6-bromo-2-hydroxy-1-naphthoic acid | 65726-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-bromo-2-hydroxy-1-naphthoic acid
• 英文别名: 6-Brom-2-hydroxynaphthalin-carbonsaeure；6-bromo-2-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 65726-23-0
• 化学式: C₁₁H₇BrO₃
• 分子量: 267.079
• InChiKey: LGHSULOTIZKEBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-hydroxy-1-naphthoic acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3-morpholino-8-phenyl-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  线性和有角芳基吗啉代萘恶嗪的合成，它们的DNA-PK，PI3K，PDE3A和抗血小板活性。

  摘要：

  为了继续研究基于2-吗啉代-苯并恶嗪的化合物，这些化合物显示出对PI3K家族酶有用的活性或抗血小板活性，我们设计并合成了一系列线性的6.7融合，5,6-角融合和7,8角融合-芳基吗啉代萘恶嗪。由取代的2-羟基萘甲酸制备化合物，得到相应的硫代类似物8、9、15和19。然后将硫代产物转化为吗啉代取代的类似物。通过溴前体的Suzuki偶联引入芳基。评价产物对PI3K家族酶的活性，并作为血小板聚集抑制剂，并与报道的未取代的类似物进行比较。线性6.7融合产物13a和13b是中等强度的选择性PI3Kδ同工型抑制剂（IC50 = 7.7和5.61μM）。对于有角的7，8-融合的化合物22a，b，k和l，分别观察到良好的抗血小板活性，IC 50分别为3.0、14.0、2.0和5.0μM。抗血小板活性不依赖于PDE3。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.10.003
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲酸 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 以61%的产率得到6-bromo-2-hydroxy-1-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  线性和有角芳基吗啉代萘恶嗪的合成，它们的DNA-PK，PI3K，PDE3A和抗血小板活性。

  摘要：

  为了继续研究基于2-吗啉代-苯并恶嗪的化合物，这些化合物显示出对PI3K家族酶有用的活性或抗血小板活性，我们设计并合成了一系列线性的6.7融合，5,6-角融合和7,8角融合-芳基吗啉代萘恶嗪。由取代的2-羟基萘甲酸制备化合物，得到相应的硫代类似物8、9、15和19。然后将硫代产物转化为吗啉代取代的类似物。通过溴前体的Suzuki偶联引入芳基。评价产物对PI3K家族酶的活性，并作为血小板聚集抑制剂，并与报道的未取代的类似物进行比较。线性6.7融合产物13a和13b是中等强度的选择性PI3Kδ同工型抑制剂（IC50 = 7.7和5.61μM）。对于有角的7，8-融合的化合物22a，b，k和l，分别观察到良好的抗血小板活性，IC 50分别为3.0、14.0、2.0和5.0μM。抗血小板活性不依赖于PDE3。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.10.003

文献信息

• Imidazol-4-ylmehanols and their use as inhibitors of steroid C17-20 lyase
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06649643B1

  公开（公告）日：2003-11-18

  Imidazol-4-ylmethanols and their uses for preventing and treating primary tumors, metastasis and recurrence of tumors, various symptoms accompanying tumors, prostatic hypertrophy, virilism, hirsutism, male pattern alopecia, precocious puberty, endometriosis, uterine myoma, mastopathy and polycystic ovary syndrome are disclosed.

  Imidazol-4-ylmethanols及其用于预防和治疗原发性肿瘤、肿瘤转移和复发、伴随肿瘤的各种症状、前列腺肥大、男性化、多毛症、男性型脱发、性早熟、子宫内膜异位症、子宫肌瘤、乳腺病和多囊卵巢综合征的用途被披露。
• Decarboxylative Fluorination of Arylcarboxylic Acids Promoted by <i>ortho</i> -Hydroxy and Amino Groups
  作者：Dinghai Wang、Zheliang Yuan、Qilun Liu、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201800016

  日期：2018.6

  A novel decarboxylative fluorination process has been developed for the synthesis of ortho‐hydroxy/amino arylfluorides from salicylic acid analogs, in which the ortho‐hydroxy/amino group plays an important role in the transformation. In addition, various arylfluorides are obtained in good to excellent yields under mild conditions.

  已开发出一种新的脱羧氟化方法，用于从水杨酸类似物合成邻羟基/氨基芳基氟化物，其中邻羟基/氨基在转化中起着重要作用。另外，在温和的条件下以良好至优异的产率获得了各种芳基氟化物。
• Benzo[a]pyrano[3,2-h]acridin-7-one compounds
  申请人：——

  公开号：US20040266753A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  A compound selected from those of formula (I): 1 wherein: X and Y represent a group selected from hydrogen, halogen, hydroxy, alkoxy, nitro, cyano, alkyl, trihaloalkyl and NR a R b , wherein R a and R b are as defined in the description R 1 represents hydrogen or alkyl R 2 represents a group selected from hydrogen, alkyl, —OR″ a , —NR′ a R′ b , -T a -O″ a , —N″ a -T a -NR′ a R′ b , —N″ a —C(O)-T a H, —O—C(O) T a H, T a -NR′ a R′ b , —NR″ a -T a -OR″ a , —NR″ a -T a -CO 2 R″ a and —N″ a —C(O)-T a -NR′ a R′ b , wherein R′ a , R″ a , R′b and T a are as defined in the description R 3 and R 4 represent hydrogen or alkyl A represents a group of formula —CH(R 5 )CH(R 6 ), —CH═C(R 7 )—, —C(R 7 )═CH—, —C(O)CH(R 8 ) or —CH(R 8 )—C(O), wherein R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined in the description its isomers, N-oxides, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base, and medicinal products containing the same which are useful in the treatment of cancer.

  从以下公式（I）中选择的一种化合物：其中：X和Y代表从氢、卤素、羟基、烷氧基、硝基、氰基、烷基、三卤代烷基和NRaRb中选择的基团，其中Ra和Rb如描述中所定义；R1代表氢或烷基；R2代表从氢、烷基、—OR″a、—NR′aR′b、-Ta-O″a、—N″a-Ta-NR′aR′b、—N″a—C(O)-TaH、—O—C(O) TaH、Ta-NR′aR′b、—NR″a-Ta-OR″a、—NR″a-Ta-CO2R″a和—N″a—C(O)-Ta-NR′aR′b中选择的基团，其中R′a、R″a、R′b和Ta如描述中所定义；R3和R4代表氢或烷基；A代表公式—CH(R5)CH(R6)、—CH═C(R7)—、—C(R7)═CH—、—C(O)CH(R8)或—CH(R8)—C(O)中选择的基团，其中R5、R6、R7和R8如描述中所定义的其异构体、N-氧化物以及与药学上可接受的酸或碱形成的加合盐，以及含有这种化合物的药物产品，适用于癌症治疗。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Electrophilic Dearomative Azidation of β-Naphthols
  作者：Chong-Ji Wang、Jian Sun、Wei Zhou、Jing Xue、Bing-Tao Ren、Guang-Yi Zhang、Yan-Le Mei、Qing-Hai Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02604

  日期：2019.9.20

  The first example of copper-catalyzed enantioselective dearomative azidation of beta-naphthols using a readily available N-3-transfer reagent is reported. A series of 2-hydroxy-1-naphthamides bearing a complex N-substituent were converted to the corresponding products in high yields with up to 96% ee, and chiral 1-azido-2-hydroxy-1-naphthoates were obtained with up to 90% ee under mild reaction conditions. The azides could be further transformed into the corresponding 1,2,3-triazoles smoothly via "click" reaction.
• IMIDAZOL-4-YLMETHANOLS USED AS INHIBITORS OF STEROID C17-20 LYASE
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1222174B1

  公开（公告）日：2009-05-27