2-(3-fluoropropoxy)naphthalene | 398-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3-fluoropropoxy)naphthalene
• CAS: 398-53-8
• 化学式: C₁₃H₁₃FO
• 分子量: 204.244
• InChiKey: DSTOMOXNEXFNBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  28.1 °C
• 沸点：
  319.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-萘氧基-)-3-溴丙烷 在 potassium fluoride 、 1-(2-hydroxy-2-methyl-n-propyl)-3-methylimidazolium mesylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到2-(3-fluoropropoxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  使用带有叔醇部分的咪唑基离子液体进行亲核氟化

  摘要：

  离子液体轴承叔丁醇部分（[mim-吨OH] [OMs的]）被用作在各种含卤素/磺酸盐作为离去基团的基材的亲核氟化有机催化剂。低反应性金属氟化物（包括KF）用作反应中的氟化物源。离子液体[mim-吨OH] [OMs的]已经显示出与KF或CSF 2-（3-溴丙氧基）萘的亲核氟化极好的选择性，得到高收率的2-（3-氟丙氧基） -萘。在各种溶剂中筛选，的碱金属氟化物的活性是由于金属氟化物和[mim-既改善的溶解度发现是更好吨在乙腈媒体OH] [OMs的]。

  DOI：

  10.1039/c5nj00481k

文献信息

• PRECURSOR COMPOUND CONNECTED TO SOLID SUPPORT FOR MANUFACTURING 18F RADIOPHARMACEUTICAL, METHOD FOR MANUFACTURING SAME, AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Chi Dae-Yoon

  公开号：US20140011961A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention relates to a solid precursor in the form of an organic salt, the solid precursor having a solid support, a method for manufacturing same, and an application thereof. The solid precursor of the present invention enables omission of the [ 18 F]fluoride refining process using additional cartridge, and the use of excessive phase-transfer catalyst, and can easily remove remaining substance after reaction through the solid support inside the precursor. The solid precursor of the present invention is very appropriate for an automated synthesis device as an all-in-one system that can carry out overall process of [ 18 F]fluorosis reaction, when used by charging in a cartridge.

  本发明涉及一种有机盐形式的固体前体，该固体前体具有固体支撑物，以及制造该固体前体的方法和其应用。本发明的固体前体使得可以省略使用额外的装置进行[ 18 F]氟化物精制过程，并且可以使用过量的相转移催化剂，并且可以通过前体内部的固体支撑物轻松去除反应后剩余物质。本发明的固体前体非常适用于作为一种全自动合成装置，可以通过在装置中充电使用，执行[ 18 F]氟化反应的整个过程。
• Coordination diversity in hydrogen-bonded homoleptic fluoride–alcohol complexes modulates reactivity
  作者：Keary M. Engle、Lukas Pfeifer、George W. Pidgeon、Guy T. Giuffredi、Amber L. Thompson、Robert S. Paton、John M. Brown、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1039/c5sc01812a

  日期：——

  The X-ray structures of fourteen novel fluoride–alcohol complexes with tetrabutylammonium as the counterion show coordination diversity varying from four to two depending on the steric bulk of the alcohol.

  十四种新颖的氟化物-醇络合物的X射线结构，以四丁基铵作为对离子，显示出协调多样性，取决于醇的立体位阻。
• Unbalanced-Ion-Pair-Catalyzed Nucleophilic Fluorination Using Potassium Fluoride
  作者：Wangbing Li、Zhichao Lu、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03887

  日期：2021.12.17

  An unbalanced ion pair promoter (e.g., tetrabutylammonium sulfate), consisting of a bulky and charge-delocalized cation and a small and charge-localized anion, greatly accelerates nucleophilic fluorinations using easy handling KF. We also successfully converted an inexpensive and commercially available ion-exchange resin to the polymer-supported ion pair promoter (A26–SO42–), which could be reused

  不平衡的离子对促进剂（例如，四丁基硫酸铵）由大体积的电荷离域阳离子和小电荷局部阴离子组成，使用易于处理的 KF 极大地加速了亲核氟化。我们还成功地将廉价且市售的离子交换树脂转化为聚合物负载的离子对促进剂 (A26–SO 4 2– )，过滤后可重复使用。此外，A26–SO 4 2–可用于连续流动条件。在我们的条件下，水的耐受性良好。
• Hydrogen-Bonded Homoleptic Fluoride–Diarylurea Complexes: Structure, Reactivity, and Coordinating Power
  作者：Lukas Pfeifer、Keary M. Engle、George W. Pidgeon、Hazel A. Sparkes、Amber L. Thompson、John M. Brown、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jacs.6b07501

  日期：2016.10.12

  hydrogen bonding on the structure and reactivity of complexed fluoride is therefore important for catalysis and numerous other applications, such as anion supramolecular chemistry. Herein we disclose a detailed study examining the structure of 18 novel urea-fluoride complexes in the solid state, by X-ray and neutron diffraction, and in solution phase and explore the reactivity of these complexes as a

  在分析 5'-氟-5'-脱氧腺苷合酶的作用模式时，氢与氟化物的键合是一个关键的相互作用，该酶是唯一能够催化 F-形成 CF 键的酶。因此，进一步了解氢键对络合氟化物的结构和反应性的影响对于催化和许多其他应用（例如阴离子超分子化学）非常重要。在此，我们公开了一项详细的研究，通过 X 射线和中子衍射检查了 18 种新型尿素 - 氟化物复合物在固态下的结构，并在溶液相中探索了这些复合物作为 SN2 化学中的氟化物源的反应性。实验数据表明，结构、协调强度、尿素-氟化物复合物的反应性和反应性可通过修饰尿素受体上的取代基进行调节。尿素上芳基的哈米特分析表明，氟化物结合取决于 σp 和 σm 参数，对于缺电子尿素配体观察到更强的结合。定义的尿素氟化物复合物首次用作氟化物结合试剂，用于模型烷基溴的亲核取代。与已知的醇-氟化物配合物相比，该反应较慢，但 SN2 比 E2 更受青睐，其比例超过了文献中记录的用
• Catalytic nucleophilic fluorination by an imidazolium ionic liquid possessing trialkylphosphine oxide functionality
  作者：Minakshmi Paramanik、Rekha Singh、Sulekha Mukhopadhyay、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.06.022

  日期：2015.10

  The synthesis of a new alkylmethylimidazolium ionic liquid wherein the alkyl group is functionalized with dihexylphosphine oxide moiety at the terminal position has been achieved in four steps from 1-methylimidazole. This hybrid ionic liquid effectively catalyzed the nucleophilic fluorination of primary alkyl mesylates under mild conditions using CsF as the fluoride source with a faster rate compared

  从1-甲基咪唑通过四个步骤已经完成了新的烷基甲基咪唑鎓离子液体的合成，其中烷基在末端位置被二己基膦氧化物部分官能化。与丁基甲基咪唑鎓甲磺酸盐相比，该杂化离子液体在温和条件下使用CsF作为氟化物源，可有效催化伯烷基甲磺酸酯的亲核氟化反应。将杂化催化剂再循环5次，而不会损害产物的产率和纯度。的亲核氟化已经用于二的合成2-（5-氟戊基）-2-甲基丙二酸二乙酯，的前体18的细胞凋亡显像剂F的同位素和保护形式ø - （2'-氟乙基） -升-酪氨酸肿瘤显像剂的18 F同位素。