Benzothiazol-2-yl-(phenyl-hydrazono)-acetonitrile | 91417-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: Benzothiazol-2-yl-(phenyl-hydrazono)-acetonitrile
• 英文别名: N-anilino-1,3-benzothiazole-2-carboximidoyl cyanide
• CAS: 91417-69-5
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄S
• 分子量: 278.337
• InChiKey: LXGYDCCPENBREL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzothiazol-2-yl-(phenyl-hydrazono)-acetonitrile 在 哌啶 、 硫化氢 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以67%的产率得到2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2-<(Z)-2-phenylhydrazono>ethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  Elneairy, Mohamed A. A.; Abdel-Rahman, Taha M.; Hammad, Ahmed M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 11, p. 2834 - 2849

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Benzothiazol-2-yl-(phenyl-hydrazono)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic Activities and Morphological Sudies of Thiophene, Thiazole and Pyridazine Derivatives Synthesized from Benzo[d]thiazole Derivatives

  摘要：

  合成了苯并[d]噻唑衍生物 4a-c，并用于合成噻吩衍生物 6a-f。它们形成的芳基腙衍生物 8a-i 能够形成哒嗪衍生物 9a-i 和 10a-i。后一种化合物与巯基乙酸反应，分别生成噻唑衍生物 12a-i 和 13a-i。4a-c 与元素硫和苯基异硫氰酸酯反应，也生成了噻唑衍生物 15a-c。15a 的进一步杂环化反应生成了噻吩衍生物。针对一些选定的癌细胞系对合成的产品进行了评估，并针对根据疾病分类的 17 种癌细胞系进一步评估了最具活性的化合物。利用肺组织的微环境研究了化合物 13c 和 13h 对 A549 细胞株形态学的影响，结果非常好。

  DOI：

  10.17344/acsi.2023.8057

文献信息

• AIE-active boron complexes based on benzothiazole–hydrazone chelates
  作者：Wenzeng Duan、Qingsong Liu、Yanmin Huo、Jichun Cui、Shuwen Gong、Zhipeng Liu

  DOI：10.1039/c8ob00755a

  日期：——

  A new family of aggregation-induced emission (AIE)-active monoboron and bisboron complexes based on benzothiazole–hydrazone chelates was synthesized. These complexes showed very weak fluorescence in fluid solution due to active intramolecular rotation and were emissive in high-viscosity solvents or in the aggregation state. Single crystal X-ray diffraction analyses and theoretical calculations were

  基于苯并噻唑-hydr螯合物，合成了一个新的聚集诱导发射（AIE）活性单硼和双硼配合物家族。这些复合物由于活跃的分子内旋转而在流体溶液中显示出非常弱的荧光，并且在高粘度溶剂中或以聚集状态发射。进行了单晶X射线衍射分析和理论计算以解释AIE行为。较大的斯托克斯位移（3590–7400 cm -1）和相对高效的固态发射使这些配合物成为有价值的AIE发光体，可用于进一步的潜在应用。
• Elgemeie, Galal Eldin Hamza; Aal, Fatma Abd El Maksoud Abd El, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 2, p. 349 - 353
  作者：Elgemeie, Galal Eldin Hamza、Aal, Fatma Abd El Maksoud Abd El

  DOI：——

  日期：——
• Elneairy, Mohamed A. A.; Abdel-Rahman, Taha M.; Hammad, Ahmed M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 11, p. 2834 - 2849
  作者：Elneairy, Mohamed A. A.、Abdel-Rahman, Taha M.、Hammad, Ahmed M.

  DOI：——

  日期：——
• Cytotoxic Activities and Morphological Sudies of Thiophene, Thiazole and Pyridazine Derivatives Synthesized from Benzo[d]thiazole Derivatives
  作者：Karam Ahmed El-Sharkawy、Rafat Milad Mohareb、Sayeed Mukhtar、Humaira Parveen、Mahmoud Ali Abdelaziz

  DOI：10.17344/acsi.2023.8057

  日期：——

  The benzo[d]thiazole derivatives 4a–c were synthesized and used for the synthesis of thiophene derivatives 6a–f. They form the arylhydrazone derivatives 8a–i which were capable to form pyridazine derivatives 9a–i and 10a–i. The latter compounds reacted with thioglycolic acid to produce the thiazole derivatives 12a–i and 13a–i, respectively. The thiazole derivatives 15a–c were also produced from 4a–c through their reactions with elemental sulfur and phenylisothiocyanate. Further heterocyclization reactions of 15a were carried out to produce thiophene derivatives. Evaluations of the synthesized products were carried out against some selected cancer cell lines and the most active compounds were further evaluated against the seventeen cancer cell lines classified according to the disease. Morphological changes of A549 cell line by the effect of compounds 13c and 13h were studied using microenvironment of the lung tissue where an excellent result was obtained.

  合成了苯并[d]噻唑衍生物 4a-c，并用于合成噻吩衍生物 6a-f。它们形成的芳基腙衍生物 8a-i 能够形成哒嗪衍生物 9a-i 和 10a-i。后一种化合物与巯基乙酸反应，分别生成噻唑衍生物 12a-i 和 13a-i。4a-c 与元素硫和苯基异硫氰酸酯反应，也生成了噻唑衍生物 15a-c。15a 的进一步杂环化反应生成了噻吩衍生物。针对一些选定的癌细胞系对合成的产品进行了评估，并针对根据疾病分类的 17 种癌细胞系进一步评估了最具活性的化合物。利用肺组织的微环境研究了化合物 13c 和 13h 对 A549 细胞株形态学的影响，结果非常好。