3,6-dichloro-4H-chromen-4-one | 68661-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,6-dichloro-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3,6-Dichlor-chromon；3,6-Dichlorchromone；3,6-dichloro-chromen-4-one；3,6-Dichlorochromen-4-one
• CAS: 68661-31-4
• 化学式: C₉H₄Cl₂O₂
• 分子量: 215.036
• InChiKey: SKMNVMRLKIGPPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dichloro-4H-chromen-4-one 、 硫代苯甲酰胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到(5-chloro-2-hydroxyphenyl)(2-phenylthiazol-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过 3-氯色酮和硫代酰胺的级联反应区域选择性合成取代的噻唑。

  摘要：

  开发了一种在环境友好的介质中通过色酮衍生物和硫代酰胺的级联反应合成取代噻唑的简便有效的策略。这种级联反应涉及迈克尔加成/分子内环化过程，并且在很短的反应时间内以优异的收率制备了范围广泛的反向区域选择性产物。DFT 计算也解释了反向的区域选择性。

  DOI：

  10.1039/d0ob01019g
• 作为产物：
  描述：

  3-dimethylamino-1-(2-hydroxy-5-chlorophenyl)prop-2-en-1-one 在 Oxone 、 potassium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84 %的产率得到3,6-dichloro-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺酮氧化 α-卤化的 3-卤代色酮及其光物理研究：光诱导部分芳香化分子内电荷转移的另一个案例？

  摘要：

  该工作报告了一种从烯胺酮的氧化 α-卤化反应中获得 3-氯-、3-溴-或 3-碘-4 H-铬-4-酮的通用方法。 Oxone ® /KX 系统可提供多种 3-halo-4 H -chromen-4-one，产率良好至优异，且具有出色的官能团耐受性。光物理性质的分析揭示了紫罗兰色到青色的双荧光发射，这归因于部分芳香化的分子内电荷转移机制。

  DOI：

  10.1002/asia.202300852

文献信息

• Synthesis of 2-alkyl-chroman-4-ones <i>via</i> cascade alkylation–dechlorination of 3-chlorochromones
  作者：Shunyao Li、Lanfei Zhang、Qian He、Xiaofei Zhang、Chunhao Yang

  DOI：10.1039/d1ob00463h

  日期：——

  An efficient and mild synthetic approach for 2-alkyl-substituted chroman-4-ones via zinc mediated cascade decarboxylative β-alkylation and dechlorination of 3-chlorochromones was developed.

  通过锌介导的级联脱羧β-烷基化和3-氯基香豆素的脱氯反应，开发了一种高效温和的合成2-烷基取代的色苷-4-酮的方法。
• Synthesis of Multisubstituted 2-Aminopyrroles/pyridines via Chemoselective Michael Addition/Intramolecular Cyclization Reaction
  作者：Xueyu Qi、Haoyue Xiang、Qian He、Chunhao Yang

  DOI：10.1021/ol5018855

  日期：2014.8.15

  A facile and efficient synthetic strategy to construct polysubstituted 2-aminopyrroles/pyridines was developed via chemoselective Michael addition/intramolecular cyclization reaction under very mild conditions. It suggested that the chemoselectivity of the process could be controlled by the leaving ability of the halides.

  通过在非常温和的条件下通过化学选择性迈克尔加成/分子内环化反应，开发了一种构建多取代的2-氨基吡咯/吡啶的简便有效的合成策略。这表明该过程的化学选择性可以通过卤化物的离去能力来控制。
• Substituent-Oriented Synthesis of Substituted Pyrazoles/Chromeno[3,2-<i>c</i>]pyrazoles via Sequential Reactions of Chromones/3-Chlorochromones and Tosylhydrazones
  作者：Tianzi Dai、Qunyi Li、Xiaofei Zhang、Chunhao Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00282

  日期：2019.5.3

  A facile and efficient synthetic strategy for the chemoselective synthesis of monocyclic/tricyclic-fused pyrazoles was developed, and it was oriented by different 3-position substituents (H or Cl) on the chromones. The reaction proceeded in a one-pot sequential way with a broad substrate scope and moderate to excellent yields.

  开发了一种简便有效的合成策略，用于化学选择性合成单环/三环稠合的吡唑，并通过色酮上的不同3位取代基（H或Cl）进行定向。反应以一锅顺序的方式进行，具有广泛的底物范围并且产率中等至优异。
• Electrochemical C-H Halogenations of Enaminones and Electron-Rich Arenes with Sodium Halide (NaX) as Halogen Source for the Synthesis of 3-Halochromones and Haloarenes
  作者：Yan Lin、Jun Jin、Chaoli Wang、Jie-Ping Wan、Yunyun Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01347

  日期：2021.9.3
• Rastogi,M.K. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1979, vol. 17, p. 34 - 36
  作者：Rastogi,M.K. et al.

  DOI：——

  日期：——