methyl 2,3-didesoxy-5-O-trityl-β-D-glycero-pent-2-enofuranoside | 16802-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 2,3-didesoxy-5-O-trityl-β-D-glycero-pent-2-enofuranoside
• 英文别名: (2R,5S)-2-methoxy-5-(trityloxymethyl)-2,5-dihydrofuran
• CAS: 16802-02-1
• 化学式: C₂₅H₂₄O₃
• 分子量: 372.464
• InChiKey: AFPLRYPXFVHKQH-BJKOFHAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-didesoxy-5-O-trityl-β-D-glycero-pent-2-enofuranoside 在 potassium permanganate 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 卡培他滨杂质25
  参考文献：
  名称：

  Nouvelle voie d'accès au d-ribose et au d-lyxose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80096-j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-di(methylthio)thiocarbonyl-5-O-trityl-β-D-xylofuranoside 在 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到methyl 2,3-didesoxy-5-O-trityl-β-D-glycero-pent-2-enofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Nouvelle voie d'accès au d-ribose et au d-lyxose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80096-j

文献信息

• Alkenes from cyclic sulfates and thionocarbonates of 1,2-diols via tellurium chemistry
  作者：Bin Chao、Kenneth C. McNulty、Donald C. Dittmer

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01532-m

  日期：1995.10

  stereospecific, e.g. meso-2,3-diphenylethane 2,3-diol → cis-stilbene; d,l-2,3-diphenylethane-2,3-diol → trans-stilbene. Unsaturated mannose and ribose derivatives have been obtained, and diethyl (-)-tartrate gives diethyl fumarate. The reaction may be performed with 0.1 equiv or less of elemental tellurium in the presence of a stoichiometric amount of reducing agent. Reaction of telluride ion with cyclic thionocarbonates

  通过元素还原原位生成的碲化物离子处理1,2-二醇环状硫酸盐（1,3,2-二氧杂硫杂环戊烷2,2-二氧化物），在温和的条件下（10分钟至2小时）快速产生烯烃。 0°C至室温）。该反应是立体特异性的，例如内消旋-2,3-二苯基乙烷2,3-二醇→顺式-sti; d，l -2,3-二苯基乙烷-2,3-二醇→反式-sti。已经获得了不饱和的甘露糖和核糖衍生物，（-）-酒石酸二乙酯得到了富马酸二乙酯。该反应可以在化学计量的还原剂存在下用0.1当量或更少的元素碲进行。碲化物离子与内消旋的环状硫代碳酸酯（1,3-二氧戊环-2-硫酮）反应-和d，1-，1,2-二苯基乙烷-1,2-二醇分别产生顺式-和反式-二苯乙烯。