2-氟-1-哌啶-1-基乙酮 | 325-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 2-氟-1-哌啶-1-基乙酮
• 英文名称: 2-fluoro-1-(piperidin-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: N-Fluoracetyl-piperidin；1-fluoroacetyl-piperidine；1-Fluoracetyl-piperidin；Piperidine, 1-fluoroacetyl-；2-fluoro-1-piperidin-1-ylethanone
• CAS: 325-57-5
• 化学式: C₇H₁₂FNO
• 分子量: 145.177
• InChiKey: IAYVFXZTRHWOIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-benzylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 2-氟-1-哌啶-1-基乙酮 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-（叔丁基亚磺酰基）亚胺与3-氟代新恶灵和氟乙酰胺的立体选择性曼尼希反应

  摘要：

  通过α-氟取代的酰胺（包括高度活化的3-氟-羟吲哚）和简单的线性氟乙酰胺与N-叔丁基亚磺酰亚胺的反应，已经开发出了一种非对映选择性曼尼希反应，用于构建立体异构的CF单元。该方法为各种结构不同的，包含立体氟化碳中心的α-氟-β-氨基酰胺提供了一条简洁的途径。该协议的优点是使用易于获取的起始材料，并且操作简单。环状和线性α-氟代酰胺的曼尼希反应导致不同的立体化学结果，表明这些底物分别通过封闭和开放的过渡态反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700353
• 作为产物：
  描述：

  2-diazo-1-(piperidin-1-yl)ethanone 在 pyridine hydrofluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到2-氟-1-哌啶-1-基乙酮
  参考文献：
  名称：

  H-F 键插入 α-重氮羰基化合物

  摘要：

  报道了将 H-F 键插入 α-重氮羰基化合物的反应。该协议描述了一个简单的反应设置，使用市售的 HF·pyr（Olah 试剂）作为氟源。该方法快速实用，并且可以以通常良好的收率获得广泛的 α-氟化羰基化合物。

  DOI：

  10.1039/d2ob00400c

文献信息

• Studies on organic fluorine compounds. VIII.—N-Substituted fluoroacetamides as insecticides and rodenticides
  作者：Ernst D. Bergmann、P. Moses、M. Neeman

  DOI：10.1002/jsfa.2740080706

  日期：1957.7

  N-Mono- and NN-disubstituted fluoracetamides have been tested as potential larvicides, contact insecticides and rodenticides. All monosubstituted amides were toxic to larvae of Musca vicina Macq. at a concentration of 100 p.p.m. Disubstituted amides were inactive or only slightly active. Only the amides monosubstituted by relatively small aryl radicals (phenyl, p-tolyl, p-fluorophenyl and p-chlorophenyl)

  N-单取代和 NN-二取代氟乙酰胺已被测试为潜在的杀幼虫剂、接触杀虫剂和杀鼠剂。所有单取代酰胺对 Musca vicina Macq 的幼虫都有毒性。在 100 ppm 的浓度下，双取代酰胺没有活性或只有轻微活性。只有被相对较小的芳基（苯基、对甲苯基、对氟苯基和对氯苯基）单取代的酰胺对成年麝香鼠表现出接触毒性。一种对 DDT 具有高度抗性的菌株。所有化合物对实验室大鼠都是有毒的。具有小芳基的 N-单芳基酰胺的近似 LD50 值最低（4 至 8 毫克/千克）。具有较大芳基取代基（α-和β-萘基、对二苯基和对溴苯基）的那些具有稍高的 LD50 值。N-芳基酰胺的摩尔 LD50 值落在一个狭窄的范围内。
• Verfahren zur Herstellung von alpha-Fluorketonen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0298478A2

  公开（公告）日：1989-01-11

  Die Umsetzung von a-Fluorcarbonsäureamiden von sekundären Aminen, die insgesamt mindestens 2 Heteroatome aus der Gruppe 0, S und N enthalten, mit Organometallverbindungen ergibt in hohen Ausbeuten kristalline Salze von Halbaminalen, die zu den entsprechenden α-Fluorketonen hydrolisiert werden können. a-Fluorketone sind wertvolle Zwischenprodukte z.B. zur Herstellung von Fungiziden.

  仲胺的 a-氟羧酰胺至少含有 2 个来自 0、S 和 N 组的杂原子，仲胺与有机金属化合物反应可产生高产率的半胺结晶盐，这些盐可水解为相应的 α-氟酮。
• Method for the manufacture of Efavirenz
  申请人：NELSON MANDELA METROPOLITAN UNIVERSITY

  公开号：US10689353B2

  公开（公告）日：2020-06-23

  This invention relates to a method for the manufacture of optically pure (S)-6-chloro-(cyclopropylethynyl)-1,4-dihydro-4-(trifluoromethyl)-2H-3,1-benzoxazin-2-one. Specifically, this invention relates to a flow synthesis method for the manufacture of (S)-6-chloro-(cyclopropylethynyl)-1,4-dihydro-4-(trifluoromethyl)-2H-3,1-benzoxazin-2-one.

  本发明涉及光学纯(S)-6-氯-(环丙基乙炔基)-1,4-二氢-4-(三氟甲基)-2H-3,1-苯并恶嗪-2-酮的制造方法。具体而言，本发明涉及一种生产(S)-6-氯-(环丙基乙炔基)-1,4-二氢-4-(三氟甲基)-2H-3,1-苯并恶嗪-2-酮的流程合成方法。
• Macrocyclic prodrug compounds useful as therapeutics
  申请人：Nexgenix Pharmaceuticals

  公开号：EP2254880B1

  公开（公告）日：2016-08-17
• FLUORINATED LYSYL OXIDASE-LIKE 2 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Pharmakea, Inc.

  公开号：EP3265456B1

  公开（公告）日：2020-11-18