N-α-4-benzoylbenzoyl-L-biocytin | 165898-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: N-α-4-benzoylbenzoyl-L-biocytin
• 英文别名: (2S)-6-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-2-[(4-benzoylbenzoyl)amino]hexanoic acid
• CAS: 165898-24-8
• 化学式: C₃₀H₃₆N₄O₆S
• 分子量: 580.705
• InChiKey: FJFJRVYSPPRAAR-IGRGDXOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-α-4-benzoylbenzoyl-L-biocytin 在 氢氧化钾 、 1-ethyl-2-(2-dimethylaminopropyl)carbodiimide 、 1-羟基苯并三唑一水物 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(N-α-4-benzoylbenzoyl-L-biocytin)-S-all-trans-farnesyl-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  Xu; Gilbert; Rando, Molecular Pharmacology, 1996, vol. 50, # 6, p. 1495 - 1501

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4-benzoylbenzoyl)-L-lysinate 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-α-4-benzoylbenzoyl-L-biocytin
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病和抗肥胖类黄酮衍生物（Fla-CN）的靶向鉴定

  摘要：

  Fla-CN是具有抗糖尿病和抗肥胖作用的黄酮衍生物；然而，它的生物学目标仍然未知。在这项研究中，我们开发了基于双功能亲和性的探针来识别 Fla-CN 的直接靶标。当使用探针 3 时，我们观察到探针 3 和线粒体在 HepG2 和 3T3-L1 细胞中的共同定位。使用基于活性的蛋白质分析 (ABPP) 和光亲和标记获得推定的目标蛋白质组。丙酮酸羧化酶、线粒体苹果酸脱氢酶、线粒体复合物 I 和 F 1 F O-ATPase 通过表面等离子共振 (SPR) 和生化测定被证实为 Fla-CN 的直接靶标。阐明了Tyr651、Gln870和Lys912是丙酮酸羧化酶与Fla-CN结合位点附近的关键氨基酸残基。Fla-CN 与上述四个靶点的直接相互作用使其复杂的分子机制得以阐明，包括激活 5-一磷酸腺苷 (AMP) 活化蛋白激酶 (AMPK) 和抑制糖异生。对正常和胰岛素抵抗 (IR) HepG2 细胞中

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105674

文献信息

• Synthesis and application of a photoaffinity analog of dehydroepiandrosterone (DHEA)
  作者：Horacio F. Olivo、Nury Perez-Hernandez、Dongmin Liu、Mary Iruthayanathan、Brianne O’Leary、Laurie L. Homan、Joseph S. Dillon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.019

  日期：2010.2

  We have synthesized an analog of dehydroepiandrosterone (DHEA, 1) containing both a benzophenone (BP) and a biotin (Bt) group (DHEA-BP-Bt, 8). Compound 8 was prepared by functionalization on C-17 of 1. Biocytin was reacted with 4-benzoylbenzoic acid and the product was condensed with 1 containing a diamine-hexane linker. We detected specific protein bands of approximately 55, 80, and 150 kDa by SDS-PAGE analysis of vascular endothelial cell plasma membranes which had been photoirradiated in the presence of 8. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Modular Design of Biotinylated Photoaffinity Probes: Synthesis and Utilization of a Biotinylated Pepstatin Photoprobe
  作者：Bryant A. Gilbert、Robert R. Rando

  DOI：10.1021/ja00136a002

  日期：1995.8

  A novel modular design is presented for the introduction of biotinylated photoprobes containing either 4-azidotetrafluorobenzamide, 4-(1-azi-2,2,2-trifluoroethyl)benzamide, or 4-benzoylbenzoylamide. The use of biotinylated affinity labels offers several advantages over radiolabeled probes by virtue of their exploitation of the biotin-avidin system of detection and purification. A biotinylated benzoylbenzoyl photoprobe of pepstatin (BBB-pepstatin, 5) was synthesized in three steps from pepstatin. The photoprobe is a competitive inhibitor of porcine pepsin, with an apparent dissociation constant of 31 pM. Western blotting of BBB-pepstatin-photolabeled porcine pepsin, renin, cathepsin D and human renin, and cathepsin D could be detected with an avidin-horseradish peroxidase label. Routinely, 7 pM of aspartic protease could be photolabeled and detected with this system. The pepstatin photoaffinity probe is also very selective; the probe failed to label cysteine protease (papain), metalloprotease (carboxypepitase A), and serine protease (chymotrypsin and trypsin). To further establish the utility of the biotinylated probe, BBB-pepstain-photolabeled porcine pepsin was purified by monomeric avidin chromatography. This probe should be useful for the identification of unknown cytosolic and membrane-bound aspartic proteases.
• Target identification of anti-diabetic and anti-obesity flavonoid derivative (Fla-CN)
  作者：Nan Qin、Li-Yuan Peng、Mei-Na Jin、Xiao-Ran Wu、Miao Jia、Chun-Chun Gan、Wen Zhu、Pan Zhang、Xin-Qi Liu、Hong-Quan Duan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105674

  日期：2022.4

  activity-based protein profiling (ABPP) and photo-affinity labelling. Pyruvate carboxylase, mitochondrial malate dehydrogenase, mitochondrial complex I, and F1FO-ATPase were validated as the direct targets of Fla-CN by surface plasmon resonance (SPR) and biochemical assays. It was elucidated that the Tyr651, Gln870 and Lys912 were the key amino acid residues near the binding site of pyruvate carboxylase with Fla-CN

  Fla-CN是具有抗糖尿病和抗肥胖作用的黄酮衍生物；然而，它的生物学目标仍然未知。在这项研究中，我们开发了基于双功能亲和性的探针来识别 Fla-CN 的直接靶标。当使用探针 3 时，我们观察到探针 3 和线粒体在 HepG2 和 3T3-L1 细胞中的共同定位。使用基于活性的蛋白质分析 (ABPP) 和光亲和标记获得推定的目标蛋白质组。丙酮酸羧化酶、线粒体苹果酸脱氢酶、线粒体复合物 I 和 F 1 F O-ATPase 通过表面等离子共振 (SPR) 和生化测定被证实为 Fla-CN 的直接靶标。阐明了Tyr651、Gln870和Lys912是丙酮酸羧化酶与Fla-CN结合位点附近的关键氨基酸残基。Fla-CN 与上述四个靶点的直接相互作用使其复杂的分子机制得以阐明，包括激活 5-一磷酸腺苷 (AMP) 活化蛋白激酶 (AMPK) 和抑制糖异生。对正常和胰岛素抵抗 (IR) HepG2 细胞中
• Xu; Gilbert; Rando, Molecular Pharmacology, 1996, vol. 50, # 6, p. 1495 - 1501
  作者：Xu、Gilbert、Rando、Chen、Tashjian A.H.

  DOI：——

  日期：——