1,3-bis(5-methylthiophen-2-yl)benzene | 173948-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 1,3-bis(5-methylthiophen-2-yl)benzene
• 英文别名: 2-Methyl-5-[3-(5-methylthiophen-2-yl)phenyl]thiophene；2-methyl-5-[3-(5-methylthiophen-2-yl)phenyl]thiophene
• CAS: 173948-66-8
• 化学式: C₁₆H₁₄S₂
• 分子量: 270.419
• InChiKey: OKRSBXYAHKGTHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 1,3-二溴苯 在 potassium acetate 、 C₂₁H₂₉Br₂N₅Pd 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到1,3-bis(5-methylthiophen-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯杂二（N-杂环卡宾）配合物及其对杂芳烃直接C-H芳基化的催化活性

  摘要：

  已经制备了顺式螯合杂二碳烯配体的中性和阳离子钯配合物库。这些配体包含两种不同的 NHC 供体，允许更大程度的变化，并且使用各种光谱手段比较了不同 NHC 单位的影响。此外，研究了这些配合物在噻吩与芳基卤化物的直接 CH 芳基化中的催化活性，结果发现 [PdBr 2 (diNHC)] 类型的中性二溴配合物通常优于其阳离子 [Pd (NCMe) 2 (diNHC)](OTf) 2 个对应物。更重要的是，含有更多不同 NHC 单元的配合物由于配合物内放大的“立体电子不对称性”而产生了优异的催化剂。还对一些选定的噻吩反应产物进行了初步的光物理研究。能够单独改变此类二碳烯配体中的每个 NHC 供体，从而可以更好地微调复杂的性能，以寻找优质的催化剂。

  DOI：

  10.1002/aoc.6717

文献信息

• Iridium Catalysis for CH Bond Arylation of Heteroarenes with Iodoarenes
  作者：Benoît Join、Takuya Yamamoto、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.200806358

  日期：2009.5.4

  Efficient couplings using equimolar quantities of each coupling partner and multiple CH bond arylation reactions are achieved with an Ir‐based catalytic system for the CH bond arylation of electron‐rich heteroarenes with iodoarenes to construct extended π‐systems. The dramatic ligand effect on reaction efficiency leads to the discovery that Crabtree's catalyst (see scheme) is the optimal catalyst

  效率的联接器使用每个偶联伴侣和多个C的等摩尔量 H键的芳基化反应与针对C基于IR的催化系统来实现富电子杂芳烃的H键与芳基化iodoarenes构建扩展的π系统。配体对反应效率的显着影响导致发现Crabtree催化剂（参见方案）是最佳的催化剂前体。
• Well-Defined Palladium N-Heterocyclic Carbene Complexes: Direct C–H Bond Arylation of Heteroarenes
  作者：Anuj Kumar、Manoj Kumar、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02024

  日期：2020.11.6

  A series of palladium N-heterocyclic carbene (NHC) complexes of type trans-(NHC)PdCl2L} (L = C5H5N, 3-ClC5H4N, and PPh3) (3–5) have been developed as efficient precatalysts for direct C–H bond arylation of various heteroarenes. In particular, an in situ generated new NHC ligand derived from 1,3-di-(2,6-diethylphenyl)acenaphtho[1,2-d] imidazolium} chloride (2) is used for the stabilization of the

  反式-（NHC）PdCl 2 L}（L = C 5 H 5 N，3-ClC 5 H 4 N和PPh 3）的一系列钯N-杂环卡宾（NHC）配合物（3 – 5）已经开发出作为各种杂芳烃直接C–H键芳基化的有效预催化剂。特别地，使用由1,3-二-（2,6-二乙基苯基）ac [1,2- d ]咪唑鎓}氯化物（2）衍生的原位生成的新NHC配体来稳定钯金属中心。在筛选出的钯预催化剂中（3 – 5），最活跃的PEPPSI主题复合物（3）已成功用于各种杂芳烃和芳基溴化物的直接C–H键芳基化。在整个标准反应条件下，芳基溴化物和杂芳烃上的一系列官能团均可轻松获得各种芳基化杂环化合物。重要的是，该协议的实用性通过有效合成雷洛昔芬（一种选择性雌激素受体调节剂）的前体来证明。
• Palladium hetero‐di(N‐heterocyclic carbene) complexes and their catalytic activities in direct C–H arylation of heteroarenes
  作者：Kausani Ghatak、Han Vinh Huynh

  DOI：10.1002/aoc.6717

  日期：——

  neutral and cationic palladium complexes of cis-chelating hetero-dicarbene ligands have been prepared. These ligands contain two different NHC donors allowing for a wider degree of variation, and the impact of the distinct NHC units has been compared using various spectroscopic means. In addition, the catalytic activities of these complexes in the direct C-H arylation of thiophenes with aryl halides

  已经制备了顺式螯合杂二碳烯配体的中性和阳离子钯配合物库。这些配体包含两种不同的 NHC 供体，允许更大程度的变化，并且使用各种光谱手段比较了不同 NHC 单位的影响。此外，研究了这些配合物在噻吩与芳基卤化物的直接 CH 芳基化中的催化活性，结果发现 [PdBr 2 (diNHC)] 类型的中性二溴配合物通常优于其阳离子 [Pd (NCMe) 2 (diNHC)](OTf) 2 个对应物。更重要的是，含有更多不同 NHC 单元的配合物由于配合物内放大的“立体电子不对称性”而产生了优异的催化剂。还对一些选定的噻吩反应产物进行了初步的光物理研究。能够单独改变此类二碳烯配体中的每个 NHC 供体，从而可以更好地微调复杂的性能，以寻找优质的催化剂。