2-(2-nitrophenyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one | 4322-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(2-nitrophenyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one
• 英文别名: 2-(2-nitro-phenyl)-benzo[d]isothiazol-3-one；2-(2-Nitrophenyl)-1,2-benzothiazol-3-one；2-(2-nitrophenyl)-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 4322-68-3
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₃S
• 分子量: 272.284
• InChiKey: YNXHSEQWGIQPAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二硫二苯甲酰氯 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2-nitrophenyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Benzisothiazolones arrest the cell cycle at the G2/M phase and induce apoptosis in HeLa cells

  摘要：

  介绍了一系列具有烷基、芳基和芳香烷基取代基的苯异噻唑酮的抗癌活性及其细胞毒性的机制基础。与该组代表化合物共同培养HeLa细胞时，观察到的细胞反应如DNA阶梯化、线粒体膜电位的破坏及半胱天冬酶-3的激活，表明通过内源性途径诱导了细胞凋亡。通过流式细胞术分析确认了它们在G2/M期阻滞细胞周期的能力。

  DOI：

  10.1039/c3md00034f

文献信息

• Facile Synthesis and In Vitro Activity of N-Substituted 1,2-Benzisothiazol-3(2H)-ones against Dengue Virus NS2BNS3 Protease
  作者：Farwa Batool、Muhammad Saeed、Hafiza Nosheen Saleem、Luisa Kirschner、Jochen Bodem

  DOI：10.3390/pathogens10040464

  日期：——

  Several new N-substituted 1,2-benzisothiazol-3(2H)-ones (BITs) were synthesised through a facile synthetic route for testing their anti-dengue protease inhibition. Contrary to the conventional multistep synthesis, we achieved structurally diverse BITs with excellent yields using a two-step, one-pot reaction strategy. All the synthesised compounds were prescreened for drug-like properties using the

  几种新的N-取代的1,2-苯并噻唑-3（2 H通过一种简便的合成途径合成了一个（BITs），以测试其抗登革热蛋白酶的抑制作用。与常规的多步合成相反，我们使用两步一锅法反应策略以优异的产率获得了结构多样的BIT。使用在线Swiss吸收，分布，代谢和消除（SwissADME）模型对所有合成的化合物进行了类药物特性的预筛选，表明它们具有良好的药物特性。因此，测试了合成的BITs对重组登革热病毒血清型2（DENV-2）NS2BNS3蛋白酶的抑制活性。剂量反应实验和计算机对接分析显示，一些BIT与IC 50催化三联体附近的蛋白酶结合值在微摩尔范围内。DENV2感染检测表明，两个BITs是2-（2-氯苯基）苯并[d]异噻唑-3（2 H）-一个和2-（2,6-二氯苯基）苯并[ d ]异噻唑-3（2 H）一，可以抑制DENV复制和病毒感染性。这些结果表明了BITs在开发新型抗登革热疗法中的潜力。
• FISCHER; HURNI, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1964, vol. 14, p. 1301 - 1306
  作者：FISCHER、HURNI

  DOI：——

  日期：——