1-(2-furoyl)-4-(4-chlorophenyl)thiosemicarbazide | 60870-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 1-(2-furoyl)-4-(4-chlorophenyl)thiosemicarbazide
• 英文别名: 4-(p-chlorophenyl)-1-(2-furoyl)-3-thiosemicarbazide；1-[(furan-2-carbonyl)]-4-[4-chlorophenyl]thiosemicarbazide；1-Furoyl-(2)-4-(4-chlor-phenyl)-thiosemicarbazid；1-(2-furoyl)-4-(p-chlorophenyl)thiosemicarbazide；4-(4-chloro-phenyl)-1-(furan-2-carbonyl)-thiosemicarbazide；1-(4-Chlorophenyl)-3-(furan-2-carbonylamino)thiourea
• CAS: 60870-35-1
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN₃O₂S
• 分子量: 295.749
• InChiKey: IKRIEFVNGBDHEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-furoyl)-4-(4-chlorophenyl)thiosemicarbazide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到5-(2-furyl)-4-(4-chlorophenyl)-2,4-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  呋喃基氨基硫脲和 1,2,4-三唑的设计和抗增殖和抗氧化活性：它们的构效关系和 SwissADME 预测

  摘要：

  由于目前临床使用的药物数量有限，呋喃的多样化生物应用促进了多种缩氨基硫脲和三唑衍生物的制备，以开发新的药物制剂。本研究旨在探讨氨基硫脲的抗增殖和抗氧化活性（1 - 12）和1,2,4-三唑（13 - 24）。在合成的目标化合物中，3 , 4 , 6 , 7 , 8 , 9 , 10 , 11 , 12 , 15 , 16，18，19，20，21，22，23，和24是新的，而其余的化合物的合成中存在的文献中。化合物15 (IC 50 : 8.81 ± 0.28 µM) 在化合物中对宫颈 (HeLa) 癌细胞系显示出最高的抗增殖活性。在脂质过氧化抑制活性中，氨基硫脲衍生物3、10和9表现出最高的活性，IC 50 分别为 21.80 ± 0.69、26.49 ± 0.61 和 29.07 ± 0.52 µM，而三唑衍生物15、18、19、20、21和22表现出最高的活性。此外，使用 SwissADME

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02756-z
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲酰肼 、 4-氯异硫氰酸苯酯 以71%的产率得到1-(2-furoyl)-4-(4-chlorophenyl)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  呋喃基氨基硫脲和 1,2,4-三唑的设计和抗增殖和抗氧化活性：它们的构效关系和 SwissADME 预测

  摘要：

  由于目前临床使用的药物数量有限，呋喃的多样化生物应用促进了多种缩氨基硫脲和三唑衍生物的制备，以开发新的药物制剂。本研究旨在探讨氨基硫脲的抗增殖和抗氧化活性（1 - 12）和1,2,4-三唑（13 - 24）。在合成的目标化合物中，3 , 4 , 6 , 7 , 8 , 9 , 10 , 11 , 12 , 15 , 16，18，19，20，21，22，23，和24是新的，而其余的化合物的合成中存在的文献中。化合物15 (IC 50 : 8.81 ± 0.28 µM) 在化合物中对宫颈 (HeLa) 癌细胞系显示出最高的抗增殖活性。在脂质过氧化抑制活性中，氨基硫脲衍生物3、10和9表现出最高的活性，IC 50 分别为 21.80 ± 0.69、26.49 ± 0.61 和 29.07 ± 0.52 µM，而三唑衍生物15、18、19、20、21和22表现出最高的活性。此外，使用 SwissADME

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02756-z

文献信息

• Cansiz; Koparir; Demirdag, Molecules, 2004, vol. 9, # 4, p. 204 - 212
  作者：Cansiz、Koparir、Demirdag

  DOI：——

  日期：——
• Hiremath, A. C.; Halli, M. B.; Huggi, N. V., Journal of the Indian Chemical Society, 1986, vol. 63, p. 374 - 376
  作者：Hiremath, A. C.、Halli, M. B.、Huggi, N. V.

  DOI：——

  日期：——
• Ergenc; Capan, Revista Bras il eira de Farmaco gnosia, 1994, vol. 49, # 2, p. 133 - 135
  作者：Ergenc、Capan

  DOI：——

  日期：——
• Ergenc; Capan, Revista Bras il eira de Farmaco gnosia, 1994, vol. 49, # 6, p. 449 - 451
  作者：Ergenc、Capan

  DOI：——

  日期：——
• Design and antiproliferative and antioxidant activities of furan-based thiosemicarbazides and 1,2,4-triazoles: their structure-activity relationship and SwissADME predictions
  作者：Yusuf Sicak

  DOI：10.1007/s00044-021-02756-z

  日期：2021.8

  antiproliferative activity against the cervical (HeLa) cancer cell line among the compounds. In the lipid peroxidation inhibitory activity, thiosemicarbazide derivatives 3, 10, and 9 showed highest activity with IC50 of 21.80 ± 0.69, 26.49 ± 0.61, and 29.07 ± 0.52 µM, respectively, while triazole derivatives 15, 18, 19, 20, 21, and 22 exhibited the highest activity. Moreover, physicochemical properties,

  由于目前临床使用的药物数量有限，呋喃的多样化生物应用促进了多种缩氨基硫脲和三唑衍生物的制备，以开发新的药物制剂。本研究旨在探讨氨基硫脲的抗增殖和抗氧化活性（1 - 12）和1,2,4-三唑（13 - 24）。在合成的目标化合物中，3 , 4 , 6 , 7 , 8 , 9 , 10 , 11 , 12 , 15 , 16，18，19，20，21，22，23，和24是新的，而其余的化合物的合成中存在的文献中。化合物15 (IC 50 : 8.81 ± 0.28 µM) 在化合物中对宫颈 (HeLa) 癌细胞系显示出最高的抗增殖活性。在脂质过氧化抑制活性中，氨基硫脲衍生物3、10和9表现出最高的活性，IC 50 分别为 21.80 ± 0.69、26.49 ± 0.61 和 29.07 ± 0.52 µM，而三唑衍生物15、18、19、20、21和22表现出最高的活性。此外，使用 SwissADME