((R)-3-bromo-2-methylpropoxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 187756-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((R)-3-bromo-2-methylpropoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: (R)-3-bromo-2-methylpropoxy-tert-butyldimethylsilane；[(2R)-3-bromo-2-methylpropoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 187756-76-9
• 化学式: C₁₀H₂₃BrOSi
• 分子量: 267.282
• InChiKey: KOUUTAPPFBVUHD-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  234.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((R)-3-bromo-2-methylpropoxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 sodium tetrahydroborate 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 碘 、 臭氧 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 6-tert-butyldimethylsilyloxy-1-iodo-5-methylhexane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 16-desmethylepothilone B: improved methodology for the rapid, highly selective and convergent construction of epothilone B and analogues

  摘要：

  在合成16-去甲基埃博霉素B的过程中，研究人员开发出了埃博霉素B及其类似物的高效立体选择性合成新方法。

  DOI：

  10.1039/a809954e
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 四丁基溴化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 生成 ((R)-3-bromo-2-methylpropoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  麻疯树二萜Pl-4的高级前体的合成研究

  摘要：

  摘要 从大戟科植物家族的成员中分离出来的麻风树二萜构成了一类具有生物学和结构吸引力的天然产物。在本文中，描述了用于制备向麻疯子二萜P1-4的总合成迈进的高级中间体的不同策略。制备麻疯树前体的关键策略包括加氢金属化和自由基反应。 从大戟科植物家族的成员中分离出来的麻风树二萜构成了一类具有生物学和结构吸引力的天然产物。在本文中，描述了用于制备向麻疯子二萜P1-4的总合成迈进的高级中间体的不同策略。制备麻疯树前体的关键策略包括加氢金属化和自由基反应。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338565

文献信息

• Synthesis of Optically Active 6-Alkynyl- and 6-Alkylpurines as Cytokinin Analogs and Inhibitors of 15-Lipoxygenase; Studies of Intramolecular Cyclization of 6-(Hydroxyalkyn-1-yl)purines
  作者：Tom Christian Berg、Lise-Lotte Gundersen、Aud Berglen Eriksen、Karl E. Malterud

  DOI：10.1002/ejoc.200500417

  日期：2005.12

  Optically active 6-alkynyl- and 6-alkylpurines have been synthesized. These compounds can be regarded as analogs of cytokinin plant growth hormones. The analogs were examined as growth stimulators and as inhibitors of 15-lipoxygenase (15-LO). The (S)-enantiomer of 6-(5-hydroxy-4-methylpent-1-yl)purine exhibited profound growth stimulation activity, especially at low concentrations. 6-(Hydroxyalkyn-1-yl)purines

  已经合成了光学活性的 6-炔基和 6-烷基嘌呤。这些化合物可视为细胞分裂素植物生长激素的类似物。这些类似物被检测为生长刺激剂和 15-脂肪氧化酶 (15-LO) 抑制剂。6-(5-hydroxy-4-methylpent-1-yl) 嘌呤的 (S)-对映异构体表现出强烈的生长刺激活性，尤其是在低浓度下。发现 6-(Hydroxyalkyn-1-yl) 嘌呤通过来自三键羟基的亲核外向攻击而环化。(Z)-异构体在酸性条件下形成。在环化产物中鉴定出植物生长刺激剂和 15-LO 抑制剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Copper‐Catalyzed Amidation of Primary and Secondary Alkyl Boronic Esters
  作者：Luis M. Mori‐Quiroz、Kirk W. Shimkin、Sina Rezazadeh、Ryan A. Kozlowski、Donald A. Watson

  DOI：10.1002/chem.201603677

  日期：2016.10.24

  The oxidative copper‐catalyzed cross‐coupling of functionalized alkyl boronic esters with primary amides is reported. Through the identification of appropriate diketimine ligands, conditions for efficient coupling of both primary and secondary alkyl boronic esters with diverse primary amides, including acetamide, have been developed.

  报道了功能化烷基硼酸酯与伯酰胺的氧化铜催化交叉偶联。通过鉴定适当的二酮亚胺配体，已经开发了使伯烷基硼酸酯和仲烷基硼酸酯与各种伯酰胺（包括乙酰胺）有效偶联的条件。
• Total Synthesis of (−)-Galbonolide B and the Determination of Its Absolute Stereochemistry
  作者：Bruno Tse

  DOI：10.1021/ja961344l

  日期：1996.1.1

  Since the relative stereochemistry of galbonolide B had been determined from the X-ray structure, the absolute stereochemistry of galbonolide B was therefore formally established to be structure 1, which contradicted earlier speculations in the literature. A total synthesis of galbonolide B has been completed. A highly selective method was developed for the assembly of the peculiar diene unit using Martin's

  通过反式内酯化反应，galbonolide B (1) 转化为 3，C13 处的手性仲醇暴露用于衍生化。采用两种独立的方法来确定 C13 处的绝对手性。这两种方法都在 C13 处建立了 S 手性。由于 galbonolide B 的相对立体化学已经从 X 射线结构确定，因此 galbonolide B 的绝对立体化学被正式确定为结构 1，这与文献中早期的推测相矛盾。galbonolide B的全合成已经完成。开发了一种用于组装特殊二烯单元的高选择性方法，使用 Martin 的硫烷试剂对前面的叔醇 20 进行脱水。C4 处的手性中心是通过“逆空间”烯醇化学安装的。采用一种新的宏迪克曼环化来生成大环。C2 处所需的构型是从相应烯...
• Tetrahydroquinoline analogues as muscarinic agonists
  申请人：ACADIA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US09522906B2

  公开（公告）日：2016-12-20

  The present invention relates to tetrahydroquinoline compounds as muscarinic receptor agonists; compositions comprising the same; methods of inhibiting an activity of a muscarinic receptor with said compounds; methods of treating a disease condition associated with a muscarinic receptor using said compounds; and methods for identifying a subject suitable for treatment using said compounds.

  本发明涉及四氢喹啉化合物作为肌气镇剂受体激动剂；包含该化合物的组合物；使用该化合物抑制肌气镇剂受体活性的方法；使用该化合物治疗与肌气镇剂受体相关的疾病状况的方法；以及使用该化合物鉴定适合治疗的受试者的方法。
• Remote Stereochemical Control of Both Reacting Centers in Ketyl-Olefin Radical Cyclizations:  Involvement of a Samarium Tridentate Ligate
  作者：Gary A. Molander、J. Christopher McWilliams、Bruce C. Noll

  DOI：10.1021/ja963195c

  日期：1997.2.1

  diastereoselection in a samarium(II) iodide-promoted ketyl-olefin cyclization reaction has been achieved using tartramide-derived keto allylic acetals as chiral auxiliaries. The unique features of the reaction include the fact that remote diastereoselection is achieved in a radical process and that high levels of stereochemical induction are observed at both new stereocenters created in the transformation. The source

  使用酒石酰胺衍生的酮烯丙基缩醛作为手性助剂，在钐（II）碘化物促进的酮基-烯烃环化反应中实现了高非对映选择。该反应的独特之处包括这样一个事实，即在自由基过程中实现远程非对映选择，并且在转化过程中产生的两个新立体中心都观察到高水平的立体化学诱导。不对称诱导的来源被假定为高度有序的三环过渡结构，通过羰基中间体和钐反离子之间的三点螯合成为可能。因此，这种转变也证明了使用螯合金属影响自由基反应中高水平的远程不对称诱导的第一个例子。由于这种螯合，相对立体选择性的意义对于 SmI2 介导的环化来说是不寻常的，它提供了始终如一的高比例的顺式/反式异构体。双非对映分化实验提供了额外的...