2-thioxoquinazoline | 40730-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-thioxoquinazoline
• 英文别名: Quinazoline-2(1h)-thione；1H-quinazoline-2-thione
• CAS: 40730-91-4
• 化学式: C₈H₆N₂S
• 分子量: 162.215
• InChiKey: MHBPJMUAIOKJNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thioxoquinazoline 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-[(4-chloroquinazolin-2-yl)thio]-1-(2-methoxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型2-取代硫代喹唑啉-苯磺酰胺衍生物作为具有潜在抗癌活性的碳酸酐酶抑制剂

  摘要：

  设计了一系列新型 2-硫代喹唑啉-苯磺酰胺杂化物作为碳酸酐酶 (CA) 抑制剂。该设计方法依赖于作为Zn 2+结合基团的苯磺酰胺支架和作为尾部的2-取代的硫代喹唑啉之间的分子杂交。针对四种不同的 CA 异构体测定硫代喹唑啉-苯磺酰胺缀合物表明，化合物12f和12p是最有效的衍生物。它们在 CA II 上的K i分别为 0.09 和 0.05 µM，在 CA IX 上分别为 0.32 和 0.47 µM，在 CA XII 上分别为 0.58 和 0.46 µM。此外， 12p对 CA II 的选择性高于 CA I，选择性指数 ( SI ) = 92，对 CA II 的特异性略高于 CA IX 和 CA XII， SI分别为 9.40 和 9.20。筛选了合成化合物在 10 µM 浓度下的细胞毒活性，结果发现衍生物12o 、 12n和12f是合成系列中最有效的化合物；它们的平均生长抑制百分比值分别为

  DOI：

  10.1002/ardp.202200180
• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹唑啉 在 乙醇 、 potassium hydrosulfide 作用下， 生成 2-thioxoquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Gabriel, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 808

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] QUINAZOLINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE QUINAZOLINONE
  申请人：CELLTECH R&D LTD

  公开号：WO2004018462A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  A compound of formula (1): wherein: X is an oxygen or sulfur atom; R1 is an aliphatic, cycloaliphatic or cycloalkyl-alkyl-group; R2 is an optionally substituted heteroaromatic group or a -CN group; R3 is a group -(Alk1)mL1(Alk2)nR6 in which m and n, which may be the same or different, is each zero or the integer 1, Alk1 and Alk2, which may be the same or different, is each an optionally substituted aliphatic or heteroaliphatic chain, L1 is a covalent bond or a linker atom or group and R6 is a hydrogen atom or an optionally substituted cycloaliphatic, heterocycloaliphatic, aromatic or heteroaromatic group; R4 is a group -(Alk3)pL2(Alk4)qR7 in which p and q, which may be the same or different, is each zero or the integer 1, Alk3 and Alk4, which may be the same or different, is each an optionally substituted aliphatic or heteroaliphatic chain, L2 is a covalent bond or a linker atom or group and R7 is a hydrogen or halogen atom or a -CN group or an optionally substituted cycloaliphatic, heterocycloaliphatic, aromatic or heteroaromatic group; R5 is a hydrogen atom or an optionally substituted aliphatic group; and the salts, solvates, hydrates, tautomers, isomers or N-oxides thereof. The compounds of the present invention are potent inhibitors of IMPDH.

  翻译结果如下： 公式(1)的化合物：其中：X是氧原子或硫原子；R1是脂肪族、环脂肪族或环烷基-烷基团；R2是可选地取代的杂芳基团或-CN基团；R3是组-(Alk1)mL1(Alk2)nR6，其中m和n相同或不同，都是零或整数1，Alk1和Alk2相同或不同，都是可选地取代的脂肪族或杂脂肪族链，L1是共价键或连接原子或团，R6是氢原子或可选地取代的环脂肪族、杂环脂肪族、芳香族或杂芳族团；R4是组-(Alk3)pL2(Alk4)qR7，其中p和q相同或不同，都是零或整数1，Alk3和Alk4相同或不同，都是可选地取代的脂肪族或杂脂肪族链，L2是共价键或连接原子或团，R7是氢或卤素原子或-CN基团或可选地取代的环脂肪族、杂环脂肪族、芳香族或杂芳族团；R5是氢原子或可选地取代的脂肪族团；以及其盐、溶剂化物、水合物、互变异构体、同分异构体或N-氧化物。本发明的化合物是IMPDH的强效抑制剂。
• MODULATION OF CHEMOSENSORY RECEPTORS AND LIGANDS ASSOCIATED THEREWITH
  申请人：Tachdjian Catherine

  公开号：US20080306053A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The present invention provides screening methods for identifying modifiers of chemosensory receptors and their ligands, e.g., by determining whether a test entity is suitable to interact with one or more interacting sites within the Venus flytrap domains of the chemosensory receptors as well as modifiers capable of modulating chemosensory receptors and their ligands.

  本发明提供了用于识别化学感受受体及其配体的修饰因子的筛选方法，例如，通过确定测试实体是否适合与化学感受受体的捕蝇草结构域内的一个或多个相互作用位点发生相互作用，以及能够调节化学感受受体及其配体的修饰因子。
• Preparation and use of compounds as protease inhibitors
  申请人：Stamford Andrew

  公开号：US20080176868A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  Disclosed are compounds of the formula I or a stereoisomer, tautomer, or pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein Q is a bond or —N(R 5 )—; T is a bond, —O—, —C(O)—; S, —N(R 5 )—, or —C(R 6′ R 7′ ); U is a bond or —C(R 6 )(R 7 )— Y is C or N; Z is C or N; ring A, including variables Y and Z, is a three to nine membered cycloalkyl, cycloalkenyl, heterocylcyl, heterocyclenyl, aryl, and heteroaryl ring having 0 to 4, preferably 0 to 2, heteroatoms independently selected from the group consisting of O, S, N and —N(R)—, wherein ring A is unsubstituted or substituted with 1 to 5 independently selected R 1 moieties and/or oxo when ring A is cycloalkyl, cycloalkenyl, heterocyclyl or heterocyclenyl; and R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 6 , R 7 and R 7′ are as defined in the specification; pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula I and the method of inhibiting aspartyl protease, and in particular, the methods of treating cardiovascular diseases, cognitive and neurodegenerative diseases.

  本公开了具有以下式I的化合物或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐或溶剂，其中Q是键或—N(R5)—；T是键，—O—，—C(O)—；S，—N(R5)—，或—C(R6′R7′)；U是键或—C(R6)(R7)；Y是C或N；Z是C或N；环A，包括变量Y和Z，是一个有0到4个，优选0到2个杂原子的三至九元环烷基、环烯基、杂环烷基、杂环烯基、芳基和杂芳基环，所述杂原子独立地选自O、S、N和—N(R)—的群，其中环A是未取代的或取代的，当环A是环烷基、环烯基、杂环烷基或杂环烯基时，取代有1到5个独立选择的R1基团和/或氧化物；以及R、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R6、R7和R7'如规范中定义；包括具有式I的化合物的药物组合物和抑制天冬氨酸蛋白酶的方法，特别是治疗心血管疾病、认知和神经退行性疾病的方法。
• Copper(I) complexes from [Cu(PPh3)4]ClO4 and some heterocyclic thiones as ligands. The crystal structure of [Cu(py2SH)2(PPh3)2]ClO4·2CHCl3
  作者：P. Karagiannidis、P. Aslanidis、S. Papastefanou、D. Mentzafos、A. Hountas、A. Terzis

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)84187-x

  日期：1990.1

  (qnotH2)] yield mononuclear complexes of the general formula [Cu(L)2(PPh3)2]ClO4·2CHCl3. The complexes have been characterized by elemental analysis, IR, UV-vis and NMR spectroscopy. The crystal structure of [Cu(py2SH)2(PPh3)2]ClO4·2CHCl3 has been determined by single-crystal X-ray diffraction methods. The copper atom has S2P2 tetrahedral coordination with CuS 2.363, 2.377(1) Å and CuP 2.301, 2.315(1) Å

  [Cu（PPh 3）4 ] ClO 4与杂环硫酮（L）的反应[L =吡啶-2-硫酮（py2SH），嘧啶-2-硫酮（pymtH），1,3-噻唑烷-2-硫酮（tzdtH ），1-甲基-1,3-咪唑啉-2-硫酮（meimtH），-1,3-咪唑啉-2-硫酮（bzimtH 2），-1,3-th唑啉-2-硫酮（bztzH） ，5-硝基-2-苯-1,3-咪唑啉-2-硫酮（nbzimtH 2）5-甲基-2-苯-1,3-咪唑啉-2-硫酮（mebzimtH 2）和喹唑啉酮-2-硫酮（ qnotH 2）]产生通式[Cu（L）2（PPh 3）2 ] ClO 4 ·2CHCl 3的单核络合物。通过元素分析，IR，UV-vis和NMR光谱对复合物进行了表征。[Cu（py2SH）2（PPh 3）2 ] ClO 4 ·2CHCl 3的晶体结构已经通过单晶X射线衍射法测定。铜原子具有S 2 P 2四面体配位，CuS2.363，2
• Cu(I) Complexes with heterocyclic thiones and triphenylphosphine as ligands. The crystal structure of [Cu(tzdtH)2 (PPh3)2]NO3
  作者：P. Karagiannidis、P. Aslanidis、S. Papastefanou、D. Mentzafos、A. Hountas、A. Terzis

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)83510-0

  日期：1989.2

  Abstract The reactions of bis(triphenylphosphine)copper(I) nitrate with heterocyclic thiones (L) [L = pyridine-2-thione (py2SH), pyridine-4-thione (py4SH), pyrimidine-2-thione (pymtH), 1,3-thiazolidine-2-thione (tzdtH), 1-methyl-1,3-imidazoline-2-thione (meimtH), benz-1,3-imidazoline-2-thione (bzimtH 2 ), benz-1,3-thiazoline-2-thione (bztzH), benz-1,3-oxazoline-2-thione (bzoxtH), 5-nitro-2-benz-l,

  摘要硝酸双（三苯膦）铜（I）与杂环硫酮（L）的反应[L =吡啶-2-硫酮（py2SH），吡啶-4-硫酮（py4SH），嘧啶-2-硫酮（pymtH），1 ，3-噻唑烷-2-硫酮（tzdtH），1-甲基-1,3-咪唑啉-2-硫酮（meimtH），苯-1,3-咪唑啉-2-硫酮（bzimtH 2），苯-1,3 -噻唑啉-2-硫酮（bztzH），苯-1,3-恶唑啉-2-硫酮（bzoxtH），5-硝基-2-苯-1,3-咪唑啉-2-硫酮（nbzimtH 2）和喹唑啉酮-2 -硫酮（qnotH 2）]导致形成通式[Cu（L）2（PPh 3）2] NO 3的单核络合物。该复合物已通过元素分析，红外，UVVis和NMR光谱进行了表征。[Cu（tzdtH）2（PPh 3）2] NO 3的晶体结构已经通过单晶X射线衍射法确定。无色晶体为单斜晶系，