efficient method for the preparation of acetonides from epoxides catalyzed by iron(III) chlorides has been developed.

  已经开发了一种温和而有效的方法，用于从氯化铁（III）催化的环氧化物制备乙炔化物。
• Oxone-Aceton Mediated Metal Free Preparation of Syn-Diols
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20160168114A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The present invention disclose a simple and high yielding process of Oxone-acetone mediated metal free syn-dihydroxylation of benzo fused olefins of formula (II) to obtain library of dioxolo compounds of formula (I). The invention further disclose a simple and high yielding process of Oxone-acetone mediated metal free syn-dihydroxylation of stilbene and its derivatives of formula (III) thereof. Also disclosed herein is Wacker-type oxidation of benzo-fused olefins of formula (X). The invention further disclose compounds of formula (I) which can be useful for the treatment of HIV, cancer or malaria.

  本发明公开了一种简单且高产的过程，利用Oxone-丙酮介导的无金属合成二氢苯并烯烃类化合物（II）的syn-双羟基化，以获得公式（I）的二氧杂环化合物库。本发明进一步公开了一种简单且高产的过程，利用Oxone-丙酮介导的无金属合成stilbene及其衍生物（III）的syn-双羟基化。本发明还公开了benzo-fused olefins（X）的Wacker氧化。本发明进一步公开了公式（I）的化合物，可用于治疗HIV，癌症或疟疾。
• Oxone-aceton mediated metal free preparation of syn-diols
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US10774060B2

  公开（公告）日：2020-09-15

  The present invention disclose a simple and high yielding process of Oxone-acetone mediated metal free syn-dihydroxylation of benzo fused olefins of formula (II) to obtain library of dioxolo compounds of formula (I). The invention further disclose a simple and high yielding process of Oxone-acetone mediated metal free syn-dihydroxylation of stilbene and its derivatives of formula (III) thereof. Also disclosed herein is Wacker-type oxidation of benzo-fused olefins of formula (X). The invention further disclose compounds of formula (I) which can be useful for the treatment of HIV, cancer or malaria.

  本发明公开了一种简单高产的氧化酮-丙酮介导的式(II)苯并融合烯烃无金属合成二羟基化工艺，以获得式(I)二恶茂化合物库。本发明进一步公开了一种简单、高产的氧化酮-丙酮介导的二苯乙烯及其式（III）衍生物的无金属合成二羟基化工艺。本发明还公开了式 (X) 苯并融合烯烃的 Wacker 型氧化。本发明进一步公开了可用于治疗艾滋病、癌症或疟疾的式 (I) 化合物。