1-(1-methylethoxy)-2-naphthalenecarboxylic acid | 172088-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-methylethoxy)-2-naphthalenecarboxylic acid
• 英文别名: 1-isopropoxy-2-naphthoic acid；1-propan-2-yloxynaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 172088-71-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: HNYRNZSNGGVVKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-methylethoxy)-2-naphthalenecarboxylic acid 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到2-hydroxymethyl-1-isopropoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Hoveyda-Grubbs络合物是乙烯基菲舍尔型卡宾吗？钌复分解催化剂的芳香度控制活性。

  摘要：

  Hoveyda-Grubbs复分解催化剂的三种基于萘的类似物（4 ac）在反应性上显示出巨大差异。系统的结构和光谱研究表明，所有2-异丙氧基亚芳基螯合物中存在的钌呋喃环具有一定的芳香特性，从而抑制了催化剂的活性。螯合环内的这种芳族稳定作用可以通过改变多环核心拓扑结构来控制，如对四联和菲衍生物（4 d，e）所证明的。提出了有关催化体系中配体结构调节新模式的一般结论。

  DOI：

  10.1002/chem.200800704
• 作为产物：
  描述：

  甲基-1-羟基-2-萘甲酸盐 生成 1-(1-methylethoxy)-2-naphthalenecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  CONNOR, DAVID T.;UNANGST, PAUL C.;WEIKERT, ROBERT J.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inhibition of E-Selectin-, ICAM-1-, and VCAM-1-Mediated Cell Adhesion by Benzo[b]thiophene-, Benzofuran-, Indole-, and Naphthalene-2-carboxamides: Identification of PD 144795 as an Antiinflammatory Agent
  作者：Diane H. Boschelli、James B. Kramer、Sonya S. Khatana、Roderick J. Sorenson、David T. Connor、Mark A. Ferin、Clifford D. Wright、Mark E. Lesch、Kathleen Imre

  DOI：10.1021/jm00022a026

  日期：1995.10

  reported that 3-alkoxybenzo[b]thiophene-2-carboxamides exemplified by 1, 5-methoxy-3-(1-methylethoxy)benzo[b]thiophene-2-carboxamide, decreased the adherence of neutrophils to activated endothelial cells by inhibiting the upregulation of the adhesion molecules E-selectin and ICAM-1 on the surface of the endothelium. This finding is extended here to a series of 3-thiobenzo[b]thiophene-2-carboxamides and also

  以前有报道说，以1，5-甲氧基-3-（1-甲基乙氧基）苯并[b]噻吩-2-羧酰胺为例的3-烷氧基苯并[b]噻吩-2-甲酰胺降低了中性粒细胞对活化内皮细胞的粘附通过抑制内皮细胞表面粘附分子E-选择素和ICAM-1的上调。该发现在这里扩展到一系列的3-硫代苯并[b]噻吩-2-羧酰胺以及1的杂环类似物，包括苯并呋喃，吲哚和萘。抑制E-选择蛋白和ICAM-1表达的化合物对VCAM-1的表达具有相同的作用。PD 144795，亚砜类似物1，即5-甲氧基-3-（1-甲基乙氧基）苯并[b]噻吩-2-羧酰胺1-氧化物（44）在几种炎症模型中具有口服活性。
• Novel naphthalene derivatives and antiallergy and anti-inflammatory pharmaceuticals
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0279466A2

  公开（公告）日：1988-08-24

  Novel naphthalene derivatives of the formula (I): having antiallergy and antiinflammatory activity.

  式 (I) 的新型萘衍生物： 具有抗过敏和抗炎活性。
• CONNOR, DAVID T.;UNANGST, PAUL C.;WEIKERT, ROBERT J.
  作者：CONNOR, DAVID T.、UNANGST, PAUL C.、WEIKERT, ROBERT J.

  DOI：——

  日期：——
• US4767776A
  申请人：——

  公开号：US4767776A

  公开（公告）日：1988-08-30
• Is the Hoveyda-Grubbs Complex a Vinylogous Fischer-Type Carbene? Aromaticity-Controlled Activity of Ruthenium Metathesis Catalysts
  作者：Michał Barbasiewicz、Anna Szadkowska、Anna Makal、Katarzyna Jarzembska、Krzysztof Woźniak、Karol Grela

  DOI：10.1002/chem.200800704

  日期：2008.10.20

  Three naphthalene-based analogues (4 a-c) of the Hoveyda-Grubbs metathesis catalyst exhibited immense differences in reactivity. Systematic structural and spectroscopic studies revealed that the ruthenafurane ring present in all 2-isopropoxyarylidene chelates possesses some aromatic character, which inhibits catalyst activity. This aromatic stabilization within the chelate ring may be controlled by

  Hoveyda-Grubbs复分解催化剂的三种基于萘的类似物（4 ac）在反应性上显示出巨大差异。系统的结构和光谱研究表明，所有2-异丙氧基亚芳基螯合物中存在的钌呋喃环具有一定的芳香特性，从而抑制了催化剂的活性。螯合环内的这种芳族稳定作用可以通过改变多环核心拓扑结构来控制，如对四联和菲衍生物（4 d，e）所证明的。提出了有关催化体系中配体结构调节新模式的一般结论。