5-<(Dimethylamino)-methyl>-2-hydroxymethylthiophene | 69340-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-<(Dimethylamino)-methyl>-2-hydroxymethylthiophene
• 英文别名: 5-<(dimethylamino)methyl>-2-thiophenemethanol；5-(N,N-dimethylaminomethyl)2-thiophenemethanol；[5-(Dimethylaminomethyl)-2-thienyl]methanol；[5-[(dimethylamino)methyl]thiophen-2-yl]methanol
• CAS: 69340-23-4
• 化学式: C₈H₁₃NOS
• mdl: MFCD18453399
• 分子量: 171.263
• InChiKey: YLRNRTFDIVSTSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基次溴酸盐 、 5-<(Dimethylamino)-methyl>-2-hydroxymethylthiophene 以 N-甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 生成 [[5-(N,N-Dimethylaminomethyl)-thien-2-yl]methoxy]acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pharmacologically active compounds

  摘要：

  揭示了一般公式为##STR1##的化合物及其生理上可接受的盐、水合物和生物前体，其中R.sub.1和R.sub.2，可以相同也可以不同，代表氢、较低烷基、环烷基、芳基烷基或较低烯基基团，这些烷基基团可以被氧原子或基团##STR2##中断，其中R.sub.4代表氢或较低烷基；或者R.sub.1和R.sub.2可以与它们连接的氮原子一起形成一个可以包含其他异杂环功能的杂环，所述其他异杂环功能从--O--和##STR3##中选择；R.sub.3代表氢、较低烷基、较低烯基或烷氧基烷基；X代表--O--、--S--或--CH.sub.2--；Y代表.dbd.S、.dbd.O、.dbd.NR.sub.5或.dbd.CHR.sub.6；其中R.sub.5为氢、硝基、氰基、较低烷基、芳基、烷基磺酰基或芳基磺酰基，R.sub.6代表硝基、烷基磺酰基或芳基磺酰基；m为2至4的整数；n为1或2或者当X为S或CH.sub.2时，n为零、1或2，Alk表示1至6个碳原子的直链或支链烷基链。这些化合物具有治疗活性。还披露了相应的一般式为##STR4##的初级胺，通过引入基团##STR5##可以制备上述化合物。

  公开号：

  US04239769A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基噻吩-2-甲基胺 、 聚合甲醛 在 正丁基锂 作用下， 生成 5-<(Dimethylamino)-methyl>-2-hydroxymethylthiophene
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Mannich Bases of Thiophene and Substituted Thiophenes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30231

文献信息

• Histamine H2 receptor antagonists. 1. Synthesis of N-cyano and N-carbamoyl amidine derivatives and their biological activities
  作者：Isao Yanagisawa、Yasufumi Hirata、Yoshio Ishii

  DOI：10.1021/jm00373a007

  日期：1984.7

  inhibitors of gastric acid secretion induced by histamine in anesthetized dogs. Of these compounds, furan (8c) and [(diaminomethylene)amino]thiazole derivatives (16c) were found to be more potent than cimetidine in both assays. In contrast to the guanidine series, methyl substitution at the terminal nitrogen of the cyano amidines was detrimental to the activities. Furthermore, acid hydrolysis of the cyano amidines

  制备了大量的N-氰基am衍生物作为潜在的组胺H2受体拮抗剂，并评估了它们对组胺刺激豚鼠离体右心房变时反应的抑制作用。评价了几种选择的化合物作为组胺在麻醉狗中诱导的胃酸分泌的抑制剂。这些化合物中，呋喃（8c）和[（二氨基亚甲基）氨基]噻唑衍生物（16c）在两种测定中均比西咪替丁更有效。与胍系列相反，在氰基am的末端氮上的甲基取代对活性是有害的。此外，氰基am的酸水解得到氨基甲酰基am，其被证明比氰基am具有更高的活性，与胍的情况相反。
• Dihydropyridine anti-ischaemic and antihypertensive agents
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0150939A1

  公开（公告）日：1985-08-07

  1,4-Dihydropyridines of the formula: wherein R is aryl or heteroaryl; R1 and R2 are each independently C1-C4 alkyl or 2-methoxyethyl; n is 1 or 2; m is 1, 2 or 3; X is a 5 or 6 membered aromatic heterocyclic group; Z is a group -NR3R4 or a 5 or 6 membered nitrogen containing heterocyclic group; wherein R3 is H or C1-C4 alkyl; R4 is H, C1-C4 alkyl, CO(C1-C4alkyl), COCF3, CONR5R6, SO2(C1-C4 alkyl) or a heterocyclic or S02-heterocyclic group, and R5 and R are each independently H or C1-C4 alkyl or taken together with the nitrogen atom to which they are attached, they form a pyrrolidinyl, piperidyl, morpholino, piperazinyl or N-(C1-C4 alkyl) piperazinyl group; are calcium channel blockers useful as anti- isachaemic and antihypertensive agents.

  式中的 1,4-二氢吡啶： 其中 R 是芳基或杂芳基；R1 和 R2 各自独立地是 C1-C4 烷基或 2-甲氧基乙基；n 是 1 或 2；m 是 1、2 或 3；X 是 5 或 6 位芳香杂环基团；Z 是基团 -NR3R4 或 5 或 6 位含氮杂环基团；其中 R3 是 H 或 C1-C4 烷基；R4是H、C1-C4烷基、CO(C1-C4烷基)、COCF3、CONR5R6、SO2(C1-C4烷基)或杂环基团或S02-杂环基团，R5和R各自独立地是H或C1-C4烷基，或与它们所连接的氮原子一起形成吡咯烷基、哌啶基、吗啉基、哌嗪基或N-(C1-C4烷基)哌嗪基；是可用作抗异血症和抗高血压药物的钙通道阻滞剂。
• PRICE, B. J.;CLITHEROW, J. W.;DOWLE, M. D.;HAYES, R.;BRADSHAW, J.
  作者：PRICE, B. J.、CLITHEROW, J. W.、DOWLE, M. D.、HAYES, R.、BRADSHAW, J.

  DOI：——

  日期：——
• DOWLE, M. D.;HAYES, R.;JUDD, D. B.;WILLIAMS, C. N., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 1, 73-75
  作者：DOWLE, M. D.、HAYES, R.、JUDD, D. B.、WILLIAMS, C. N.

  DOI：——

  日期：——
• US4239769A
  申请人：——

  公开号：US4239769A

  公开（公告）日：1980-12-16