ethenesulfenic acid | 2492-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫基化合物
• 英文名称: ethenesulfenic acid
• 英文别名: vinylsulfenic acid；hydroxysulfanylethene
• CAS: 2492-74-2
• 化学式: C₂H₄OS
• 分子量: 76.1192
• InChiKey: SLAWTOLLPNIOGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  139.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl vinyl sulfoxide 400.0 ℃ 、0.0 Pa 条件下， 生成 ethenesulfenic acid
  参考文献：
  名称：

  Turecek, Frantisek; Brabec, Libor; Vondrak, Tomas, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 9, p. 2140 - 2158

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermolysis of Alkyl Sulfoxides and Derivatives:  A Comparison of Experiment and Theory
  作者：Jerry W. Cubbage、Yushen Guo、Ryan D. McCulla、William S. Jenks

  DOI：10.1021/jo0160625

  日期：2001.12.1

  Gas-phase activation data were obtained for model sulfoxide elimination reactions. The activation enthalpy for methyl 3-phenylpropyl sulfoxide is 32.9 +/- 0.9 kcal/mol. Elimination by methyl vinyl sulfoxide to form acetylene has an enthalpic barrier of 41.6 +/- 0.8 kcal/mol and that of 3-phenylpropyl methanesulfinate to form hydrocinnamaldehyde is 34.6 +/- 0.6 kcal/mol. Calculations at the MP2/6-311+G(3df

  获得了用于模型亚砜消除反应的气相活化数据。3-甲基苯基丙亚砜的活化焓为32.9 +/- 0.9 kcal / mol。用甲基乙烯基亚砜消除形成乙炔的焓屏障为41.6 +/- 0.8kcal / mol，而3-亚苯基丙基甲亚磺酸盐形成氢肉桂醛的焓屏障为34.6 +/- 0.6kcal / mol。对于这些反应的简化模型，在MP2 / 6-311 + G（3df，2p）// MP2 / 6-31G（d，p）级别进行的计算分别提供了32.3、40.3和32.7 kcal / mol的势垒。通过计算检查了一系列其他化合物，结果表明，除通常确定的DeltaH ++外，如果有可用的DeltaH数据，则对亚砜消除反应的取代基影响要简单得多。
• Trofimov, B. A.; Gusarova, N. K.; Efremova, G. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, # 2, p. 395
  作者：Trofimov, B. A.、Gusarova, N. K.、Efremova, G. G.、Amosova, S. V.

  DOI：——

  日期：——
• Turecek, Frantisek; Brabec, Libor; Vondrak, Tomas, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 9, p. 2140 - 2158
  作者：Turecek, Frantisek、Brabec, Libor、Vondrak, Tomas、Hanus, Vladimir、Hajicek, Josef、Havlas, Zdenek

  DOI：——

  日期：——