6,6-dimethyl-6H-pyrano[2,3-f]benzo-2,1,3-oxadiazole | 142593-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6,6-dimethyl-6H-pyrano[2,3-f]benzo-2,1,3-oxadiazole
• 英文别名: 6,6-Dimethyl-6H-pyrano[2,3-f][2,1,3]benzoxadiazole；6,6-dimethylpyrano[3,2-f][2,1,3]benzoxadiazole
• CAS: 142593-03-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: QYHUUNRCGBRFPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dimethyl-6H-pyrano[2,3-f]benzo-2,1,3-oxadiazole 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 NH₃ -EtOH 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-7,8-dihydro-6,6-dimethyl-7-hydroxy-8-amino-6H-pyrano[2,3-f]benz-2,1-3-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Medicines for cardiac insufficiency

  摘要：

  本公开涉及含有心力衰竭药物，其活性成分至少包含化合物(I)及其在形成盐时的药理学上可接受的盐。其中X.sup.1和X.sup.2不存在或代表一个氧原子；A代表OH或C.sub.1-C.sub.4酰氧基团；B代表氢原子或与A一起形成化学键；X代表氧原子、氮、硫等；R.sup.1和R.sup.2各代表氢原子、C.sub.1-C.sub.4烷基等；R.sup.3和R.sup.4各代表氢原子、C.sub.1-C.sub.4烷基等，或它们共同形成1,4-丁二烯或1,5-戊二烯基团。这些化合物具有加强心肌收缩的强活性和降低心率的强活性。由于它们不具有毒性，因此它们作为心力衰竭药物是有用的。

  公开号：

  US05919806A1

文献信息

• HEART FAILURE REMEDY
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LIMITED

  公开号：EP0693283A1

  公开（公告）日：1996-01-24

  A cardiotonic containing a compound represented by general formula (I) or, if any, a pharmaceutically acceptable salt thereof as the active ingredient, wherein X¹ and X² are absent or each represents oxygen; A represents OH or C₁-C₄ acyloxy; B represents hydrogen or is combined with A to form a bond; X represents oxygen, nitrogen, sulfur, etc.; R¹ and R² represent each hydrogen, C₁ - C₄ alkyl, etc.; and R³ and R⁴ represent each hydrogen, C₁ - C₄ alkyl, etc., or they may be combined together to represent 1,4-butylene, 1,5-pentylene, etc. The compound has potent activities of increasing cardiac contractility and reducing cardiac rate and is lowly toxic, thus being useful as a cardiotonic.

  一种含有通式(I)代表的化合物或其药学上可接受的盐(如有)作为活性成分的强心剂，其中 X¹ 和 X² 不存在或各自代表氧；A 代表 OH 或 C₁-C₄酰氧基；B 代表氢或与 A 结合形成键；X 代表氧、氮、硫等；R¹ 和 R² 各自代表氢、C₁ -C₄ 烷基等；以及 R³ 和 R⁴ 各自代表氢、C₁ -C₄ 烷基等。R¹ 和 R² 分别代表氢、C₁-C₄ 烷基等；R³ 和 R⁴ 分别代表氢、C₁-C₄ 烷基等、或将它们组合在一起代表 1,4-丁烯、1,5-戊烯等。该化合物具有增强心脏收缩力和降低心率的强效活性，毒性低，因此可用作强心剂。
• What is the origin of highly asymmetric induction by a chiral (salen)manganese(III) complex? Design of a conformationally fixed complex and its application to asymmetric epoxidation of 2, 2-dimethylchromenes
  作者：Yoshio N. Ito、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00763-1

  日期：1998.6

  The optically active (salen)manganese(III) complex 1 having a carboxylate group on the ethylenediamine moiety was found to be an efficient catalyst for the asymmetric epoxidation of several 2,2-dimethylchromene derivatives (up to 99% ee). A high level of turn-over number (up to 9, 200) was also achieved in this epoxidation. The pseudo-axially oriented carboxylate in 1 was postulated to coordinate to the manganese ion and to fix the conformation of the salen ligand in the form enantiomeric to that of normal chiral (salen)manganese(III) complexes. This was supported by the absolute configurations of the produced epoxides. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US5919806A
  申请人：——

  公开号：US5919806A

  公开（公告）日：1999-07-06
• [EN] BENZOPYRAN DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE BENZOPYRANE
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1996034871A1

  公开（公告）日：1996-11-07

  (EN) Benzopyran derivatives of formula (I), wherein X1 and X2 are absent or represent an oxygen atom; X represents an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom (said nitrogen atom is unsubstituted or substituted by a hydrogen atom or C1-C4 alkyl group), carbonyl or thiocarbonyl; A represents a hydroxyl group or may form a single bond together with B; B represents a hydrogen atom or may form a single bond together with A; Y represents 1-pyrrolyl group, 1-pyrazolyl group, 1-imidazolyl group, 1-(1,2,3-triazolyl) group or 1-(1,2,4-triazolyl) group which is unsubstituted or substituted by R3; R1 and R2 independently represent a hydrogen atom, a phenyl group or a C1-C4 alkyl group; R3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group and medicines for treating cardiac insufficiency containing said compound as an active ingredient. The compounds have a strong activity of reinforcing the contraction of cardiac muscles and a strong activity of reducing the heart rate. As the compounds are not toxic, they are useful medicines for treating cardiac insufficiency.(FR) Dérivés de benzopyrane représentés par la formule (I), dans laquelle X1 et X2 sont absents ou représentent un atome d'oxygène; X représente un atome d'oxygène, un atome de soufre, un atome d'azote (ledit atome d'azote est non substitué ou substitué par un atome d'hydrogène ou par un groupe alkyle C1-C4), carbonyle ou thiocarbonyle; A représente un groupe hydroxyle ou peut constituer une liaison unique avec B; B représente un atome d'hydrogène ou peut constituer une liaison unique avec A; Y représente un groupe 1-pyrrolyle, un groupe 1-pyrazolyle, un groupe 1-imidazolyle, un groupe 1-(1,2,3,-triazolyle) ou un groupe 1-(1,2,4-triazolyle) non substitué ou substitué par R3; R1 et R2 représentent indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe phényle ou un groupe alkyle C1-C4; R3 représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe alkyle C1-C6. L'invention concerne aussi des médicaments destinés à traiter l'insuffisance cardiaque et contenant ledit composé en tant qu'ingrédient actif. Ces composés présentent une activité puissante de renforcement de la contraction des muscles cardiaques et de diminution du rythme cardiaque. Etant donné que ces composés ne sont pas toxiques, ils constituent des médicaments utiles pour traiter l'insuffisance cardiaque.
• Medicines for cardiac insufficiency
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05919806A1

  公开（公告）日：1999-07-06

  Disclosed are cardiotonic medicines containing, as the active ingredient, at least one of compounds of formula (I) and their pharmacologically acceptable salts when they form salts. ##STR1## wherein X.sup.1 and X.sup.2 do not exist or represents an oxygen atom; A represents OH or a C.sub.1 -C.sub.4 acyloxy group; B represents a hydrogen atom or may form a chemical bond along with A; X is an oxygen atom, nitrogen, sulfur, etc.; R.sup.1 and R.sup.2 each represents a hydrogen atom, a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group, etc.; R.sup.3 and R.sup.4 each represents a hydrogen atom, a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group, etc., or they may together form a 1,4-butylene or 1,5-pentylene group. The compounds have a strong activity of reinforcing the contraction of cardiac muscles and a strong activity of reducing the rate of heart beats. As they are not toxic, they are useful as cardiotonic medicines.

  本公开涉及含有心力衰竭药物，其活性成分至少包含化合物(I)及其在形成盐时的药理学上可接受的盐。其中X.sup.1和X.sup.2不存在或代表一个氧原子；A代表OH或C.sub.1-C.sub.4酰氧基团；B代表氢原子或与A一起形成化学键；X代表氧原子、氮、硫等；R.sup.1和R.sup.2各代表氢原子、C.sub.1-C.sub.4烷基等；R.sup.3和R.sup.4各代表氢原子、C.sub.1-C.sub.4烷基等，或它们共同形成1,4-丁二烯或1,5-戊二烯基团。这些化合物具有加强心肌收缩的强活性和降低心率的强活性。由于它们不具有毒性，因此它们作为心力衰竭药物是有用的。