epiandrosterone 3-hexadecanoate | 54614-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: epiandrosterone 3-hexadecanoate
• 英文别名: Epiandrosteronpalmitat；Epiandrosterone palmitate；[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] hexadecanoate
• CAS: 54614-67-4
• 化学式: C₃₅H₆₀O₃
• 分子量: 528.86
• InChiKey: WBXNSTQSGWGFLG-LWTNCAELSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  表雄酮 、 棕榈酰氯 在 thallium(I) salt of thiazolidine-2-thione 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到epiandrosterone 3-hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Utilization of derivatives of thiazolidine-2-thione: Esterification.

  摘要：

  研究了酸氯化物与醇在噻唑烷-2-酮（TTT）的一价铊盐存在下的反应。探讨了该反应的三种可能路径。建立了在良好产率下快速进行酯化的条件。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1245

文献信息

• Biotransformation of testosterone and other androgens by suspension cultures of Nicotiana tabacum “Bright yellow”
  作者：Masao Hirotani、Tsutomu Furuya

  DOI：10.1016/0031-9422(74)85015-6

  日期：1974.10

  Abstract It has been shown that the cultured cells of Nicotiana tabacum “Bright Yellow” are capable of transforming testosterone to Δ 4 -androstene-3, 17-dione, 5α-androstan-17β-ol-3-one, 5α-androstane-3β, 17β-diol, its dipalmitate and 3- and 17-monoglucosides, epiandrosterone, its palmitate and glucoside, testosterone glucoside. 5α-Androstane-3β, 17β-diol dipalmitate and 3- and 17-monoglucosides,

  摘要 研究表明，烟草“亮黄”培养的细胞能够将睾酮转化为 Δ 4 -androstene-3, 17-dione, 5α-androstan-17β-ol-3-one, 5α-androstane-3β , 17β-二醇，其二棕榈酸酯和 3- 和 17- 单糖苷，表雄酮，其棕榈酸酯和葡萄糖苷，睾酮葡萄糖苷。5α-雄甾烷-3β、17β-二醇二棕榈酸酯和3-和17-单葡萄糖苷、表雄酮棕榈酸酯和葡萄糖苷以及睾酮葡萄糖苷首次被发现作为植物系统中睾酮的代谢物。Δ 4 -Androstene-3,17-dione 转化为睾酮。还检测到 5α-Androstan-17β-ol-3-one，它被认为是哺乳动物睾酮的一种活性形式。还已经证明[4- 14 C]睾酮积极地并入这些转化中。