2-(6-methoxy-3,4-dihydro-1-naphthyl)indole | 124643-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(6-methoxy-3,4-dihydro-1-naphthyl)indole
• 英文别名: 2-(6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)-1H-indole
• CAS: 124643-53-4
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: QTMWWXJRYGAFCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(6-methoxy-3,4-dihydro-1-naphthyl)ethynylaniline 在 盐酸 、 四丁基氯化铵 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到2-(6-methoxy-3,4-dihydro-1-naphthyl)indole
  参考文献：
  名称：

  酸性两相体系下钯催化的2-炔基苯胺环化成2-取代的吲哚

  摘要：

  在酸性CH 2 Cl 2 -HCl两相系统中，在PdCl 2和n Bu 4 NCl存在下，将2-炔基苯胺环化，可以在室温下以高收率或高收率得到2-取代的吲哚。该反应特别适合由2-乙炔基苯胺单瓶制备2-取代的吲哚。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)84034-2

文献信息

• Palladium-catalysed coupling of aryl and vinyl triflates or halides with 2-ethynylaniline: An efficient route to functionalized 2-substituted indoles
  作者：A. Arcadi、S. Cacchi、F. Marinelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80456-1

  日期：1989.1

  vinyl triflates or halides with the easily available 2-ethynylaniline, followed by a palladium(II)-catalysed cyclization step, provides an efficient and very versatile procedure for the synthesis of functionalyzed 2-substituted indoles.

  钯（0）催化的芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯或卤化物与易于获得的2-乙炔基苯胺的偶联，然后进行钯（II）催化的环化步骤，为合成功能化的2-取代基提供了有效且非常通用的程序吲哚。
• ARCADI, A.;CACCHI, S.;MARINELLI, F., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 2581-2584
  作者：ARCADI, A.、CACCHI, S.、MARINELLI, F.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalysed cyclization of 2-alkynylanilines to 2-substituted indoles under an acidic two-phase system
  作者：Sandro Cacchi、Veronica Carnicelli、Fabio Marinelli

  DOI：10.1016/0022-328x(94)84034-2

  日期：1994.7

  The cyclization of 2-alkynylanilines in the presence of PdCl2 and nBu4NCl under an acidic CH2Cl2-HCl two-phase system affords 2-substituted indoles in good to high yield, at room temperature. The reaction is particularly suited to the one-flask preparation of 2-substituted indoles from 2-ethynylaniline.

  在酸性CH 2 Cl 2 -HCl两相系统中，在PdCl 2和n Bu 4 NCl存在下，将2-炔基苯胺环化，可以在室温下以高收率或高收率得到2-取代的吲哚。该反应特别适合由2-乙炔基苯胺单瓶制备2-取代的吲哚。