1,2-Diphenyl-3-methylcyclopentadien | 65086-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-Diphenyl-3-methylcyclopentadien
• 英文别名: 1,1'-(3-Methylcyclopenta-1,3-diene-1,2-diyl)dibenzene；(3-methyl-2-phenylcyclopenta-1,3-dien-1-yl)benzene
• CAS: 65086-21-7
• 化学式: C₁₈H₁₆
• 分子量: 232.325
• InChiKey: UWLAZYFDZWTSOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羰基镁 、 1,2-Diphenyl-3-methylcyclopentadien 以 xylene 为溶剂， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Generation of Cyclopentadienyl Ligands via the Pauson-Khand and Retro-Diels-Alder Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00084a074
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2,3-diphenylcyclopropenylium perchlorate 以 苯 为溶剂， 生成 1,2-Diphenyl-3-methylcyclopentadien
  参考文献：
  名称：

  Photochemical transformations of small ring compounds. 95. The problem of regioselectivity in the photochemical ring-opening reaction of 3-phenyl- and 3-vinyl-substituted cyclopropenes to indenes and 1,3-cyclopentadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00402a002

文献信息

• Regioselective Synthesis of Trisubstituted Cyclopentadienyl Ligands from Furans
  作者：Aurelio G. Csáky、Claudia Contreras、Myriam Mba、Joaquín Plumet

  DOI：10.1055/s-2002-34148

  日期：——

  1,2,3- And 1,2,4-trisubstituted cyclopentadienyl manganese tricarbonyl compounds have been synthesized regioselectively from furans following a common synthetic strategy. The key steps include the transformation of furylcarbinols into hydroxycyclo­pentenones followed by the conjugate addition of Grignard reagents under chelation directed conditions. This affords hydroxycyclo­pentanones which can be dehydrated to cyclopentenones. These compounds are further elaborated into the final targets by the 1,2-addition of organolithium reagents.

  我们采用一种常见的合成策略，从呋喃中选择性地合成了 1,2,3- 和 1,2,4- 三取代的环戊二烯基三羰基锰化合物。关键步骤包括将呋喃甲醇转化为羟基环戊烯酮，然后在螯合定向条件下与格氏试剂共轭加成。这样就得到了羟基环戊酮，而羟基环戊酮可以脱水成环戊烯酮。通过有机锂试剂的 1,2-加成，这些化合物可进一步转化为最终目标物。
• Photochemical transformations of small ring compounds. 95. The problem of regioselectivity in the photochemical ring-opening reaction of 3-phenyl- and 3-vinyl-substituted cyclopropenes to indenes and 1,3-cyclopentadienes
  作者：Albert Padwa、Thomas J. Blacklock、Daniel Getman、Naoto Hatanaka、Roman Loza

  DOI：10.1021/jo00402a002

  日期：1978.4
• Generation of Cyclopentadienyl Ligands via the Pauson-Khand and Retro-Diels-Alder Reactions
  作者：Bun Yeoul Lee、Hyungjoon Moon、Young Keun Chung、Nakcheol Jeong

  DOI：10.1021/ja00084a074

  日期：1994.3