2-[(4-chloro-phenylimino)-methyl]-4-methyl-phenol | 19430-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-[(4-chloro-phenylimino)-methyl]-4-methyl-phenol
• 英文别名: 2-[(4-Chlor-phenylimino)-methyl]-4-methyl-phenol；N-(6-Oxy-3-methyl-benzal)-4-chlor-anilin；p-Homosalicylaldehyd-(4-chlor-anil)；N-(2-Hydroxy-5-methyl-benzyliden)-p-chlor-anilin；2-[(4-Chlorophenyl)iminomethyl]-4-methylphenol
• CAS: 19430-20-7
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• 分子量: 245.708
• InChiKey: VPPOTUNJKZRJSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C
• 沸点：
  403.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-chloro-phenylimino)-methyl]-4-methyl-phenol 在 sodium amalgam 作用下， 生成 4-methyl-2-((4-chloroanilino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Noda, Nippon Kagaku Zasshi, 1959, vol. 80, p. 321,324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基水杨醛 、 对氯苯胺 生成 2-[(4-chloro-phenylimino)-methyl]-4-methyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  Anselmino, Chemische BerichteChemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 3991,3996

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Schiff base complexes of methyltrioxorhenium (VII): Synthesis and catalytic application
  作者：Bo Zhang、Su Li、Eberhardt Herdtweck、Fritz E. Kühn

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.04.033

  日期：2013.9

  The results show that (N-salicylidene)aniline derived Schiff base complexes of MTO displayed higher catalytic activity and selectivity than di-nitrogen Schiff base complexes of MTO. No diol byproduct formation is observed.

  Schiff碱与甲基三氧合hen（MTO）平稳配合，生成相应的MTO-Schiff碱加合物，并通过IR，NMR和元素分析对其进行了表征。示例性地确定了复合物之一的X射线结构。该化合物用作离子液体中环辛烯环氧化的催化剂，室温下以UHP（脲过氧化氢加合物）为氧化剂。结果表明，（N-水杨基）苯胺衍生的MTO席夫碱配合物比MTO的二氮席夫碱配合物具有更高的催化活性和选择性。没有观察到二醇副产物的形成。
• Stereoselective Cascade Formal Nucleophilic Substitution and Mannich Reaction of Ethyl 2-Aroyl-1-chlorocyclopropanecarboxylates
  作者：Min Zhang、Fan Luo、Yuefa Gong

  DOI：10.1021/jo402739f

  日期：2014.2.7

  A highly regio- and diastereoselective cascade formal nucleophilic substitution and Mannich reaction of ethyl 2-aroyl-1-chlorocyclopropanecarboxylates with salicylaldimines is described. Under basic conditions, ethyl 2-aroyl-1-chlorocyclopropanecarboxylate is easily converted into a cyclopropene intermediate via simple 1,2-elimination of hydrogen chloride. The highly reactive cyclopropene quickly combines

  描述了2-芳酰基-1-氯环丙烷甲酸乙酯与水杨醛亚胺的高度区域和非对映选择性的级联形式亲核取代和曼尼希反应。在碱性条件下，通过简单的1，2-氯化氢消除，2-芳基-1-氯环丙烷甲酸乙酯很容易转化为环丙烯中间体。高反应性的环丙烯通过在选择性的C═C键上进行区域选择性氧杂加，然后在C═N键上进行非对映选择性加成，迅速与水杨醛亚胺结合，一次形成C-O和C-C键。这提供了用于构象约束的顺式-四氢环丙烷[ b ]亚甲基衍生物的高度立体选择性的新方法。