(2-methoxynaphthalen-1-yl)(phenyl)selane | 1446029-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2-methoxynaphthalen-1-yl)(phenyl)selane
• 英文别名: 2-Methoxy-1-phenylselanylnaphthalene；2-methoxy-1-phenylselanylnaphthalene
• CAS: 1446029-02-2
• 化学式: C₁₇H₁₄OSe
• 分子量: 313.258
• InChiKey: TXGJIFWHEUWWDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methoxynaphthalen-1-yl)(phenyl)selane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Transition-metal-free phenylselenylation of arenes with triflic anhydride activated methyl phenyl selenoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.07.005
• 作为产物：
  描述：

  苯甲基硒氧化物 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 (2-methoxynaphthalen-1-yl)(phenyl)selane
  参考文献：
  名称：

  Transition-metal-free phenylselenylation of arenes with triflic anhydride activated methyl phenyl selenoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.07.005

文献信息

• Solvent-Controlled Halo-Selective Selenylation of Aryl Halides Catalyzed by Cu(II) Supported on Al₂O₃. A General Protocol for the Synthesis of Unsymmetrical Organo Mono- and Bis-Selenides
  作者：Tanmay Chatterjee、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1021/jo401062k

  日期：2013.7.19

  Alumina-supported Cu(II) efficiently catalyzes selenylation of aryl iodides and aryl bromides by diaryl, dialkyl, and diheteroaryl diselenides in water and PEG-600, respectively, leading to a general route toward synthesis of unsymmetrical diaryl, aryl–alkyl, aryl–heteroaryl, and diheteroaryl selenides. A sequential reaction of bromoiodobenzene with one diaryl/diheteroaryl/dialkyl diselenide in water and another

  氧化铝负载的Cu（II）分别在水和PEG-600中有效地催化二芳基，二烷基和二杂芳基二硒化物对芳基碘化物和芳基溴化物的硒化，从而通向合成不对称二芳基，芳基-烷基，芳基-杂芳基和二杂芳基硒化物。在第二步中，溴碘代苯与一种二芳基/二杂芳基/二烷基二硒化物和另一种二芳基/二杂芳基/二烷基二硒化物在水中的顺序反应在第二步中产生不对称的二芳基，二杂芳基或芳基-烷基双-硒基苯。通过该方案，可以高收率获得功能化的有机单硒化物和双硒化物的文库，包括一个有效的生物活性分子和一对生物活性硒化物的类似物。反应是化学选择性的和高产率的。铜铝2O 3催化剂可循环使用七次，而不会损失任何活性。
• Metal-free regioselective C–H chalcogenylation of coumarins/(hetero)arenes at ambient temperature
  作者：Zengqiang Song、Chaochao Ding、Shaoli Wang、Qian Dai、Yaoguang Sheng、Zhilong Zheng、Guang Liang

  DOI：10.1039/c9cc09001k

  日期：——

  A novel, practical and metal-free approach for the regioselective selenation of coumarins employing (bis(trifluoroacetoxy)iodo)benzene (PIFA) at room temperature is presented. The developed method is suitable for a wide substrate scope and affords 3-selenyl coumarins in good to excellent yields with high selectivity. A radical mechanism is proposed for this new transformation. Furthermore, the application

  提出了一种新颖，实用且无金属的室温下使用（双（三氟乙酰氧基）碘）苯（PIFA）的香豆素区域选择性硒化方法。所开发的方法适用于广泛的底物范围，并以高至优异的产率和高选择性提供了3-硒基香豆素。为这种新的转变提出了一种激进的机制。此外，在该转化中成功应用了香豆素的亚磺酰化和其他（杂）芳烃的硒化。
• Cu(<scp>ii</scp>) anchored nitrogen-rich covalent imine network (Cu^II-CIN-1): an efficient and recyclable heterogeneous catalyst for the synthesis of organoselenides from aryl boronic acids in a green solvent
  作者：Susmita Roy、Tanmay Chatterjee、Biplab Banerjee、Noor Salam、Asim Bhaumik、Sk Manirul Islam

  DOI：10.1039/c4ra08909j

  日期：——

  A Cu(ii)-grafted covalent imine framework material has been designed, which catalyzes the C–Se cross-coupling reactions to obtain a library of organoselenides.

  设计了一种Cu（II）嵌入的共价亚胺框架材料，可催化C-Se交叉偶联反应，从而获得一系列的有机硒化合物。
• Solvent- and Metal-Free Chalcogenation of Bicyclic Arenes Using I₂/DMSO as Non-Metallic Catalytic System
  作者：Lais T. Silva、Juliano B. Azeredo、Sumbal Saba、Jamal Rafique、Adailton J. Bortoluzzi、Antonio L. Braga

  DOI：10.1002/ejoc.201700744

  日期：2017.9.1

  study, we developed a greener and efficient protocol for the chalcogenylation of bicyclic arenes using the I2/DMSO catalytic system under solvent- and metal-free conditions. This protocol allowed access to several chalcogenated bicyclic arenes through C(sp2)-H bond functionalization, in good to excellent yields, using MW irradiation or conventional heating.

  在这项研究中，我们开发了一种在无溶剂和无金属条件下使用 I2/DMSO 催化系统对双环芳烃进行硫属基化的更环保、更有效的方案。该协议允许通过 C(sp2)-H 键功能化获得几种硫属化双环芳烃，使用 MW 辐照或常规加热获得良好的产率。
• Synthesis of 3-chalcogenyl-indoles mediated by the safer reagent urea-hydrogen peroxide (UHP)
  作者：Julia Rosa Menezes、Mylena Mendes Gularte、Fabiola Caldeira dos Santos、Juliano Alex Roehrs、Juliano Braun Azeredo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154446

  日期：2023.3

  use of urea-hydrogen peroxide (UHP) as an oxidizing agent in the direct C3 chalcogenylation of indoles with diorganyl dichalcogenides, in the presence of an iodine source. This reagent provided a simple, efficient and safer reaction media, besides avoid problems related to the aqueous solutions oxidants. This method allowed the preparation of 20 compounds in good to excellent yields, being efficient

  在此，我们报告了在碘源存在下，使用脲-过氧化氢 (UHP) 作为氧化剂，在吲哚与二有机基二硫属化物的直接 C3 硫属基化反应中的应用。该试剂提供了一种简单、高效和安全的反应介质，同时避免了与水溶液氧化剂相关的问题。这种方法允许以良好到极好的收率制备20 种化合物，在大规模生产中也很有效。