1,2-di-n-propyldiaziridine | 6794-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,2-di-n-propyldiaziridine
• 英文别名: 1,2-diphenyldiaziridine；1,2-dipropyldiaziridine；1,2-dipropyl-diaziridine；1,2-Dipropyl-diaziridin；Diaziridine, 1,2-dipropyl-
• CAS: 6794-92-9
• 化学式: C₇H₁₆N₂
• 分子量: 128.217
• InChiKey: IBLNMAVKDNWVCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  37.5-38.0 °C(Press: 11-12 Torr)
• 密度：
  0.893±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-n-propyldiaziridine 、 苯甲酰异氰酸脂 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以34%的产率得到4-benzoyl-1,2-dipropyl-1,2,4-triazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-aroyl-1,2,4-triazolidin-3-ones via ring extension in reactions of 1,2-di-and 1,2,3,3-tetraalkyldiaziridines with aroyl isocyanates

  摘要：

  1,2-di-and 1,2,3,3-tetraalkyldiaziridines 与芳基异氰酸酯的反应涉及通过裂解 C-N 键打开二氮丙啶环，然后将齐聚物中间体环化为 4-芳基-1,2,4-三唑烷-3-酮衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0291-2
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三正丙基-六氢-s-三嗪 、 N-chloro-n-propylamine 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以60%的产率得到1,2-di-n-propyldiaziridine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 1,2-di- and 1,2,3-trialkyldiaziridines

  摘要：

  The reactions of 1,3,5-trialkylhexahydro-1,3,5-triazines with N-chloroalkylamines resulted in 1,2-dialkyldiaziridines, whereas the reactions of N-chloroalkylamines or N,N-dichloroalkylamines with an excess of primary aliphatic amines gave 1,2,3-trialkyldiaziridines.

  DOI：

  10.1070/mc2005v015n03abeh002107

文献信息

• Chiral 1,2-Dialkenyl Diaziridines: Synthesis, Enantioselective Separation, and Nitrogen Inversion Barriers
  作者：Kerstin Zawatzky、Matthias Kamuf、Oliver Trapp

  DOI：10.1002/chir.22405

  日期：2015.2

  trans‐1,2‐Disubstituted diaziridines form stable enantiomers at ambient conditions because of the two stereogenic pyramidal nitrogen atoms. Functionalized trans‐1,2‐disubstituted diaziridines can be utilized as a chiral switching moiety between two enantiomeric states in more complex molecular structures. However, the synthesis of functionalized diaziridines is quite challenging, because of the limited

  反式1,2-二取代的二氮丙啶在环境条件下会形成稳定的对映异构体，因为有两个立体锥性氮原子。功能化的反式1,2-二取代的二氮丙啶可以用作更复杂的分子结构中两个对映体状态之间的手性切换部分。然而，由于可以应用的反应条件的耐受性有限，功能化重氮丙啶的合成具有很大的挑战性。在这里，我们提出一种策略，使反式1,2-二取代的二氮丙啶类化合物作为C-C-键形成中的通用结构单元，即Heck反应，从而引入芳基取代基。反式的合成描述了具有末端烯基取代基的1,2-二烯基二氮丙啶及其立体动力学性质。手性27：156–162，2015。©2014 Wiley Periodicals，Inc.
• New method for the synthesis and the mechanism of formation of 1,2-di-and 1,2,3-trialkyldiaziridines
  作者：V. V. Kuznetsov、V. B. Ovchinnikova、V. P. Ananikov、N. N. Makhova

  DOI：10.1007/s11172-006-0548-9

  日期：2006.11

  A new simple approach to the synthesis of 1,2-di-and 1,2,3-trialkyldiaziridines has been developed based on direct chlorination of a mixture of the corresponding aldehyde and an excess of primary aliphatic amine in water. The mechanism of this reaction is proposed and confirmed by quantum chemical calculations at the density functional theory level.

  基于在水中直接氯化相应的醛和过量初级脂肪胺的混合物，开发出了一种合成 1,2- 二和 1,2,3- 三烷基二氮丙啶的新的简单方法。密度泛函理论量子化学计算提出并证实了这一反应的机理。
• A new reaction of 1,2-di- and 1,2,3-trialkyldiaziridines: Ring expansion under the action of diethyl acetylenedicarboxylate in ionic liquids
  作者：Yuliya S. Syroeshkina、Vladimir V. Kuznetsov、Vadim V. Kachala、Nina N. Makhova

  DOI：10.1002/jhet.204

  日期：2009.11

  New reaction of diaziridine ring expansion resulting in diethyl 1,2,3,6‐tetrahydropyrimidine‐4,5‐dicarboxylate derivatives was discovered under the action of diethyl acetylenedicarboxylate on 1,2‐di‐ and 1,2,3‐trialkyldiaziridines in ionic liquids. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  在乙二烯二羧酸二乙酯作用于离子中的1,2-二-和1,2,3-三烷基二氮丙啶的作用下，发现了二氮丙啶环扩环的新反应，从而生成1,2,3,6-四氢嘧啶-4,5-二羧酸二乙酯衍生物液体。J.杂环化​​学，（2009）。
• Reaction of 1,2-dialkyldiaziridines with ketenes as a new approach to cyclic and linear systems containing the N— C—N fragment
  作者：A. V. Shevtsov、V. Yu. Petukhova、Yu. A. Strelenko、K. A. Lyssenko、N. N. Makhova、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/s11172-005-0351-z

  日期：2005.4

  The reaction of 1,2-dialkyldiaziridines with ketenes proceeds through the N—N bond cleavage to form three types of structures containing the N—C—N fragment, viz., 1,3-dialkylimidazolidin-4-ones, 3,5-diacyl-3,5-diazahept-1-enes, and β-lactams. The reaction pathway depends on the reaction conditions and the structures of the starting compounds.

  1,2-二烷基二氮杂环丁烷与烯酮的反应是通过 N-N 键裂解形成三种含有 N-C-N 片段的结构，即 1,3-二烷基咪唑啉-4-酮、3,5-二烷基-3,5-二氮杂庚烯-1-烯和β-内酰胺。反应途径取决于反应条件和起始化合物的结构。
• Synthesis of 4-benzoyl-1,2,6-trialkyl-1,2,4,6-tetrazepane-5-thiones by the interaction of 1,2-dialkyldiaziridines with benzoyl isothiocyanate in ionic liquids
  作者：Alexander V. Shevtsov、Vladimir V. Kuznetsov、Konstantin A. Lyssenko、Pavel A. Belyakov、Nina N. Makhova

  DOI：10.1070/mc2006v016n04abeh002380

  日期：2006.1

  An interaction of 1,2-dialkyldiaziridines with benzoyl isothiocyanate in the room temperature ionic liquids [emim] [BF4] and [emim] [PF6] unexpectedly resulted in previously unknown 4-benzoyl-1,2,6-trialkyl-1,2,4,6-tetrazepane-5-thiones; the reaction was carried out by the cleavage of the C–N and of the N–N bonds of the diaziridine ring.

  在室温离子液体[emim] [BF4]和[emim] [PF6]中1,2-二烷基二氮丙啶与苯甲酰基异硫氰酸酯的相互作用出乎意料地导致了以前未知的4-苯甲酰基-1,2,6-三烷基-1,2 ，4,6-四氮杂-5-硫酮; 该反应是通过二氮丙啶环的C–N和N–N键的断裂而进行的。