1-(pyridin-4-yl)-2,3-bis(methoxycarbonyl)-6,7-dimethoxy-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene | 155044-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(pyridin-4-yl)-2,3-bis(methoxycarbonyl)-6,7-dimethoxy-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene
• 英文别名: 1-(4-pyridyl)-2,3-bis(methoxycarbonyl)-6,7-dimethoxy-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene；dimethyl 4,5-dimethoxy-1-pyridin-4-yl-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene-9,10-dicarboxylate
• CAS: 155044-21-6
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₇
• 分子量: 397.384
• InChiKey: OJZJNCRFBUXQPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyridin-4-yl)-2,3-bis(methoxycarbonyl)-6,7-dimethoxy-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以39%的产率得到Dimethyl 1-hydroxy-6,7-dimethoxy-4-pyridin-4-ylnaphthalene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-吡啶基萘木脂素类似物的合成

  摘要：

  利用Diels-Alder反应，利用1-吡啶基异苯并呋喃前体与富马酸二甲酯，丙烯酸甲酯或乙炔二甲酸二甲酯，然后由BF 3 ·Et 2 O介导的芳构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10849-8
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(二甲氧基甲基)-4,5-二甲氧基苯 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-(pyridin-4-yl)-2,3-bis(methoxycarbonyl)-6,7-dimethoxy-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  1-吡啶基萘木脂素类似物的合成

  摘要：

  利用Diels-Alder反应，利用1-吡啶基异苯并呋喃前体与富马酸二甲酯，丙烯酸甲酯或乙炔二甲酸二甲酯，然后由BF 3 ·Et 2 O介导的芳构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10849-8

文献信息

• Naphthalene derivatives, processes for preparing the same, and synthetic
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US05342941A1

  公开（公告）日：1994-08-30

  Naphthalene derivative of the formula [I]: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different and are hydrogen atom, hydroxy group, cyclo-lower alkyloxy group, substituted or unsubstituted lower alkoxy group, or both combine each other to form lower alkylenedioxy group, R.sup.3 is substituted or unsubstituted nitrogen-containing 6-membered heterocyclic group, and groups of the formulae: --OR.sup.4 and --OR.sup.5 are the same or different and are protected or unprotected hydroxy group, processes for preparing thereof, and synthetic intermediates therefor, these compounds have excellent bronchodilating activity, and are useful in the prophylaxis and treatment of asthma.

  萘衍生物的化学式[I]：其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，可以是氢原子、羟基、环低烷氧基、取代或未取代的低烷氧基，或者结合在一起形成低烷二氧基基团，R.sup.3是取代或未取代的含氮6元杂环基团，化学式--OR.sup.4和--OR.sup.5的基团相同或不同，可以是保护或未保护的羟基，其制备方法以及合成中间体，这些化合物具有出色的支气管扩张活性，在哮喘的预防和治疗中具有用途。
• Naphthalene derivatives, processes for preparing the same, and synthetic intermediates therefor
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0557016B1

  公开（公告）日：1996-06-19
• US5342941A
  申请人：——

  公开号：US5342941A

  公开（公告）日：1994-08-30
• A synthesis of 1-pyridylnaphthalene lignan analogs
  作者：Masakatsu Sugahara、Yasunori Moritani、Yoshihiro Terakawa、Tsuyoshi Ogiku、Tatsuzo Ukita、Tameo Iwasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10849-8

  日期：1998.3

  A new series of 1-arylnaphthalene lignan analogs having a variety of pyridyl substituents at the C-1 position were synthesized in moderate to good yields by means of the Diels-Alder reaction by utilizing 1-pyridylisobenzofuran precursors with dimethyl fumarate, methyl acrylate, or dimethyl acetylene dicarboxylate, followed by BF3·Et2O-mediated aromatization.

  利用Diels-Alder反应，利用1-吡啶基异苯并呋喃前体与富马酸二甲酯，丙烯酸甲酯或乙炔二甲酸二甲酯，然后由BF 3 ·Et 2 O介导的芳构化。