3-phenyl-4H-thiochromen-4-one | 4430-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 3-phenyl-4H-thiochromen-4-one
• 英文别名: 1-Thioisoflavon；3-Phenyl-thiachromon；3-phenyl-thiochromen-4-one；3-Phenyl-4H-1-benzothiopyran-4-one；3-phenylthiochromen-4-one
• CAS: 4430-54-0
• 化学式: C₁₅H₁₀OS
• 分子量: 238.31
• InChiKey: QXTXOPRWCACPOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-4H-thiochromen-4-one 、 氯甲基甲基醚 生成 3-Chloromethyl-2-phenyl-4H-1-benzothiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  KITAO, TEHJDZIRO;NAKATO, XIROYUKI;UEHYAMA, TAMIO;TANIGUTI, SIGEHRU;MIYASI+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙烯酸 在 rhodium(III) chloride trihydrate 、 copper diacetate 、 三(2,6-二甲氧基苯基)磷 作用下， 以 三氟甲磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-phenyl-4H-thiochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  RhCl₃·3H₂O-Catalyzed Ligand-Enabled Highly Regioselective Thiolation of Acrylic Acids

  摘要：

  The simple inorganic rhodium salt RhCl3 center dot 3H(2)O was used as a catalyst to achieve the thiolation of acrylic acids, with a series of (Z)-alkenyl sulfides being obtained exclusively. It is noteworthy that [Cp*RhCl2](2) was not as efficient as RhCl3 center dot 3H(2)O in this strategy. Furthermore, the products could be transformed conveniently into biologically and pharmacologically useful thioflavones.

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02982

文献信息

• Carbonylative Synthesis of 3-Substituted Thiochromenones via Rhodium-Catalyzed [3 + 2 + 1] Cyclization of Different Aromatic Sulfides, Alkynes, and Carbon Monoxide
  作者：Fengxiang Zhu、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02294

  日期：2018.11.2

  preparation of thiochromenones. With nonactivated aromatic sulfides and terminal alkynes as the substrates, the desired sulfur-containing six-membered heterocycles were prepared effectively via [3 + 2+1]-type annulation.

  我们已经开发了铑催化的羰基环化方法，用于直接制备硫代色酮。以未活化的芳族硫化物和末端炔为底物，通过[3 + 2 + 1]型环化反应有效地制备了所需的含硫六元杂环。
• KITAO, TEHJDZIRO;NAKASUMI, XIROYUKI
  作者：KITAO, TEHJDZIRO、NAKASUMI, XIROYUKI

  DOI：——

  日期：——
• Abdou Wafaa M., Elkhoshnieh Yehia O., Sidky Mahmoud M., Tetrahedron, 50 (1994) N 11, S 3595-3602
  作者：Abdou Wafaa M., Elkhoshnieh Yehia O., Sidky Mahmoud M.

  DOI：——

  日期：——
• RIMBAULT, CH. G.
  作者：RIMBAULT, CH. G.

  DOI：——

  日期：——
• NEIDLEIN R.; KOERBER I., ARCH. PHARM., 1978, 311, NO 3, 236-243
  作者：NEIDLEIN R.、 KOERBER I.

  DOI：——

  日期：——