p-tolyl 1-naphthoate | 15673-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: p-tolyl 1-naphthoate
• 英文别名: (4-Methylphenyl) naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 15673-44-6
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: FFGCNKXPEVXQLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 1-naphthoate 、 甲苯 、 三氯化铝 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YAMAMOTO, JIRO;NAKANE, ISAO;NAKASHIMA, MITSUHARU;ASANO, MITSUHIRO;AKAMATS+, NIPPON KAGAKU KAJSI,(1989) N, S. 1587-1592

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-1-naphthamide 在 四丁基碘化铵 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 p-tolyl 1-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  轻度反应条件下N-烷氧基酰胺的电二聚反应，用于锌（II）催化的酚酯合成

  摘要：

  已经报道了从N-烷氧基酰胺合成酚酯的电化学开-关方法。这种一锅法的协议开始于使用n- Bu 4 NI（TBAI）作为电催化剂对酰胺进行快速和选择性的电二聚。在不存在电流的情况下，该反应会进一步通过酰胺催化的二聚体的Zn催化C-N键活化而进行，然后将其与苯酚偶联形成酯。本方法学不含配体，在温和的反应条件下进行。这种转变结合了多种酚和酰胺底物，导致形成功能化的酯，从而突出了其多功能性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701646

文献信息

• Oxime palladacycle in PEG as a highly efficient and recyclable catalytic system for phenoxycarbonylation of aryl iodides with phenols
  作者：Vinayak V. Gaikwad、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/aoc.4741

  日期：2019.4

  developed a sustainable protocol for the synthesis of aromatic esters by a carbonylative method using di‐μ‐chlorobis [5‐hydroxy‐2‐[1‐(hydroxyimino‐ĸN) ethyl] phenyl‐ĸC] palladium (II) dimer (1) catalyst in PEG‐400 as a greener and recyclable solvent. The reaction is carried out at room temperature using CO in a balloon. Good to excellent yield of various esters can be synthesize using this protocol.

  在本报告中，我们开发了一种可持续的方案，该方案使用二μ-氯双[5-羟基-2- [1-（羟基亚氨基-N）乙基]苯基-C]钯（II）通过羰基化方法合成芳族酯）二聚体（1）在PEG-400中作为绿色和可回收溶剂的催化剂。该反应在室温下在气球中使用CO进行。使用该方案可以合成各种酯的良好或极好的收率。CO部分的直接插入导致高原子和阶梯经济性。与以前的协议相比，这种无膦的芳族酯合成方法具有较高的周转率（TON）和周转频率（TOF）。开发的方法具有使用常规钯前体的高转化率和选择性的替代途径。使用二乙醚作为溶剂可以轻松分离催化剂体系和产物。Pd / PEG-400系统可以重复使用多达五个连续周期，而不会损失其活性和选择性。
• 10.1039/d4ob00910j
  作者：Zuo, Dongxu、Xiao, Xiong、Ma, Xinyue、Nie, Peng、Liu, Long、Chen, Tieqiao

  DOI：10.1039/d4ob00910j

  日期：——

  The esterification of carboxylic acids is an important reaction for preparing esters which find wide applications in various research fields. In this manuscript, we report an acid/iodide cooperative catalytic method which enables highly efficient esterification of carboxylic acids with a wide range of equivalent O–H nucleophiles including both alcohols and weak nucleophilic phenols. Under the reaction

  羧酸的酯化是制备酯的重要反应，在各个研究领域都有广泛的应用。在这篇手稿中，我们报道了一种酸/碘化物协同催化方法，该方法能够使羧酸与各种等价的O-H亲核试剂（包括醇和弱亲核酚）进行高效酯化。在反应条件下，芳香族和脂肪族羧酸（包括那些带有官能团的羧酸）都能很好地发挥作用，以良好到高的收率提供相应的酯。此外，该反应具有可扩展性，适用于生物活性分子的修饰。这些结果证明了这种新反应在有机合成中的合成价值。
• Blicke; Stockhaus, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1933, vol. 22, p. 1090
  作者：Blicke、Stockhaus

  DOI：——

  日期：——
• YAMAMOTO, JIRO;NAKANE, ISAO;NAKASHIMA, MITSUHARU;ASANO, MITSUHIRO;AKAMATS+, NIPPON KAGAKU KAJSI,(1989) N, S. 1587-1592
  作者：YAMAMOTO, JIRO、NAKANE, ISAO、NAKASHIMA, MITSUHARU、ASANO, MITSUHIRO、AKAMATS+

  DOI：——

  日期：——
• Electrodimerization of <i>N</i> -Alkoxyamides for Zinc(II) Catalyzed Phenolic Ester Synthesis under Mild Reaction Conditions
  作者：Kripa Subramanian、Subhash L. Yedage、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/adsc.201701646

  日期：2018.7.4

  electrochemical On‐Off method for phenolic ester synthesis from N‐alkoxyamides has been reported. This one‐pot protocol begins with rapid and selective electrodimerization of the amide using n‐Bu4NI (TBAI) as an electrocatalyst. The reaction proceeds further in the absence of current via Zn catalyzed C−N bond activation of the amide dimer followed by its coupling with phenol to form the ester. The present

  已经报道了从N-烷氧基酰胺合成酚酯的电化学开-关方法。这种一锅法的协议开始于使用n- Bu 4 NI（TBAI）作为电催化剂对酰胺进行快速和选择性的电二聚。在不存在电流的情况下，该反应会进一步通过酰胺催化的二聚体的Zn催化C-N键活化而进行，然后将其与苯酚偶联形成酯。本方法学不含配体，在温和的反应条件下进行。这种转变结合了多种酚和酰胺底物，导致形成功能化的酯，从而突出了其多功能性。