tert-butyl (2S)-2-[(1R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxybut-2-ynyl]piperidine-1-carboxylate | 907188-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-[(1R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxybut-2-ynyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 907188-87-8
• 化学式: C₂₀H₃₇NO₄Si
• 分子量: 383.604
• InChiKey: YOXMEBKBQQSHLC-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[(1R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxybut-2-ynyl]piperidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 trans-1-Acetoxy-cis-chinolizidin
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of (±) and a total synthesis of (+)-epiquinamide

  摘要：

  A total synthesis of the quinolizidine alkaloid (+)-epiquinamide 1 has been achieved starting from (-)-pipecolinic acid 3. The key step is the highly diastereoselective addition of a TBDMS-protected propargyl alcohol to a chiral aldehyde derived from 3 to give erythro alkynol 19, which is then easily transformed into the desired bicyclic skeleton. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.092
• 作为产物：
  描述：

  L-哌啶-2-甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 tert-butyl (2S)-2-[(1R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxybut-2-ynyl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of (±) and a total synthesis of (+)-epiquinamide

  摘要：

  A total synthesis of the quinolizidine alkaloid (+)-epiquinamide 1 has been achieved starting from (-)-pipecolinic acid 3. The key step is the highly diastereoselective addition of a TBDMS-protected propargyl alcohol to a chiral aldehyde derived from 3 to give erythro alkynol 19, which is then easily transformed into the desired bicyclic skeleton. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.092

文献信息

• A concise synthesis of (±) and a total synthesis of (+)-epiquinamide
  作者：Sok Teng (Amy) Tong、David Barker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.092

  日期：2006.7

  A total synthesis of the quinolizidine alkaloid (+)-epiquinamide 1 has been achieved starting from (-)-pipecolinic acid 3. The key step is the highly diastereoselective addition of a TBDMS-protected propargyl alcohol to a chiral aldehyde derived from 3 to give erythro alkynol 19, which is then easily transformed into the desired bicyclic skeleton. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.