2-bromo-3-(4-pentamethyldisiloxybutyl)thiophene | 1622149-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-bromo-3-(4-pentamethyldisiloxybutyl)thiophene
• 英文别名: 2-bromo-3-(4-pentamethyldisiloxybutan-1-yl)thiophene；2-bromo-3-[4-(1,1,3,3,3-pentameth-yldisiloxan-1-yl)butan-1-yl]thiophene；4-(2-Bromothiophen-3-yl)butyl-dimethyl-trimethylsilyloxysilane；4-(2-bromothiophen-3-yl)butyl-dimethyl-trimethylsilyloxysilane
• CAS: 1622149-27-2
• 化学式: C₁₃H₂₅BrOSSi₂
• 分子量: 365.482
• InChiKey: VYSKVFCGNRVJER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-(4-pentamethyldisiloxybutyl)thiophene 在 乙基氯化镁 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到2-chloro-3-(4-pentamethyldisiloxybutan-1-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  镍催化的去质子化交叉偶联缩聚反应合成在烃中具有极高溶解度的聚（3-取代噻吩）

  摘要：

  通过2-溴-3-取代的噻吩与大体积的酰胺化氯镁镁2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氯化锂盐的质子缩聚反应制备在3-位取代基上带有硅氧烷部分的聚噻吩镍配合物催化的（TMPMgCl·LiCl）。在60°C下进行质子化1小时以形成相应的噻吩镁类物质，然后通过添加0.1-5 mol％NiCl 2（PPh 3）IPr（IPr：1,3-bis（2， 6-二异丙基苯基）咪唑-2-基）。聚合以高度规整的方式进行，并且由此获得的聚合物的分子量可通过单体进料/催化剂负载量的比值M n来控制。分子量高达280 000，分子量分布窄。还发现氯噻吩可以与TMPMgCl·LiCl或n BuLi以非质子化方式诱导聚合（Murahashi偶联聚合）。发现所获得的在取代基上带有硅氧烷部分的聚合物溶解在烃中，从而允许由己烷形成薄膜。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.5b02524
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩 在 铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-bromo-3-(4-pentamethyldisiloxybutyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  取代基中带有二硅氧烷部分的区域规整聚（3-取代噻吩）的合成和性能。在己烷中的高溶解度

  摘要：

  在 3-取代基上带有五甲基二硅氧烷部分的区域规整聚（3-取代噻吩）衍生物是通过镍催化聚合反应与脱溴化氢或 d...

  DOI：

  10.1246/cl.131222

文献信息

• A Step-Efficient Pathway to Chlorine-Functionalized Thiophene Oligomers by Palladium-Catalyzed Deprotonative Coupling of Chlorothiophenes
  作者：Atsunori Mori、Keisuke Fujita、Naoki Nakagawa、Kazuhiro Sunahara、Tadayuki Ogura、Kentaro Okano

  DOI：10.1055/s-0036-1588094

  日期：——

  the coupling reaction with the C–Cl bond. Deprotonative C–H coupling polycondensation of substituted chlorobithiophene derivatives gives polythiophene as a formal alternating copolymer. Deprotonative metalation of 2-chloro-3-substituted thiophene at the 5-position of the thiophene ring is performed by using a bulky magnesium amide 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl magnesium chloride lithium chloride salt

  专用于Tamejiro桧山修教授在他的70之际个生日 抽象的 通过使用大体积的酰胺2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氯化镁氯化锂盐（TMPMgCl·LiCl），在噻吩环的5位上2-氯-3-取代的噻吩进行去质子金属化）。所获得的金属物质与溴噻吩反应，生成区域规则的头到尾型氯联噻吩，并通过与C–Cl键的偶联反应进行进一步的末端官能化。取代的氯联噻吩衍生物的去质子化C–H偶联缩聚得到的聚噻吩为正式的交替共聚物。 通过使用大体积的酰胺2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氯化镁氯化锂盐（TMPMgCl·LiCl），在噻吩环的5位上2-氯-3-取代的噻吩进行去质子金属化）。所获得的金属物质与溴噻吩反应，生成区域规则的头到尾型氯联噻吩，并通过与C–Cl键的偶联反应进行进一步的末端官能化。取代的氯联噻吩衍生物的去质子化C–H偶联缩聚得到的聚噻吩为正式的交替共聚物。
• Formal preparation of regioregular and alternating thiophene–thiophene copolymers bearing different substituents
  作者：Atsunori Mori、Keisuke Fujita、Chihiro Kubota、Toyoko Suzuki、Kentaro Okano、Takuya Matsumoto、Takashi Nishino、Masaki Horie

  DOI：10.3762/bjoc.16.31

  日期：——

  Differently substituted thiophene–thiophene-alternating copolymers were formally synthesized employing a halo-bithiophene as a monomer. Nickel-catalyzed polymerization of bithiophene with substituents at the 3-position, including alkyl-, fluoroalkyl-, or oligosiloxane-containing groups, afforded the corresponding copolymers in good to excellent yield. The solubility test in organic solvents was performed to reveal that several copolymers showed a superior solubility. X-ray diffraction analysis of the thin film of the alternating copolymers composed of methyl and branched oligosiloxane substituents was also performed, and the results suggested the formation of a dual-layered film structure.

  采用卤代双噻吩作为单体，合成了不同取代的噻吩-噻吩交替共聚物。以3-位取代基包括烷基、氟烷基或寡硅氧烷基的双噻吩为起始单体，通过镍催化聚合反应，以良好至优异的产率得到相应的共聚物。有机溶剂的溶解度测试表明，几种共聚物具有优异的溶解度。同时，对由甲基和支链寡硅氧烷取代基组成的交替共聚物的薄膜进行X射线衍射分析，结果表明形成了双层膜结构。
• Synthesis of Poly(3-substituted thiophene)s of Remarkably High Solubility in Hydrocarbon via Nickel-Catalyzed Deprotonative Cross-Coupling Polycondensation
  作者：Keisuke Fujita、Yugo Sumino、Kenji Ide、Shunsuke Tamba、Keisuke Shono、Jian Shen、Takashi Nishino、Atsunori Mori、Takeshi Yasuda

  DOI：10.1021/acs.macromol.5b02524

  日期：2016.2.23

  magnesium amide chloromagnesium 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-yl lithium chloride salt (TMPMgCl·LiCl) catalyzed by a nickel complex. Deprotonation takes place at 60 °C for 1 h to form the corresponding thiophene magnesium species, which is subjected to the polymerization by addition of 0.1–5 mol % NiCl2(PPh3)IPr (IPr: 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazole-2-yl). Polymerization proceeds in a highly regioregular

  通过2-溴-3-取代的噻吩与大体积的酰胺化氯镁镁2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氯化锂盐的质子缩聚反应制备在3-位取代基上带有硅氧烷部分的聚噻吩镍配合物催化的（TMPMgCl·LiCl）。在60°C下进行质子化1小时以形成相应的噻吩镁类物质，然后通过添加0.1-5 mol％NiCl 2（PPh 3）IPr（IPr：1,3-bis（2， 6-二异丙基苯基）咪唑-2-基）。聚合以高度规整的方式进行，并且由此获得的聚合物的分子量可通过单体进料/催化剂负载量的比值M n来控制。分子量高达280 000，分子量分布窄。还发现氯噻吩可以与TMPMgCl·LiCl或n BuLi以非质子化方式诱导聚合（Murahashi偶联聚合）。发现所获得的在取代基上带有硅氧烷部分的聚合物溶解在烃中，从而允许由己烷形成薄膜。
• Synthesis and Properties of Regioregular Poly(3-substituted thiophene) Bearing Disiloxane Moiety in the Substituent. Remarkably High Solubility in Hexane
  作者：Atsunori Mori、Kenji Ide、Shunsuke Tamba、Satoru Tsuji、Yuka Toyomori、Takeshi Yasuda

  DOI：10.1246/cl.131222

  日期：2014.5.5

  Regioregular poly(3-substituted thiophene) derivative bearing pentamethyldisiloxane moiety at the 3-substituent is prepared by nickel-catalyzed polymerization reactions with dehydrobrominative or d...

  在 3-取代基上带有五甲基二硅氧烷部分的区域规整聚（3-取代噻吩）衍生物是通过镍催化聚合反应与脱溴化氢或 d...