5-bromo-2-chloro-4-methyl-6-morpholinopyrimidine | 56035-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-bromo-2-chloro-4-methyl-6-morpholinopyrimidine
• 英文别名: 4-(5-bromo-2-chloro-6-methyl-pyrimidin-4-yl)-morpholine；5-bromo-2-chloro-6-methyl-4-morpholino-pyrimidine；4-(5-Bromo-2-chloro-6-methylpyrimidin-4-yl)morpholine
• CAS: 56035-66-6
• 化学式: C₉H₁₁BrClN₃O
• 分子量: 292.563
• InChiKey: WPXHYUWZGIPVGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-chloro-4-methyl-6-morpholinopyrimidine 生成 4-(5-bromo-6-methyl-2-piperazin-1-yl-pyrimidin-4-yl)-morpholine
  参考文献：
  名称：

  2,4,5,6-Tetrasubstituted pyrimidines and salts thereof

  摘要：

  化合物的公式为##SPC1##其中R.sub.1是1到3个碳原子的烷氧基，吗啡基，硫环氧基，1-氧代硫环氧基，1,1-二氧代硫环氧基或##EQU1##其中A是氢，1到4个碳原子的烷酰基，2到4个碳原子的烯酰基，甲氧基-(1到4个碳原子的烷酰基)，羧基-(1到4个碳原子的烷酰基)，乙酰基-(1到4个碳原子的烷酰基)，甲氧基-(2到4个碳原子的烯酰基)，羧基-(2到4个碳原子的烯酰基)，乙酰基-(2到4个碳原子的烯酰基)，氨基甲酰基，单(1到4个碳原子的烷基)-氨基甲酰基，双(1到4个碳原子的烷基)-氨基甲酰基，甲氧基甲基氨基甲酰基，吡啶酰基，水杨酰基，呋喃酰基或(1到3个碳原子的烷基)-磺酰基，R.sub.2是吗啡基，硫环氧基，1-氧代硫环氧基，1,1-二氧代硫环氧基，哌嗪基或N'-[乙酰-(1到3个碳原子的烷酰基)]-哌嗪基，R.sub.3是氢，氯，溴，硝基，氰基，甲酰基，乙酰基或2到4个碳原子的羧基烷氧基，R.sub.4是氢，氯，溴，氰基，2到4个碳原子的羧基烷氧基，1到6个碳原子的烷基，单(2到4个碳原子的羧基烷氧基)-1到6个碳原子的烷基，双(2到4个碳原子的羧基烷氧基)-1到6个碳原子的烷基，羟基，丙烯氧基，1到6个碳原子的烷氧基，硫醇基，丙烯硫醇基，(1到6个碳原子的烷基)-硫醇基，1-氧代硫环氧基或--NHB，其中B是氢，1到3个碳原子的烷基，环己基，苯基，氯苯基，羧基苯基，甲氧基苯基或吡啶基，以及其无毒、药理学上可接受的酸盐；这些化合物和盐作为抗血栓剂具有用处。

  公开号：

  US03975384A1
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基尿嘧啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-bromo-2-chloro-4-methyl-6-morpholinopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  探索新合成的4-甲基-6-吗啉代-嘧啶衍生物作为抗增殖剂的潜力†

  摘要：

  考虑到探索嘧啶衍生物作为抗癌剂的潜力，合成了一系列4-甲基-6-吗啉代嘧啶衍生物，并通过NMR（1 H＆13 C），SC-XRD和质谱分析对其进行了表征。在体外用不同的人癌症细胞系的这些化合物的抗癌活性进行了研究，即HeLa细胞（子宫颈），NCI-H460（肺），MCF-7（乳腺），HepG2细胞（肝）和IMR-32（脑）。与其他衍生物相比，化合物4c和5h以剂量依赖的方式表现出有效的抗癌活性，在HeLa和NCI-H460细胞上的IC 50值分别为5.88±1.22和6.11±2.12μM。4c的抑制作用二倍体（subG1）群体，早期凋亡细胞群体，caspase-3 / 7活性的增加证明，癌细胞上的第5h和第5h增殖是活性氧（ROS）生成和随后诱导细胞凋亡的结果。 ，线粒体膜电位的丧失和核DNA的降解。此外，分子对接研究表明4c和5h化合物与雷帕霉素（mTOR）哺乳动物靶标的ATP结合袋结

  DOI：

  10.1039/c7nj04157h

文献信息

• US3975384A
  申请人：——

  公开号：US3975384A

  公开（公告）日：1976-08-17
• Exploring the potential of newly synthesized 4-methyl-6-morpholino-pyrimidine derivatives as antiproliferative agents
  作者：Supreet Gaonkar、Mohammed Azharuddin Savanur、Manjunath G. Sunagar、Bijesh Puthusseri、Narahari Deshapande、Afra A. Nadaf、Imtiyaz Ahmed M. Khazi

  DOI：10.1039/c7nj04157h

  日期：——

  In view of exploring the potential of pyrimidine derivatives as anticancer agents, a series of 4-methyl-6-morpholinopyrimidine derivatives was synthesised and characterised by NMR (1H & 13C), SC-XRD and mass spectral analysis. The in vitro anticancer activity of these compounds was investigated using different human cancer cell lines, namely HeLa (cervix), NCI-H460 (lung), MCF-7 (breast), HepG2 (liver)

  考虑到探索嘧啶衍生物作为抗癌剂的潜力，合成了一系列4-甲基-6-吗啉代嘧啶衍生物，并通过NMR（1 H＆13 C），SC-XRD和质谱分析对其进行了表征。在体外用不同的人癌症细胞系的这些化合物的抗癌活性进行了研究，即HeLa细胞（子宫颈），NCI-H460（肺），MCF-7（乳腺），HepG2细胞（肝）和IMR-32（脑）。与其他衍生物相比，化合物4c和5h以剂量依赖的方式表现出有效的抗癌活性，在HeLa和NCI-H460细胞上的IC 50值分别为5.88±1.22和6.11±2.12μM。4c的抑制作用二倍体（subG1）群体，早期凋亡细胞群体，caspase-3 / 7活性的增加证明，癌细胞上的第5h和第5h增殖是活性氧（ROS）生成和随后诱导细胞凋亡的结果。 ，线粒体膜电位的丧失和核DNA的降解。此外，分子对接研究表明4c和5h化合物与雷帕霉素（mTOR）哺乳动物靶标的ATP结合袋结
• 2,4,5,6-Tetrasubstituted pyrimidines and salts thereof
  申请人：Boehringer Ingelheim GmbH

  公开号：US03975384A1

  公开（公告）日：1976-08-17

  Compounds of the formula ##SPC1## Wherein R.sub.1 is alkoxy of 1 to 3 carbon atoms, morpholino, thiomorpholino, 1-oxido-thiomorpholino, 1,1-dioxido-thiomorpholino, or ##EQU1## where A is hydrogen, alkanoyl of 1 to 4 carbon atoms, alkenoyl of 2 to 4 carbon atoms, methoxy-(alkanoyl of 1 to 4 carbon atoms), carboxyl-(alkanoyl of 1 to 4 carbon atoms), acetyl-(alkanoyl of 1 to 4 carbon atoms), methoxy-(alkenoyl of 2 to 4 carbon atoms), carboxyl-(alkenoyl of 2 to 4 carbon atoms), acetyl-(alkenoyl of 2 to 4 carbon atoms), aminocarbonyl, mono(alkyl of 1 to 4 carbon atoms)-aminocarbonyl, di-(alkyl of 1 to 4 carbon atoms)-aminocarbonyl, methoxymethylaminocarbonyl, pyridinoyl, salicyloyl, furanoyl, or (alkyl of 1 to 3 carbon atoms)-sulfonyl, R.sub.2 is morpholino, thiomorpholino, 1-oxido-thiomorpholino, 1,1-dioxido-thiomorpholino, piperazino or N'-[acetyl-(alkanoyl of 1 to 3 arbon atoms)]-piperazino, R.sub.3 is hydrogen, chlorine, bromine, nitro, cyano, formyl, acetyl or carbalkoxy of 2 to 4 carbon atoms, and R.sub.4 is hydrogen, chlorine, bromine, cyano, carbalkoxy of 2 to 4 carbon atoms, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, mono(carbalkoxy of 2 to 4 carbon atoms)-alkyl of 1 to 6 carbon atoms, di(carbalkoxy of 2 to 4 carbon atoms)-alkyl of 1 to 6 carbon atoms, hydroxyl, allyloxy, alkoxy of 1 to 6 carbon atoms, mercapto, allylmercapto, (alkyl of 1 to 6 carbon atoms)-mercapto, 1-oxidothiomorpholino, or --NHB where B is hydrogen, alkyl of 1 to 3 carbon atoms, cyclohexyl, phenyl, chloro-phenyl, carboxy-phenyl, carbomethoxy-phenyl or pyridyl, And non-toxic, pharmacologically acceptable acid addition salts thereof; the compounds as well as the salts are useful as antithrombotics.

  化合物的公式为##SPC1##其中R.sub.1是1到3个碳原子的烷氧基，吗啡基，硫环氧基，1-氧代硫环氧基，1,1-二氧代硫环氧基或##EQU1##其中A是氢，1到4个碳原子的烷酰基，2到4个碳原子的烯酰基，甲氧基-(1到4个碳原子的烷酰基)，羧基-(1到4个碳原子的烷酰基)，乙酰基-(1到4个碳原子的烷酰基)，甲氧基-(2到4个碳原子的烯酰基)，羧基-(2到4个碳原子的烯酰基)，乙酰基-(2到4个碳原子的烯酰基)，氨基甲酰基，单(1到4个碳原子的烷基)-氨基甲酰基，双(1到4个碳原子的烷基)-氨基甲酰基，甲氧基甲基氨基甲酰基，吡啶酰基，水杨酰基，呋喃酰基或(1到3个碳原子的烷基)-磺酰基，R.sub.2是吗啡基，硫环氧基，1-氧代硫环氧基，1,1-二氧代硫环氧基，哌嗪基或N'-[乙酰-(1到3个碳原子的烷酰基)]-哌嗪基，R.sub.3是氢，氯，溴，硝基，氰基，甲酰基，乙酰基或2到4个碳原子的羧基烷氧基，R.sub.4是氢，氯，溴，氰基，2到4个碳原子的羧基烷氧基，1到6个碳原子的烷基，单(2到4个碳原子的羧基烷氧基)-1到6个碳原子的烷基，双(2到4个碳原子的羧基烷氧基)-1到6个碳原子的烷基，羟基，丙烯氧基，1到6个碳原子的烷氧基，硫醇基，丙烯硫醇基，(1到6个碳原子的烷基)-硫醇基，1-氧代硫环氧基或--NHB，其中B是氢，1到3个碳原子的烷基，环己基，苯基，氯苯基，羧基苯基，甲氧基苯基或吡啶基，以及其无毒、药理学上可接受的酸盐；这些化合物和盐作为抗血栓剂具有用处。