p-tolyl 1-naphthoate | 15673-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: p-tolyl 1-naphthoate
• 英文别名: (4-Methylphenyl) naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 15673-44-6
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: FFGCNKXPEVXQLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 1-naphthoate 、 甲苯 、 三氯化铝 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YAMAMOTO, JIRO;NAKANE, ISAO;NAKASHIMA, MITSUHARU;ASANO, MITSUHIRO;AKAMATS+, NIPPON KAGAKU KAJSI,(1989) N, S. 1587-1592

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-1-naphthamide 在 四丁基碘化铵 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 p-tolyl 1-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  轻度反应条件下N-烷氧基酰胺的电二聚反应，用于锌（II）催化的酚酯合成

  摘要：

  已经报道了从N-烷氧基酰胺合成酚酯的电化学开-关方法。这种一锅法的协议开始于使用n- Bu 4 NI（TBAI）作为电催化剂对酰胺进行快速和选择性的电二聚。在不存在电流的情况下，该反应会进一步通过酰胺催化的二聚体的Zn催化C-N键活化而进行，然后将其与苯酚偶联形成酯。本方法学不含配体，在温和的反应条件下进行。这种转变结合了多种酚和酰胺底物，导致形成功能化的酯，从而突出了其多功能性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701646

文献信息

• Oxime palladacycle in PEG as a highly efficient and recyclable catalytic system for phenoxycarbonylation of aryl iodides with phenols
  作者：Vinayak V. Gaikwad、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/aoc.4741

  日期：2019.4

  developed a sustainable protocol for the synthesis of aromatic esters by a carbonylative method using di‐μ‐chlorobis [5‐hydroxy‐2‐[1‐(hydroxyimino‐ĸN) ethyl] phenyl‐ĸC] palladium (II) dimer (1) catalyst in PEG‐400 as a greener and recyclable solvent. The reaction is carried out at room temperature using CO in a balloon. Good to excellent yield of various esters can be synthesize using this protocol.

  在本报告中，我们开发了一种可持续的方案，该方案使用二μ-氯双[5-羟基-2- [1-（羟基亚氨基-N）乙基]苯基-C]钯（II）通过羰基化方法合成芳族酯）二聚体（1）在PEG-400中作为绿色和可回收溶剂的催化剂。该反应在室温下在气球中使用CO进行。使用该方案可以合成各种酯的良好或极好的收率。CO部分的直接插入导致高原子和阶梯经济性。与以前的协议相比，这种无膦的芳族酯合成方法具有较高的周转率（TON）和周转频率（TOF）。开发的方法具有使用常规钯前体的高转化率和选择性的替代途径。使用二乙醚作为溶剂可以轻松分离催化剂体系和产物。Pd / PEG-400系统可以重复使用多达五个连续周期，而不会损失其活性和选择性。
• Highly efficient esterification of carboxylic acids with O–H nucleophiles through acid/iodide cooperative catalysis
  作者：Dongxu Zuo、Xiong Xiao、Xinyue Ma、Peng Nie、Long Liu、Tieqiao Chen

  DOI：10.1039/d4ob00910j

  日期：——

  The esterification of carboxylic acids is an important reaction for preparing esters which find wide applications in various research fields. In this manuscript, we report an acid/iodide cooperative catalytic method which enables highly efficient esterification of carboxylic acids with a wide range of equivalent O–H nucleophiles including both alcohols and weak nucleophilic phenols. Under the reaction

  羧酸的酯化是制备酯的重要反应，在各个研究领域都有广泛的应用。在这篇手稿中，我们报道了一种酸/碘化物协同催化方法，该方法能够使羧酸与各种等价的O-H亲核试剂（包括醇和弱亲核酚）进行高效酯化。在反应条件下，芳香族和脂肪族羧酸（包括那些带有官能团的羧酸）都能很好地发挥作用，以良好到高的收率提供相应的酯。此外，该反应具有可扩展性，适用于生物活性分子的修饰。这些结果证明了这种新反应在有机合成中的合成价值。
• Blicke; Stockhaus, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1933, vol. 22, p. 1090
  作者：Blicke、Stockhaus

  DOI：——

  日期：——