2-庚烷-3-基-1,3-苯并噻唑 | 6278-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-庚烷-3-基-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 2-(3-heptyl)benzothiazole
• 英文别名: 2-(1-ethylpentyl)benzothiazole；2-(Heptan-3-yl)-1,3-benzothiazole；2-heptan-3-yl-1,3-benzothiazole
• CAS: 6278-74-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NS
• 分子量: 233.378
• InChiKey: AUTVRULOXQHUKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-庚烷-3-基-1,3-苯并噻唑 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-乙基戊醛
  参考文献：
  名称：

  金属自由基介导的乙烯和低沸点烯烃的烷基官能化

  摘要：

  烯烃，特别是乙烯等低沸点烯烃，是石油化工中的大宗化工原料。将这些廉价材料转化为增值的精细化学品至关重要。在此，我们报告了一种通过远程官能团迁移对气态乙烯和其他轻质烯烃进行自由基烷基官能化的有效方法。随着额外的杂芳基或肟基的安装，包括氘代烷基在内的各种烷基很容易并入烯烃中，从而产生复杂的官能化烷烃。这种光化学方法操作简单，即使在没有光敏剂和过渡金属添加剂的情况下也能进行。

  DOI：

  10.1039/d3gc01040f
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-己酸稀土盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 iron(III) trifluoromethanesulfonate 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 2-庚烷-3-基-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  杂环CH键的铁催化CH键烷基化

  摘要：

  通过使用烷基二酰基过氧化物和烷基叔丁基过酸酯（一种很容易从羧酸合成2-烷基苯并噻唑的方法），开发了一种高效的铁催化的苯并噻唑的CH烷基化反应。该反应在环境上是无害的，并且与多种官能团相容。各种伯，仲和叔烷基可有效地掺入各种苯并噻唑中。该方法的有效性通过生物活性杂环的后期功能化得以说明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03287

文献信息

• Acceptorless dehydrogenative synthesis of benzothiazoles and benzimidazoles from alcohols or aldehydes by heterogeneous Pt catalysts under neutral conditions
  作者：Chandan Chaudhari、S.M.A. Hakim Siddiki、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.073

  日期：2015.8

  Pt/Al2O3 and Pt/TiO2 were effective catalysts for the synthesis of 2-substituted benzothiazoles and benzimidazoles from 2-aminothiophenol and 1,2-phenylenediamine with alcohols or aldehydes under acceptor-free and additive-free conditions.

  Pt / Al 2 O 3和Pt / TiO 2是在无受体和无添加剂条件下，由2-氨基硫酚和1,2-苯二胺与醇或醛合成2-取代的苯并噻唑和苯并咪唑的有效催化剂。
• Nickel-Catalyzed Coupling of Thiomethyl-Substituted 1,3-Benzothiazoles with Secondary Alkyl Grignard Reagents
  作者：Arash Ghaderi、Takanori Iwasaki、Asuka Fukuoka、Jun Terao、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/chem.201203413

  日期：2013.2.25
• Iron-Catalyzed C–H Alkylation of Heterocyclic C–H Bonds
  作者：Kaki Raveendra Babu、Nengbo Zhu、Hongli Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03287

  日期：2017.1.6

  An efficient, iron-catalyzed C–H alkylation of benzothiazoles by using alkyl diacyl peroxides and alkyl tert-butyl peresters which are readily accessible from carboxylic acids to synthesize 2-alkylbenzothiazoles is developed. This reaction is environmentally benign and compatible with a broad range of functional groups. Various primary, secondary, and tertiary alkyl groups can be efficiently incorporated

  通过使用烷基二酰基过氧化物和烷基叔丁基过酸酯（一种很容易从羧酸合成2-烷基苯并噻唑的方法），开发了一种高效的铁催化的苯并噻唑的CH烷基化反应。该反应在环境上是无害的，并且与多种官能团相容。各种伯，仲和叔烷基可有效地掺入各种苯并噻唑中。该方法的有效性通过生物活性杂环的后期功能化得以说明。
• Metal-free radical-mediated alkylfunctionalization of ethylene and low-boiling-point alkenes
  作者：Xu Zhang、Xinxin Wu、Yasu Chen、Chen Zhu

  DOI：10.1039/d3gc01040f

  日期：——

  chemical materials in the petrochemical industry. Conversion of these inexpensive materials to value-added fine chemicals is of utmost importance. Herein, we report an efficient approach for radical alkylfunctionalization of gaseous ethylene and other light alkenes by remote functional group migration. Various alkyls including deuterated alkyl groups are readily incorporated into alkenes along with

  烯烃，特别是乙烯等低沸点烯烃，是石油化工中的大宗化工原料。将这些廉价材料转化为增值的精细化学品至关重要。在此，我们报告了一种通过远程官能团迁移对气态乙烯和其他轻质烯烃进行自由基烷基官能化的有效方法。随着额外的杂芳基或肟基的安装，包括氘代烷基在内的各种烷基很容易并入烯烃中，从而产生复杂的官能化烷烃。这种光化学方法操作简单，即使在没有光敏剂和过渡金属添加剂的情况下也能进行。