2-isopropylamino-1-azazulene | 173030-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-isopropylamino-1-azazulene
• 英文别名: N-Isopropylcyclohepta[b]pyrrol-2-amine；N-propan-2-ylcyclohepta[b]pyrrol-2-amine
• CAS: 173030-10-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: LIBWTCAGJBLBKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropylamino-1-azazulene 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 456.0h， 生成 Methyl 3-oxo-2-propan-2-yl-2,14-diazatetracyclo[10.2.1.04,14.07,13]pentadeca-1(15),4,6,8,10,12-hexaene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (2-Alkylimino-1,2-dihydro-1-azaazulen-1-yl)乙酸乙酯的合成及部分反应

  摘要：

  (2-烷基亚氨基-1,2-二氢-1-azaazulen-1-yl) 乙酸乙酯 (3) 由 2-烷基氨基-1-乙氧基羰基甲基-1-azaazulenium 盐合成，该盐由 2-烷基氨基-1-制备氮杂唑烯与溴乙酸乙酯。3 与酸酐反应得到中间离子 anhydro-3-acyl-1-alkyl-2-hydroxy-1,3a-diazacyclopent[a]azulenium 氢氧化物。3 与丙炔酸甲酯的极性环加成得到 2-烷基-1-氧代-1,2-二氢-2,9b-二氮杂茚并[3,3a,4,5-bcd]azulene-8-carboxylate 和 3-乙基 5- 2-烷基氨基-2a-氮杂苯并[cd]azulene-3,5-二羧酸甲酯。

  DOI：

  10.3987/com-01-s(k)14

文献信息

• Reactions of 2-amino-, 2-alkylamino-, and 2-piperidino-1-azaazulenes with aryl and chlorosulfonyl isocyanates
  作者：Noritaka Abe、Haruhiko Matsuda、Yoshikazu Sugihara、Akikazu Kakehi

  DOI：10.1002/jhet.5570330453

  日期：1996.7

  Reaction of 2-amino-1-azaazulene with phenyl isocyanate gave 3-phenyl-2H-3,4-dihydro-1,3,4a-triazabenz[5,4-a]azulene-2,4-dione. Reactions of 2-alkylamino-1-azaazulenes with aryl isocyanates gave 2-(N-ethyl-N′-arylureido)-1-azaazulenes initially, which rearranged to N-aryl-2-alkylamino-1-azaazulene-3-carboxamides and successive reaction with another molar amount of aryl isocyanate furnished uracil-fuzed

  2-氨基-1-氮杂氮杂烯与异氰酸苯酯反应，得到3-苯基-2 H -3，4-二氢-1,3,4a-三氮杂苯并[5,4 - a ]氮杂-2,4-二酮。的2-烷基氨基-1- azaazulenes与芳基异氰酸酯反应，得到2-（Ñ乙基Ñ '-arylureido）-1- azaazulenes最初，其重排成ñ -芳基-2-烷基氨基-1- azaazulene -3-羧酰胺和与另一摩尔量的异氰酸芳基酯连续反应，得到尿嘧啶熔融的1-氮杂氮杂环戊烷。2-哌啶子基-1-氮杂氮烯与异氰酸芳基酯的反应得到N-芳基-2-哌啶子基-1-氮杂氮烯-3-甲酰胺。2-（取代的氨基）-1-氮杂氮杂烯与氯磺酰基异氰酸酯的反应得到3-氰基-和3-氯-2-（取代的氨基）-1-氮杂氮杂烯。
• Reaction of 2-amino- and 2-(substituted amino)-1-azaazulenes with chloro-, phenyl- and diphenyl-ketene
  作者：Noritaka Abe、Ichiro Osaki、Sawako Kojima、Haruhiko Matsuda、Yoshikazu Sugihara、Akikazu Kakehi

  DOI：10.1039/p19960002351

  日期：——

  Chloro- and phenyl-ketene react with 2-amino-1-azaazulene 1 to give 4,4a-dihydro-1,4a-diazacyclopent[a]azulen-4-one derivatives 2a and 2b as cycloadducts. With 2-alkylamino-1-azaazulenes 4 chloroketene reacts to give anhydro-3-hydroxy-1,3a-diazacyclopent[a]azulenium hydroxide derivatives 5, whereas phenylketene gives 1-alkyl-4-benzyl-4-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-1,10-diazabenz[a]azulen-2-ones 6, 2-alkylamino-3-phenylacetyl-1-azaazulenes 7 and 1-alkyl-4-benzyl-1,2-dihydro-1,10-diazabenz[a]azulen-2-ones 8. The structures of compounds 5a, 6a and 8a are deduced by X-ray structural analysis. These reactions are interpreted in the terms of the hard-soft-acid-base principle.

  氯酮和苯酮与 2-氨基-1-氮杂薁 1 反应，得到 4,4a-二氢-1,4a-二氮杂环戊并[a]氮杂薁-4-酮衍生物 2a 和 2b，作为环加载产物。氯代乙烯与 2-烷基氨基-1-氮杂烯 4 反应生成 3-羟基-1,3a-二氮杂环戊并[a]氮杂烯氢氧化物衍生物 5，而苯基乙烯则生成 1-烷基-4-苄基-4-羟基-1、2,3,4-四氢-1,10-二氮杂苯并[a]氮杂烯-2-酮 6、2-烷基氨基-3-苯乙酰基-1-氮杂烯 7 和 1-烷基-4-苄基-1,2-二氢-1,10-二氮杂苯并[a]氮杂烯-2-酮 8。化合物 5a、6a 和 8a 的结构是通过 X 射线结构分析推导出来的。这些反应是根据硬-软-酸-碱原理解释的。
• Abe, Noritaka; Matsuda, Haruhiko; Sugihara, Yoshikazu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 7, p. 993 - 995
  作者：Abe, Noritaka、Matsuda, Haruhiko、Sugihara, Yoshikazu、Kakehi, Akikazu

  DOI：——

  日期：——