5-hydroxy-1,3-diazacyclohexane | 64579-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-hydroxy-1,3-diazacyclohexane
• 英文别名: 5-hydroxyhexahydropyrimidine；hexahydropyrimidin-5-ol；1,3-diazinan-5-ol；hexahydro-5-pyrimidinol
• CAS: 64579-88-0
• 化学式: C₄H₁₀N₂O
• 分子量: 102.136
• InChiKey: ROYZEMODCVMWJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-102 °C
• 沸点：
  238.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-1,3-diazacyclohexane 在 硝酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 反应 4.0h， 以80%的产率得到1,3-dinitro-5-nitrato-1,3-diazacyclohexane
  参考文献：
  名称：

  5-取代的1,3-二氮杂环己烷衍生物的合成与表征

  摘要：

  据报道，有三种合成的途径可以取代5-取代的1，3-二氮环己烷衍生物1。第一种方法涉及用多聚甲醛处理1，3-二氨基丙-2-醇2生成5-羟基-1，3-二氮杂环己烷3。第二种方法基于2-溴-2-硝基-1的缩合， 3-丙二醇与叔丁胺和甲醛制得1,3-二叔丁基-5-溴-5-硝基-1，3-二氮杂环己烷22。第三种方法依赖于亚甲基双乙酰胺与3-氯-环烷基环化。 2-氯甲基-2-丙烯提供5-exomethyl-1，3-diacetyl-1,3-diazacycloheth28。官能团操纵3、22和28提供了许多在5处官能化的新型1,3-diazacyclohexath -位置。

  DOI：

  10.1021/jo991524o
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1,3-二氨基-2-羟基丙烷 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到5-hydroxy-1,3-diazacyclohexane
  参考文献：
  名称：

  探测分子形状。1. 5-羟基六氢嘧啶及相关化合物的构象研究

  摘要：

  了解决定分子形状的因素使科学家能够开始理解和定制分子性质和反应性。许多生物分子和生物活性化合物含有脂族杂环，其构象在其生物活性中起主要作用。使用光谱学和分子模型研究了5-羟基六氢嘧啶（1）和相关化合物的空间和电子因素之间的相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo0704863

文献信息

• Probing Molecular Shape. 1. Conformational Studies of 5-Hydroxyhexahydropyrimidine and Related Compounds
  作者：Julie M. Locke、Robyn L. Crumbie、Renate Griffith、Trevor D. Bailey、Susan Boyd、John D. Roberts

  DOI：10.1021/jo0704863

  日期：2007.5.1

  tailor molecular properties and reactivity. Many biomolecules and bioactive compounds contain aliphatic heterocyclic rings whose conformations play a major role in their biological activity. The interplay of a number of factors, both steric and electronic, is examined for 5-hydroxyhexahydropyrimidine (1) and related compounds with use of spectroscopy and molecular modeling.

  了解决定分子形状的因素使科学家能够开始理解和定制分子性质和反应性。许多生物分子和生物活性化合物含有脂族杂环，其构象在其生物活性中起主要作用。使用光谱学和分子模型研究了5-羟基六氢嘧啶（1）和相关化合物的空间和电子因素之间的相互作用。
• 5,5-bis(difluoramino)hexahydro-1,3-dinitropyrimidine (RNFX) and certain electronegatively substituted pyrimidines
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Navy

  公开号：US06310204B1

  公开（公告）日：2001-10-30

  Calculated performance improvements are expected from a particularly new class of compounds, geminal-bis(difluoramino)-substituted heterocyclic nitramines, when formulated into explosives and propellants. This invention involves novel and nonintuitive methods for the preparation of certain derivatives of 2,2-bis(difluoramino)-N-nitro-1,3-propanediamine which are suitable precursors leading to 5,5-bis(difluoramino)hexahydro-1,3-dinitropyrimidine (RNFX). The invention also involves novel and nonintuitive methods for the preparation of RNFX, a specific member of a general class of compounds with the substructure 2,2-bis(difluoramino)-N-nitro-1,3-propanediamine. RNFX is produced by the use of key intermediates, including tetrahydropyrimidin-5(4H)-ones, which allow formation of the target structural subcomponent, 2,2-bis(difluoramino)-N-nitro-1,3-propanediamine, and a more specific substructure of 2,2-bis(difluoramino)-N,N′-dinitro-1,3-propanediamine. The method of making RNFX, generally, comprises reacting with a difluoramine source, a tetrahydro-1,3-disulfonylpyrimidin-5(4H)-one; reacting with a nitronium source, the resultant 5,5-bis(difluoramino)hexahydro-1,3-disulfonylpyrimidine; N-desulfonation with a nucleophile; cyclization with a formaldehyde equivalent; and recovering said 5,5-bis(difluoramino)hexahydro-1,3-dinitropyrimidine—after “2,2-bis(difluoramino)-N,N′-dinitro-1,3-propanediamine.”In addition, this invention involves 5,5-bis(difluoramino)hexahydropyrimidine derivatives, related geminal-bis(difluoramino)alkylene derivatives, and novel precursors to these new derivatives, by the use of certain novel key intermediates.

  预计从一种新的化合物类别——geminal-bis(difluoramino)-取代的杂环硝胺中，制成炸药和推进剂，可以获得计算性能改进。本发明涉及用于制备2,2-bis(difluoramino)-N-硝基-1,3-丙二胺的某些衍生物的新颖且非直观的方法，这些衍生物是导致5,5-bis(difluoramino)六氢-1,3-二硝基嘧啶（RNFX）的合适前体。本发明还涉及制备RNFX的新颖且非直观的方法，它是具有亚结构2,2-bis(difluoramino)-N-硝基-1,3-丙二胺的一般化合物类别的特定成员。RNFX是通过使用关键中间体（包括四氢嘧啶-5(4H)-酮）来制备的，这些中间体允许形成目标结构亚组分2,2-bis(difluoramino)-N-硝基-1,3-丙二胺，以及更具体的亚结构2,2-bis(difluoramino)-N,N′-二硝基-1,3-丙二胺。制备RNFX的方法通常包括与二氟胺源反应，与硝酸源反应，所得的5,5-bis(difluoramino)六氢-1,3-二磺酰嘧啶，N-去磺酸化，与甲醛等效物环化，并在“2,2-bis(difluoramino)-N,N′-二硝基-1,3-丙二胺”之后回收所述的5,5-bis(difluoramino)六氢-1,3-二硝基嘧啶。此外，本发明涉及5,5-bis(difluoramino)六氢嘧啶衍生物，相关的geminal-bis(difluoramino)烷基衍生物和这些新衍生物的新颖前体，通过使用某些新颖的关键中间体。
• Electronegatively substituted pyrimidines and intermediates leading to RNFX
  申请人：——

  公开号：US20020007063A1

  公开（公告）日：2002-01-17

  Calculated performance improvements are expected from a particularly new class of compounds, geminal-bis(difluoramino)-substituted heterocyclic nitramines, when formulated into explosives and propellants. This invention involves novel and nonintuitive methods for the preparation of certain derivatives of 2,2-bis(difluoramino)-N-nitro-1,3-propanediamine which are suitable precursors leading to 5,5-bis(difluoramino)hexahydro-1,3-dinitropyrimidine (RNFX). The invention also involves novel and nonintuitive methods for the preparation of RNFX, a specific member of a general class of compounds with the substructure 2,2-bis(difluoramino)-N-nitro-1,3-propanediamine. RNFX is produced by the use of key intermediates, including tetrahydropyrimidin-5(4H)-ones, which allow formation of the target structural subcomponent, 2,2-bis(difluoramino)-N-nitro-1,3-propanediamine, and a more specific substructure of 2,2-bis(difluoramino)-N,N′-dinitro-1,3-propanediamine. In addition, this invention involves 5,5-bis(difluoramino)hexahydropyrimidine derivatives, related geminal-bis(difluoramino)alkylene derivatives, and novel precursors to these new derivatives, by the use of certain novel key intermediates.

  预计从一种特别新的化合物类别——双（二氟氨基）取代的杂环硝胺基化合物（geminal-bis(difluoramino)-substituted heterocyclic nitramines）中，当制成炸药和推进剂时，将获得计算性能改进。本发明涉及制备2,2-双（二氟氨基）-N-硝基-1,3-丙二胺的某些衍生物的新颖和非直观方法，这些衍生物是导致5,5-双（二氟氨基）六氢-1,3-二硝基嘧啶（RNFX）的合适前体。本发明还涉及制备RNFX的新颖和非直观方法，RNFX是具有亚结构2,2-双（二氟氨基）-N-硝基-1,3-丙二胺的化合物类别的特定成员。通过使用关键中间体，包括四氢嘧啶-5（4H）-酮，可以形成目标结构亚组分2,2-双（二氟氨基）-N-硝基-1,3-丙二胺，以及更具体的亚结构2,2-双（二氟氨基）-N,N'-二硝基-1,3-丙二胺。此外，本发明涉及5,5-双（二氟氨基）六氢嘧啶衍生物，相关的双（二氟氨基）烷基衍生物以及这些新衍生物的新前体，通过使用某些新的关键中间体。
• [EN] COMPOUNDS, SALTS THEREOF AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS, SELS ASSOCIÉS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：ACADIA PHARM INC

  公开号：WO2019040106A3

  公开（公告）日：2019-04-18
• [EN] NOVEL LIPIDS AND NOVEL PHOSPHOLIPIDS STRUCTURES<br/>[FR] NOUVEAUX LIPIDES ET NOUVELLES STRUCTURES PHOSPHOLIPIDIQUES
  申请人：UNIV GENEVE

  公开号：WO2012119780A3

  公开（公告）日：2012-12-20