α-Methyl-1-naphthylsemicarbazone | 107272-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: α-Methyl-1-naphthylsemicarbazone
• 英文别名: 1-[1]naphthyl-ethanone semicarbazone；1-[1]Naphthyl-aethanon-semicarbazon；Methyl-α-naphthyl-keton-semicarbazon；α-Acetonaphthon-semicarbazon；Semicarbazon v. 1-Acetyl-naphthalin；(1-Naphthalen-1-ylethylideneamino)urea
• CAS: 107272-65-1
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O
• mdl: MFCD00518427
• 分子量: 227.266
• InChiKey: BJGJUPAEKVEHJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Methyl-1-naphthylsemicarbazone 在 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-chloro-8-iodo-2-(3-(naphthalen-1-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-one衍生物作为TRPM2抑制剂的设计，合成和生物学活性。

  摘要：

  瞬态受体电位褪黑素2（TRPM2），可透过Ca2 +的阳离子通道，在胰岛素释放，细胞因子生成，体温调节和细胞死亡中起着关键作用，成为活性氧（ROS）和温度传感器。但是，很少有TRPM2抑制剂的报道，特别是TRP亚型选择性抑制剂，这阻碍了TRPM2作为药物靶标的研究和验证。为了发现新型TRPM2抑制剂，采用了基于3D相似性的虚拟筛选方法，将2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-一衍生物H1鉴定为TRPM2抑制剂。随后合成和表征了一系列新颖的2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-one衍生物。通过钙成像和电生理方法评估了它们对TRPM2通道的抑制活性。一些化合物表现出显着的抑制活性，尤其是D9，它对TRPM2的IC50为3.7μM，并且不影响TRPM8通道。总结的结构活性关系（SAR）为进一步开发特定TRPM2靶向抑制剂提供了宝贵的见识。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.04.045
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 生成 α-Methyl-1-naphthylsemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  139.合成与甾醇有关的物质的实验。第XLIII部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9440000503

文献信息

• The Oxidation of Methyl α- and β-Naphthyl Ketones
  作者：L. F. Fieser、H. L. Holmes、M. S. Newman

  DOI：10.1021/ja01297a504

  日期：1936.6
• Moawad; Yousif; Metwally, Pharmazie, 1989, vol. 44, # 12, p. 820 - 822
  作者：Moawad、Yousif、Metwally

  DOI：——

  日期：——
• 139. Experiments on the synthesis of substances related to the sterols. Part XLIII
  作者：Arthur J. Birch、Robert Robinson

  DOI：10.1039/jr9440000503

  日期：——
• Design, synthesis and biological activities of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives as TRPM2 inhibitors
  作者：Han Zhang、Huan Liu、Xiao Luo、Yuxi Wang、Yuan Liu、Hongwei Jin、Zhenming Liu、Wei Yang、Peilin Yu、Liangren Zhang、Lihe Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.045

  日期：2018.5

  temperature sensor. However, few TRPM2 inhibitors have been reported, especially TRP-subtype selective inhibitors, which hampers the investigation and validation of TRPM2 as a drug target. To discover novel TRPM2 inhibitors, 3D similarity-based virtual screening method was employed, by which 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivative H1 was identified as a TRPM2 inhibitor. A series of novel 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one

  瞬态受体电位褪黑素2（TRPM2），可透过Ca2 +的阳离子通道，在胰岛素释放，细胞因子生成，体温调节和细胞死亡中起着关键作用，成为活性氧（ROS）和温度传感器。但是，很少有TRPM2抑制剂的报道，特别是TRP亚型选择性抑制剂，这阻碍了TRPM2作为药物靶标的研究和验证。为了发现新型TRPM2抑制剂，采用了基于3D相似性的虚拟筛选方法，将2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-一衍生物H1鉴定为TRPM2抑制剂。随后合成和表征了一系列新颖的2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-one衍生物。通过钙成像和电生理方法评估了它们对TRPM2通道的抑制活性。一些化合物表现出显着的抑制活性，尤其是D9，它对TRPM2的IC50为3.7μM，并且不影响TRPM8通道。总结的结构活性关系（SAR）为进一步开发特定TRPM2靶向抑制剂提供了宝贵的见识。