2-(Trimethylsilyloxy)-chinoxalin | 3149-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(Trimethylsilyloxy)-chinoxalin
• 英文别名: 2-(trimethylsiloxy)quinoxaline；2-trimethylsilanyloxy-quinoxaline；2-Trimethylsilyloxy-chinoxalin；O-trimethylsilyl-quinoxalinol；trimethyl(quinoxalin-2-yloxy)silane
• CAS: 3149-42-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂OSi
• 分子量: 218.33
• InChiKey: PNYYTTWEMKDTOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-33 °C
• 沸点：
  74 °C(Press: 0.005 Torr)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Trimethylsilyloxy)-chinoxalin 在 三氟化锑 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(fluorodimethylsilylmethyl)quinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用基于2-吡啶酮的超价硅化合物模拟溶液中硅的亲核取代

  摘要：

  描述了一种在解决方案中执行结构相关性的新颖方法。对取代的2-吡啶酮的环碳的13 C化学位移如何在氧与硅络合时发生变化的研究使得能够确定溶液中许多具有2-吡啶酮的五配位硅物种的Si-O键形成％作为配体。这些络合物中的五元配位百分比已使用四元和五元极限情况下的模型化合物从29 Si化学位移确定。Si-O键形成百分比与五邻位配位百分比的相关性使在溶液中绘制硅取代的途径成为可能。使用一系列相关的芳族配体检查了这些技术的普遍性。

  DOI：

  10.1039/a904402g

文献信息

• Nucleoside, XXXVIII. Synthese und Eigenschaften von 1-(β-D-Ribofuranosyl)-2-chinoxalinonen und -2,3-chinoxalindionen
  作者：Zygmunt Kazimierczuk、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/jlac.198219820417

  日期：1982.4.20

  Die 2-Chinoxalinone 4–6 und 2,3-Chinoxalindione 16–18 warden nach der Silyl-Methode unter Et2O-BF3-Katalyse ribosidiert und liefern hierbei die entsprechenden Nucleoside 10–12 bzw. 22–24. Durch Schutzgruppenabspaltung lassen sich hieraus die freien Chinoxalinnucleoside, 13–15 bzw. 25–27 in guten Ausbeuten isolieren. Die neu dargestellten Verbindungen werden durch UV- und NMR-Spektren charakterisiert

  通过甲硅烷基法和Et 2 O-BF 3催化将2-喹喔啉酮4-6和2,3-喹喔啉二酮16-18核糖化，从而分别产生相应的核苷10-12和22-24。游离的喹喔啉核苷13-15和25-27可以通过分离保护基团以高收率分离出来。新出现的化合物通过UV和NMR光谱进行表征。
• Modelling nucleophilic substitution at silicon in solution, using hypervalent silicon compounds based on 2-pyridones
  作者：Alan R. Bassindale、Moheswar Borbaruah、Simon J. Glynn、David J. Parker、Peter G. Taylor

  DOI：10.1039/a904402g

  日期：——

  complexes has been determined from the 29Si chemical shift using model compounds for the tetracoordinate and pentacoordinate limiting cases. Correlation of the % Si–O bond formation with % pentacoordination enables the pathway for substitution at silicon to be mapped in solution. The generality of these techniques is examined using a series of related aromatic ligands.

  描述了一种在解决方案中执行结构相关性的新颖方法。对取代的2-吡啶酮的环碳的13 C化学位移如何在氧与硅络合时发生变化的研究使得能够确定溶液中许多具有2-吡啶酮的五配位硅物种的Si-O键形成％作为配体。这些络合物中的五元配位百分比已使用四元和五元极限情况下的模型化合物从29 Si化学位移确定。Si-O键形成百分比与五邻位配位百分比的相关性使在溶液中绘制硅取代的途径成为可能。使用一系列相关的芳族配体检查了这些技术的普遍性。