8-iodonaphthalene-1-carbaldehyde | 85864-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-iodonaphthalene-1-carbaldehyde
• 英文别名: 1-formyl-8-iodonaphthalene；8-iodo-1-naphthaldehyde；8-iodo-1-napthaldehdyde；8-Iodonaphthalene-1-carboxaldehyde
• CAS: 85864-86-4
• 化学式: C₁₁H₇IO
• 分子量: 282.08
• InChiKey: PEXFIBRZZRZXGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C
• 沸点：
  378.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.793±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-iodonaphthalene-1-carbaldehyde 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 9-碘-3H-苯并(e)吲唑
  参考文献：
  名称：

  8-取代的 1-萘亚甲基和 2-取代的亚苄基的化学。1H-环丁[de]萘的简单入门

  摘要：

  关于研究 d'unheteroatome dans la hotlyse et la photolyse d'aryldiazomethane substitues

  DOI：

  10.1021/ja00357a021
• 作为产物：
  描述：

  (8-碘-1-萘)甲醇 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 8-iodonaphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  8-取代的 1-萘亚甲基和 2-取代的亚苄基的化学。1H-环丁[de]萘的简单入门

  摘要：

  关于研究 d'unheteroatome dans la hotlyse et la photolyse d'aryldiazomethane substitues

  DOI：

  10.1021/ja00357a021

文献信息

• 8-Iodonaphthalene-1-carbaldehyde: A Versatile Building Block for Diversity-Oriented Synthesis
  作者：Lidia Herrera、Pablo Barrio、Ignacio Ibáñez、Raquel Román、Natalia Mateu、Santos Fustero

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02372

  日期：2016.9.16

  corresponding Ellman’s imine and subjected to several transformations, thus achieving an assorted library of polycyclic carbo- and heterocycles. The potential of this scaffold for Diversity-Oriented Synthesis has been shown. Most of these skeletons are unprecedented and, therefore, cover unexplored regions of the chemical space.

  很少研究的8-卤代萘-1-甲醛结构已转化为相应的Ellman's亚胺，并经历了几次转化，从而获得了多环碳环和杂环的分类库。已经显示出该支架用于面向多样性的合成的潜力。这些骨架大多数都是空前的，因此覆盖了化学空间的未探索区域。
• Mechanistic Studies of Hoveyda-Grubbs Metathesis Catalysts Bearing S-, Br-, I-, and N-coordinating Naphthalene Ligands
  作者：Krzysztof Grudzień、Karolina Żukowska、Maura Malińska、Krzysztof Woźniak、Michał Barbasiewicz

  DOI：10.1002/chem.201303826

  日期：2014.3.3

  the Hoveyda–Grubbs complex bearing S‐, Br‐, I‐, and N‐coordinating naphthalene ligands were synthesized and characterized with NMR and X‐ray studies. Depending on the arrangement of the coordinating sites on the naphthalene core, the isomeric catalysts differ in activity in model metathesis reactions. In particular, complexes with the RuCH bond adjacent to the second aromatic ring of the ligand suffer

  合成了带有S，Br，I和N配位萘配体的Hoveyda-Grubbs络合物的衍生物，并通过NMR和X射线研究对其进行了表征。根据对萘核心协调点的安排，同分异构催化剂活性模型复分解反应是不同的。特别地，相邻的所述第二芳环配体复合物与RuCH键从经历了它们的制备方法和起始困难受到影响。行为最有可能从周围的双键和排斥intraligand相互作用，其导致亚苄基的质子的异常化学位移位阻导出与观察到1 1 H NMR。此外，EXSY研究表明，卤素螯合的钌配合物表现出平衡，其中主要顺-Cl 2结构伴随有少量的异构体形式。通常，次要形式，在80℃下，用催化剂的观察到的活性的趋势相关成分测量内容，虽然一些例外复杂化机械图片。我们假设家庭卤素螯合复分解催化剂的启动机制开始与顺-Cl 2 ⇌反式-Cl 2异构化，虽然进一步的措施可能成为限速选择系统。
• Gold(I)-Catalyzed Formation of Naphthalene/Acenaphthene Heterocyclic Acetals
  作者：Malina Michalska、Krzysztof Grudzień、Paweł Małecki、Karol Grela

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03856

  日期：2018.2.16

  developed. All reactions, performed in mild conditions, exhibited high regioselectivity and good to excellent reaction yields. Additionally, optimized methodology was used in total synthesis of 2-phenylphenalenone, an alleged natural product found in Macropidia fuliginosa plant.

  开发了金催化的加成/环化反应以形成3-烷氧基-苯并[de]异戊烯衍生物。在温和条件下进行的所有反应均表现出高区域选择性和良好至极好的反应产率。另外，优化的方法被用于2-苯基苯丙烯酮的全合成，2-苯基苯丙烯酮是在大叶卷叶蝉植物中发现的一种所谓的天然产物。
• A Phosphorus Analogue of Acenaphthylene
  作者：Haiyang Huang、Zhibin Wei、Mincan Wang、Zheng Duan、François Mathey

  DOI：10.1002/ejoc.201700766

  日期：2017.10.17

  deprotonation and collapse of the phosphorus bridge of an appropriate 7-phosphanorbornenium salt. DFT computations showed that the molecule has an elongated P=C double bond of 1.736 A with a strained C–P=C angle of 88.9°. The P lone pair corresponds to the HOMO–2. Its complexation by [W(CO)5] or AuCl induced a clean addition of methanol and water to the P=C double bond. The water addition product was characterized

  通过适当的 7-磷茚鎓盐的磷桥的去质子化和坍塌获得了 1-磷苊烯。DFT 计算表明，该分子具有 1.736 A 的拉长 P=C 双键，应变 C-P=C 角为 88.9°。P 孤对对应于 HOMO-2。它与 [W(CO)5] 或 AuCl 的络合诱导了甲醇和水向 P=C 双键的干净添加。通过X-射线晶体结构分析表征加水产物。
• Regioselective competition between the formation of seven-membered and five-membered cyclometalated platinacycles preceded by Csp2Csp3 reductive elimination
  作者：Craig M. Anderson、Matthew W. Greenberg、Lucia Spano、Labeeby Servatius、Joseph M. Tanski

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.06.018

  日期：2016.9

  forming a seven-membered ring. All compounds have the imine included in the platinacycle. The ratio of complexes as a function of ring size varies depending on ligand architecture of the chelate ligand and the nature of other ligands in the coordination sphere. The cyclometalated platinum complexes have been characterized by NMR spectroscopy. One complex with a seven-membered ring was characterized crystallographically

  在铂二聚体，顺-[Pt 2 Me 4（μ- SMe 2）2 ]与环戊二烯之间的一系列取代，氧化加成和还原消除反应后，最终形成七元和五元铂环化合物的混合物。萘基衍生的CˆN螯合物，（8-XC 10 H 6 CH = NR），X = I，Br；R ＝苯基和4-Cl-苄基。从束缚的配体，sp 2 C H键可以被激活形成一个五元环或一个sp 3 CH键可以被活化形成七元环。所有化合物的亚胺亚胺都包含在铂环烷中。配合物的比例随环大小的变化而变化，这取决于螯合配体的配体结构和配位域中其他配体的性质。环金属化的铂配合物已经通过NMR光谱表征。具有七元环的一种配合物通过晶体学表征。分离和/或鉴定的环金属化六元铂（IV）化合物[PtMe 2 Br C 10 H 6 CH = NCH 2（4-ClC 6 H 4）} L]和[PtMe 2 Br C 10高6CH = N（C 6 H 5）} L]（L = SMe