(Z)-2-octenenitrile | 54378-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (Z)-2-octenenitrile
• 英文别名: cis-2-octenoic acid nitrile；cis-2-Octensaeure-nitril；(Z)-oct-2-enenitrile
• CAS: 54378-91-5
• 化学式: C₈H₁₃N
• 分子量: 123.198
• InChiKey: QWBRZUSTAZMOEF-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.834±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-trimethylsilyloct-2-enenitrile 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以85%的产率得到(Z)-2-octenenitrile
  参考文献：
  名称：

  由醛选择性合成（Z）-烷基-2-烯腈

  摘要：

  通过与三（三甲基甲硅烷基）酮亚胺反应，然后进行碱处理，可以从醛类中高度立体选择性地合成（Z）-烷基-2-烯腈。

  DOI：

  10.1039/c39820000056

文献信息

• Regio- and Stereocontrolled Synthesis of Allenic and Acetylenic Derivatives. Organotitanium and Boron Reagents
  作者：Kyoji Furuta、Masaharu Ishiguro、Ryuichi Haruta、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.57.2768

  日期：1984.10

  The propargyltitanium reagents derived from 1-alkylpropyne condensed with aldehydes to give α-allenyl alcohol regioselectively, while the allenyltitanium reagents generated from 1-alky1-1-butyne derivatives gave threo-β-acetylenic alcohols with high regio- and stereoselectivities. The course of the reaction was determined by the substitution pattern of starting alkynes. The similar reactions of metallated

  由 1-烷基丙炔衍生的炔丙基钛试剂与醛缩合生成 α-丙炔醇，而由 1-烷基 1-1-丁炔衍生物生成的丙炔基钛试剂生成具有高区域选择性和立体选择性的苏式-β-炔醇。反应过程由起始炔烃的取代模式决定。还研究了金属化 1,3-双（三烷基甲硅烷基）丙炔或（三烷基甲硅烷基）乙腈与醛的类似反应。
• STEREOSELECTIVE CARBONYL OLEFINATION VIA ORGANOSILICON COMPOUNDS. BORON AND TITANIUM REAGENTS
  作者：Ryuichi Haruta、Masaharu Ishiguro、Kyoji Furuta、Atsunori Mori、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1982.1093

  日期：1982.7.5

  Boron reagents derived from trialkylsilylacetonitrites are effective for the synthesis of Z-α,β-unsaturated nitriles. Z-Terminal enyne units are synthesized from the titanium reagent from 1,3-bis-(trimethylsilyl)propyne and aldehydes.

  衍生自三烷基甲硅烷基乙腈的硼试剂可有效合成 Z-α,β-不饱和腈。Z-末端烯炔单元由钛试剂从 1,3-双-（三甲基甲硅烷基）丙炔和醛类合成。
• Delaby; Hubert, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1943, vol. <5>10, p. 578
  作者：Delaby、Hubert

  DOI：——

  日期：——
• Huang, Yao-Zeng; Shen, Yanchang; Chen, Chen, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 1, 2, p. 83 - 90
  作者：Huang, Yao-Zeng、Shen, Yanchang、Chen, Chen

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective carbonyl-olefination via organosilicon compounds
  作者：Y. Yamakado、M. Ishiguro、N. Ikeda、H. Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00408a049

  日期：1981.9